biphenyl-4-yl-[4(5)-(biphenyl-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]ketone | 7496-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: biphenyl-4-yl-[4(5)-(biphenyl-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]ketone
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-4-yl(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazol-2-yl)methanone；4-[1,1'-biphenyl-4-yl]-2-(4-phenybenzoyl)-1H-imidazole；(biphenyl-4-yl)(4-(biphenyl-4-yl)-1H-imidazol-2-yl)ketone；biphenyl-4-yl-(4-biphenyl-4-yl-1(3)H-imidazol-2-yl)-ketone；Biphenyl-4-yl-(4-biphenyl-4-yl-1(3)H-imidazol-2-yl)-keton；([1,1'-Biphenyl]-4-yl)[5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]methanone；(4-phenylphenyl)-[5-(4-phenylphenyl)-1H-imidazol-2-yl]methanone
• CAS: 7496-43-7
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O
• 分子量: 400.48
• InChiKey: XSXVRHYCCFQZGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.1±63.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biphenyl-4-yl-[4(5)-(biphenyl-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]ketone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 24.0h， 以57%的产率得到[1,1’-biphenyl]-4-yl(4-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo-1,4-oxazinone derivatives and investigation of reaction mechanism

  摘要：

  在本研究中，通过一步反应分两步合成了九种不同的C-2芳酰基咪唑衍生物，并在温和条件下进行了这些衍生物与NaBH4的还原反应。研究了所得咪唑甲醇衍生物与氯乙酰氯试剂的取代反应及取代产物的环化反应。确定通过环化反应得到了1,4-咪�唑并噁唑酮衍生物。分离了环化反应过程中的中间产物，并讨论了不同条件下的反应路径。

  DOI：

  10.3906/kim-2106-28
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 biphenyl-4-yl-[4(5)-(biphenyl-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]ketone
  参考文献：
  名称：

  单或二取代的咪唑衍生物，用于抑制乙酰胆碱和丁酰胆碱酯酶。

  摘要：

  使用一锅两步策略合成单或二取代的咪唑衍生物。测试了所有咪唑衍生物的AChE和BChE抑制作用，并显示出与测试化合物多奈哌齐相似的纳摩尔活性，但比他克林的纳摩尔活性更高。进行了结构活性关系研究，对具有PDB代码1B41的AChE的X射线晶体结构的对接研究以及吸附，分布，代谢和排泄（ADME）的预测。合成的核心骨架被绑定到AChE活性位点的重要区域，例如外围阴离子位点（PAS），氧阴离子孔（OH）和阴离子亚位点（AS）。计算出报告的测试化合物的选择性，酶动力学研究表明它们具有竞争性抑制剂的作用，而其中两种测试化合物则显示出非竞争性抑制行为。ADME的预测表明，合成的分子可能会穿过血脑屏障和肠上皮屏障，并在血流中自由循环而不与人血清白蛋白结合。一种化合物对WS1（皮肤成纤维细胞）细胞系的毒性为1790 µM，而对SH-SY5Y（神经母细胞瘤）细胞系的毒性为950 µM。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.044
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 对氯苯乙酮 在 sodium carbonate 、 biphenyl-4-yl-[4(5)-(biphenyl-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]ketone 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到4-(4-乙酰基苯基)丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Application of 3-aroyl-4(5)-arylimidazols as efficient ligands in Pd-catalyzed Heck reactions

  摘要：

  卤代芳烃与各种烯烃在0.25 mol%的PdCl_2和0.5 mol%的双苯基-4-基-[4(5)-(双苯基-4-基)-1H-咪唑-2-基]酮2f作为配体，以及Na_2CO_3为最佳碱，在1:1的H_2O/DMF混合溶剂中于80°C反应8小时，成功进行了Heck偶联反应。咪唑2f被发现是一种廉价、空气稳定、易于获取且高效的配体，在钯催化的Heck反应中对碘代芳烃（76%-94%）、溴代芳烃（52%-79%）和氯代芳烃（40%-70%）均有良好效果。

  DOI：

  10.3906/kim-1307-18

文献信息

• Regiodivergent synthesis of functionalized pyrimidines and imidazoles through phenacyl azides in deep eutectic solvents
  作者：Paola Vitale、Luciana Cicco、Ilaria Cellamare、Filippo M Perna、Antonio Salomone、Vito Capriati

  DOI：10.3762/bjoc.16.158

  日期：——

  We report that phenacyl azides are key compounds for a regiodivergent synthesis of valuable, functionalized imidazole (32–98% yield) and pyrimidine derivatives (45–88% yield), with a broad substrate scope, when using deep eutectic solvents [choline chloride (ChCl)/glycerol (1:2 mol/mol) and ChCl/urea (1:2 mol/mol)] as environmentally benign and non-innocent reaction media, by modulating the temperature (25 or 80 °C) in the presence or absence of bases (Et₃N).

  我们报告苯乙酰叠氮化合物是合成有价值的、官能化咪唑（32-98% 收率）和嘧啶衍生物（45-88% 收率）的关键化合物，具有广泛的底物范围，当使用深共熔溶剂 [氯化胆碱（ChCl）/甘油（1:2 摩尔比）和 ChCl/尿素（1:2 摩尔比）] 作为环境友好且非无辜的反应介质时，通过调节温度（25 或 80 °C）在存在或不存在碱（Et₃N）的情况下。
• Synthesis of novel imidazopyridines and their biological evaluation as potent anticancer agents: A promising candidate for glioblastoma
  作者：Dilek Güçlü、Burak Kuzu、İsrafil Tozlu、Filiz Taşpınar、Hande Canpınar、Mehmet Taşpınar、Nurettin Menges

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.033

  日期：2018.8

  results of these two tests showed that both lead compounds affected the G0/G1 phase and did not allow the cells to reach the synthesis phase. The log BB (blood–brain barrier) and Caco-2 permeability of the synthesized molecules were calculated and it was shown that imidazopyridine derivatives taken orally are likely to pass through gastrointestinal membrane and the blood–brain barrier.

  根据非常简单的方案合成了新的咪唑并吡啶衍生物，然后对其进行针对LN-405细胞的细胞毒性测试。其中两种化合物在10和75 µM时对LN-405细胞具有抗增殖作用，因此被选作进一步研究的先导化合物。在WS1上进行了铅化合物的安全性实验，并获得了IC 50值分别计算为480和844 µM。将LN-405细胞系与先导化合物一起孵育，然后通过彗星试验检测DNA损伤，并使用流式细胞仪检测其对细胞周期的影响。这两个测试的结果表明，两种先导化合物都影响G0 / G1相，并且不允许细胞进入合成相。计算了合成分子的log BB（血脑屏障）和Caco-2渗透性，结果表明，口服的咪唑并吡啶衍生物很可能会穿过肠胃膜和血脑屏障。
• Mono- or di-substituted imidazole derivatives for inhibition of acetylcholine and butyrylcholine esterases
  作者：Burak Kuzu、Meltem Tan、Parham Taslimi、İlhami Gülçin、Mehmet Taşpınar、Nurettin Menges

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.044

  日期：2019.5

  Mono- or di-substituted imidazole derivatives were synthesized using a one-pot, two-step strategy. All imidazole derivatives were tested for AChE and BChE inhibition and showed nanomolar activity similar to that of the test compound donepezil and higher than that of tacrine. Structure activity relationship studies, docking studies to on X-ray crystal structure of AChE with PDB code 1B41, and adsorption

  使用一锅两步策略合成单或二取代的咪唑衍生物。测试了所有咪唑衍生物的AChE和BChE抑制作用，并显示出与测试化合物多奈哌齐相似的纳摩尔活性，但比他克林的纳摩尔活性更高。进行了结构活性关系研究，对具有PDB代码1B41的AChE的X射线晶体结构的对接研究以及吸附，分布，代谢和排泄（ADME）的预测。合成的核心骨架被绑定到AChE活性位点的重要区域，例如外围阴离子位点（PAS），氧阴离子孔（OH）和阴离子亚位点（AS）。计算出报告的测试化合物的选择性，酶动力学研究表明它们具有竞争性抑制剂的作用，而其中两种测试化合物则显示出非竞争性抑制行为。ADME的预测表明，合成的分子可能会穿过血脑屏障和肠上皮屏障，并在血流中自由循环而不与人血清白蛋白结合。一种化合物对WS1（皮肤成纤维细胞）细胞系的毒性为1790 µM，而对SH-SY5Y（神经母细胞瘤）细胞系的毒性为950 µM。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Fused Imidazopyrazine N-Oxide Skeletons
  作者：Volkan Taşdemir、Burak Kuzu、Meltem Tan、Hasan Genç、Nurettin Menges

  DOI：10.1055/s-0037-1610859

  日期：2019.2

  propargyl groups into oxime groups. N-Propargyl monooxime imidazole derivatives were cyclized by treatment with CuI to give various imidazopyrazine N-­oxides. Several copper salts, such as CuOAc, CuSO4, and CuOTf, formed the same cyclization product. This cyclization reaction occurred only in the presence of Cu(I) or Cu(II) salts; other transition metals such as Au, Ag, In, and Fe did not yield cyclic products

  N-Propargyl-2-aroylimidazoles 合成并转化为相应的酮肟。在各种条件下，通过将羰基或羰基和炔丙基转化为肟基团，形成了几种单和二酮肟咪唑衍生物。N-炔丙基单肟咪唑衍生物通过用CuI处理而环化，得到各种咪唑并吡嗪N-氧化物。几种铜盐，如 CuOAc、CuSO4 和 CuOTf，形成相同的环化产物。这种环化反应仅在 Cu(I) 或 Cu(II) 盐存在下发生；其他过渡金属如 Au、Ag、In 和 Fe 没有产生环状产物。使用核无关化学位移法计算双环的芳香性。
• Novel one-pot synthesis of (4 or 5)-aryl-2-aryloyl-(1H)-imidazoles in water and tauto-isomerization study using NMR
  作者：Behzad Khalili、Tahereh Tondro、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.082

  日期：2009.8

  A simple and green route to synthesis of (4 or 5)-aryl-2-aryloyl-(1H)-imidazoles is described. Two isomers can tautomerize to each other by the heat absorption. The tauto-isomerization process was studied by NMR technique. Acidity and stability of products were studied using B3LYP method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.