(S)-2-(6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯 | 1000414-38-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: (S)-2-(6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯
• 中文别名: (S)2,3-二氢-6-羟基-3-香豆酮乙酸甲酯；(S)-2,3-二氢-6-羟基-3-香豆酮乙酸甲酯
• 英文名称: methyl ((3S)-6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate；[(S)-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]acetic acid methyl ester；methyl (S)-2-(6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate；(S)-2-(6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid methyl ester；methyl 2-[(3S)-6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate
• CAS: 1000414-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: RHMDISFJOKCCAQ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-((3S,8S)-3-(2',6'-dimethyl-4'-(3-(methylsulfonyl)propoxy)biphenyl-3-yl)-2,3,7,8-tetrahydrobenzofuro[5,6-b][1,4]dioxin-8-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并二氧六环类衍生物、其制备方法及其在医 药上的应用

  摘要：

  本发明涉及苯并二氧六环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的新的苯并二氧六环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物、及其制备方法，本发明进一步涉及所述苯并二氧六环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物在制备治疗剂，特别是GPR40激动剂，和在制备治疗糖尿病和代谢性病症等疾病的药物中的用途，其中通式(I)的各取代基同说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN103030646B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-6-羟基-3-香豆酮乙酸甲酯 在 Chiralpak IA 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以500 mg的产率得到(S)-2-(6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯并二氧六环类衍生物、其制备方法及其在医 药上的应用

  摘要：

  本发明涉及苯并二氧六环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的新的苯并二氧六环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物、及其制备方法，本发明进一步涉及所述苯并二氧六环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物在制备治疗剂，特别是GPR40激动剂，和在制备治疗糖尿病和代谢性病症等疾病的药物中的用途，其中通式(I)的各取代基同说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN103030646B

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012072691A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, m, and n are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are activators of the receptor GPR40 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有式(I)定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合用于治疗和预防可以通过这种受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• POLYCYCLIC DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：US20150005282A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Disclosed in the present invention are polycyclic derivatives as represented by general formula (I), the preparation method thereof, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as therapeutic agents, especially the GPR40 agonist and in preparation of drugs for treating diseases such as diabetes and metabolic disorders, etc., wherein each substituent in the general formula (I) has the same definition as in the description.

  本发明揭示了由一般式（I）表示的多环衍生物，其制备方法，含有这些衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是GPR40激动剂，以及用于治疗糖尿病和代谢性疾病等疾病的药物的制备，其中一般式（I）中的每个取代基具有与描述中相同的定义。
• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014086712A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R1 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团(Het)Ar和R1的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• (S)-2-(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸衍生物， 其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：上海高准医药有限公司

  公开号：CN103145663B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明涉及(S)-2-(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸衍生物、其制备方法、含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂特别是作为GPR40/FFA1激动剂的用途，具体提供通式（I）所示(S)-2-(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸衍生物、其药学上可接受的盐或前药。该类化合物为GPR40/FFAR1受体的激动剂，此外还对GPR40介导的许多疾病尤其是糖尿病等有较好的防治作用。因此，通式（I）的化合物有望开发成为新型的治疗糖尿病及相关疾病的药物。本发明还提供了该类化合物的制备方法。