N'-[9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-3,9-dihydro-2H-purin-6-yl]-N,N-dimethyl-formamidine | 156706-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N'-[9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-3,9-dihydro-2H-purin-6-yl]-N,N-dimethyl-formamidine
• 英文别名: N'-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1H-purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 156706-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₅
• 分子量: 338.323
• InChiKey: VBDFGPWFFLJGON-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-3,9-dihydro-2H-purin-6-yl]-N,N-dimethyl-formamidine 在 吡啶 、 三丁基膦 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5'-deoxy-5'-[(4-methoxyphenyl)thio]isoguanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷 XII.1 5-修饰异鸟苷的合成和 5'-脱氧-N3,5'-环异鸟苷的再研究

  摘要：

  当异鸟苷(3) 的6-氨基被N,N-二甲基氨基亚甲基保护时，异鸟苷(3) 在三正丁基膦存在下与二芳基二硫化物发生偶联反应。5-脱氧N 3 ,5-环异鸟苷 (6) 及其 2,3-O-异亚丙基衍生物 (11) 的合成是在三苯基膦和四氯化碳在吡啶中的存在下以优异的产率由异鸟苷 (3 和 10) 完成的。用亚硫酰氯在异鸟苷 (3) 的 5 位氯化，然后用水碱促进环化，得到相同的产物 6。通过包括 IR、UV、1-D 和 2-D NMR 的光谱分析来阐明结构。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400205
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基腺嘌呤核苷 在 lithium nitrite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N'-[9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-3,9-dihydro-2H-purin-6-yl]-N,N-dimethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  解锁核酸的新型异鸟嘌呤衍生物-修饰的凝血酶结合适体的热力学和生物潜能研究。

  摘要：

  凝血酶结合适体（TBA）是一种短的DNA 15-mer，可形成G-四链体结构并具有抗凝血特性。先前已发现一些化学修饰，包括未锁定的核酸（UNA），2'-脱氧异鸟苷和2'-脱氧-4-硫尿苷可增强TBA的生物活性。在本文中，我们介绍了用UNA的新型异鸟嘌呤衍生物和异鸟苷修饰的TBA变体的热力学和生物学特性。另外，还与异鸟嘌呤衍生物同时引入了UNA-4-硫尿嘧啶和4-硫尿苷。热力学分析表明，UNA或RNA系列中存在异鸟苷会大大降低G-四链体结构的稳定性。在G-四联体位置之一处观察到最高的去稳定化作用。在UNA或RNA系列中添加4-硫尿苷通常会降低UNA或RNA异鸟嘌呤的存在所带来的不利的能量消耗。圆二色性和热变性光谱结合凝血酶时间分析表明，将UNA-异鸟嘌呤或异鸟苷引入TBA会对G-四链体折叠和TBA抗凝特性产生负面影响。这些发现表明，TBA的高度有序的结构对于抑制凝血酶活性至关重要。圆二色性和

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0197835

文献信息

• Synthesis of oligoribonucleotides containing isoguanosine
  作者：Frank Seela、Thomas Fröhlich

  DOI：10.1002/hlca.19940770137

  日期：1994.2.9

  Oligoribonucleotides containing isoguanosine ( 1,2-dihydro-2-oxoadenosine; isoG; 1) were prepared. The building block 2 was synthesized using the (dimethylamino)methylidene residue as NH2 protecting group. The monomethoxytrityl as well as dimethoxytrityl group were introduced at OH–C(5′) (5 and 6). Silylation of 5 with triisopropylsilyl chloride formed the 2′-O-blocked derivative 7 almost exclusively

  制备含有异鸟苷（1，2-二氢-2-氧代腺苷； isoG；1）的寡核糖核苷酸。使用（二甲基氨基）亚甲基残基作为NH 2保护基合成了结构单元2。在OH–C（5'）（5和6）处引入了单甲氧基三苯甲基和二甲氧基三苯甲基。甲硅烷基化的5与形成2'-三异丙基氯ö -blocked衍生物7几乎完全。与PCl 3 / 1,2,4-1 H-三唑的反应提供了膦酸酯2，其用于固相合成寡核糖核苷酸10和11。RNAse T 1在G的3'位水解了UAGUU-isoG-UUAG（10），但在isoG却没有。自互补低聚物（AU-isoG-U）3（11）形成的双链体比（AU）6不稳定。
• Nucleosides VIII:¹Synthesis of 2′, 3′-Dideoxy- and 2′, 3′-Didehydro-2′, 3′-Di Deoxyisoguanosine as Potential Antiretroviral Agents
  作者：Chien-Shu Chen、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1080/07328319608002427

  日期：1996.7

  2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxyisoguanosin (2) and 2',3'-dideoxyisoguanosine (3) have been synthesized by utilizing the Corey-Winter approach starting from isoguanosine. The 6-amino and 5'-hydroxy biprotected isoguanosine derivative was converted to the corresponding 2',3'-thionocarbonate, which was heated with triethyl phosphite to afford the 2',3'-olefinic product. Either a tert-butyldimethylsilyl or a 4,4'-dimethoxytrityl group was used in the protection of 5'-hydroxy function. Compounds 2 and 3 were found inactive against human immunodeficiency virus (HIV), human cytomegalovirus (HCMV), and herpes simplex virus type 1 (HSV-1).