5-methyl-N-(quinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide | 1428858-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-N-(quinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 5-methyl-N-quinolin-8-ylthiophene-3-carboxamide
• CAS: 1428858-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: KBYQCZDEWODAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 5-methyl-N-(quinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide 在 nickel(II) triflate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-butyl-5-methyl-N-(quinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲酰胺和丙烯酰胺中的 C-H 键与官能化烷基卤通过双齿螯合辅助直接烷基化

  摘要：

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ja401344e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基噻吩-3-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methyl-N-(quinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲酰胺和丙烯酰胺中的 C-H 键与官能化烷基卤通过双齿螯合辅助直接烷基化

  摘要：

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ja401344e

文献信息

• The Nickel(II)-Catalyzed Direct Benzylation, Allylation, Alkylation, and Methylation of C–H Bonds in Aromatic Amides Containing an 8-Aminoquinoline Moiety as the Directing Group
  作者：Yoshinori Aihara、Jendrik Wuelbern、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/bcsj.20140387

  日期：2015.3.15

  Direct alkylation via the cleavage of the ortho C–H bonds by a nickel-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with alkyl halides is report...

  据报道，通过含有 8-氨基喹啉部分作为导向基团的芳香酰胺与卤代烷的镍催化反应，通过邻位 C-H 键的断裂直接烷基化...
• Nickel(II)-Catalyzed Direct Arylation of C–H Bonds in Aromatic Amides Containing an 8-Aminoquinoline Moiety as a Directing Group
  作者：Ayana Yokota、Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo501697n

  日期：2014.12.19

  Arylation via the cleavage of the ortho CH bonds by a nickel-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety with aryl iodides is reported. The reaction shows a high functional group compatibility. The reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered CH bonds in the reaction of meta-substituted aromatic amides, irrespective of the electronic nature of the substituents. Electron-withdrawing groups on the aromatic amides facilitate the reaction. Various mechanistic experiments, such as deuterium labeling experiments, Hammett studies, competition experiments, and radical trap experiments, have been made for better understanding the reaction mechanism. It is found that the cleavage of CH bonds is reversible on the basis of the deuterium labeling experiments. Both Ni(II) and Ni(0) show a high catalytic activity, but the results of mechanistic experiments suggest that a Ni(0)/Ni(II) catalytic cycle is not involved.