6-(biphenyl-4-yl)-4-(pyrrolidin-1-yl)-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile | 577993-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(biphenyl-4-yl)-4-(pyrrolidin-1-yl)-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-biphenyl)-2-oxo-4-pyrrolidino-2H-pyran-3-carbonitrile；2H-Pyran-3-carbonitrile, 6-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-oxo-4-(1-pyrrolidinyl)-；2-oxo-6-(4-phenylphenyl)-4-pyrrolidin-1-ylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 577993-30-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: HJHOODSEYWRRLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  304-305 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  494.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 6-(biphenyl-4-yl)-4-(pyrrolidin-1-yl)-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以51%的产率得到2,4-Bis(4-phenylphenyl)-6-pyrrolidin-1-ylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  An efficient controlled synthesis of bent-core oligoarenes and heteroarenes through ring transformation of 2H-pyran-2-ones

  摘要：

  A general controlled synthesis of oligoarenes and heteroarenes through base-catalyzed ring transformation of 6-aryl-4-(pyrrolidin-1-yl)-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles (1a-d) and methyl 6-aryl-4-methylthio-2H-pyran-2-one-3-carboxylates (le-h) is described. This procedure offers flexibility in the fabrication of diverse oligoarene ring systems in a controlled fashion. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00575-6
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(biphenyl-4-yl)-4-(pyrrolidin-1-yl)-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 2H-吡喃-2-酮环转化无金属合成热稳定蓝色荧光间三联苯：化学合成、光谱学和计算研究

  摘要：

  已经描述了一种简单而方便的亲核体诱导的合成路线，用于构建热稳定的荧光活性功能化二苯乙烯。亲核试剂诱导的碱鼓励合成方案在温和的条件下进行，不损害环境，并且获得了良好的产率。合成的二苯乙烯显示出惊人的发射性能和良好的热稳定性。合成产品在不同溶剂中根据极性的变化表现出有趣的正溶剂化变色现象。此外，我们结合密度泛函紧结合 (DFTB)、密度泛函理论 (DFT) 计算和分子动力学 (MD) 模拟，对八种分子进行了全面分析。这种集成方法可以深入探索这些复杂分子系统的电子结构、反应性分布和动态行为。我们的研究结果揭示了对合成分子的物理化学性质的重要见解，有助于更深入地了解它们在各个领域的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d4ra02375g

文献信息

• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• Synthesis of Benzocyclobutanes through Ring Transformation Reactions of 2<i>H</i>-pyran-2-ones
  作者：Vishnu Ji Ram、Diptesh Sil、Ashoke Sharon、Ramendra Pratap、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1055/s-2004-831292

  日期：——

  A one-pot synthesis of benzocyclobutane (3a-n) has been developed through base-induced ring transformation reactions of 6-aryl-4-substituted-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles (1a-c) and methyl 6-aryl-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carboxylate (1d) by cyclobutanone.

  通过碱诱导的 6-芳基-4-取代-2H-吡喃-2-one-3-腈 (1a-c) 和甲基 6 的环转化反应开发了苯并环丁烷 (3a-n) 的一锅法合成-aryl-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carboxylate (1d) 由环丁酮。
• An efficient controlled synthesis of bent-core oligoarenes and heteroarenes through ring transformation of 2H-pyran-2-ones
  作者：Diptesh Sil、Atul Goel、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00575-6

  日期：2003.4

  A general controlled synthesis of oligoarenes and heteroarenes through base-catalyzed ring transformation of 6-aryl-4-(pyrrolidin-1-yl)-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles (1a-d) and methyl 6-aryl-4-methylthio-2H-pyran-2-one-3-carboxylates (le-h) is described. This procedure offers flexibility in the fabrication of diverse oligoarene ring systems in a controlled fashion. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 10.1039/d4ra02375g
  作者：Kole, Priyanka B.、Sakthivel, Kokila、Armaković, Sanja J.、Armaković, Stevan、Iqbal, Muzaffar、Singh, Fateh V.、Kollur, Shiva Prasad

  DOI：10.1039/d4ra02375g

  日期：——

  A simple yet convenient nucleophile-induced synthetic route for the construction of thermally stable fluorescent active functionalized stilbenes has been delineated. The nucleophile-induced base encouraged synthetic protocol was performed under mild conditions without harming the environment and products were achieved in good yields. The synthesized stilbenes showed amazing emission properties and

  已经描述了一种简单而方便的亲核体诱导的合成路线，用于构建热稳定的荧光活性功能化二苯乙烯。亲核试剂诱导的碱鼓励合成方案在温和的条件下进行，不损害环境，并且获得了良好的产率。合成的二苯乙烯显示出惊人的发射性能和良好的热稳定性。合成产品在不同溶剂中根据极性的变化表现出有趣的正溶剂化变色现象。此外，我们结合密度泛函紧结合 (DFTB)、密度泛函理论 (DFT) 计算和分子动力学 (MD) 模拟，对八种分子进行了全面分析。这种集成方法可以深入探索这些复杂分子系统的电子结构、反应性分布和动态行为。我们的研究结果揭示了对合成分子的物理化学性质的重要见解，有助于更深入地了解它们在各个领域的潜在应用。