(E)-N-diphenylphosphoryl-2,2-dimethylpropan-1-imine | 338741-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-diphenylphosphoryl-2,2-dimethylpropan-1-imine
• CAS: 338741-82-5
• 化学式: C₁₇H₂₀NOP
• 分子量: 285.326
• InChiKey: HMYHEINTCLKGRP-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-diphenylphosphoryl-2,2-dimethylpropan-1-imine 在 sodium hydroxide 、 甲基锂 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-(2R,5R,6S)-3-(N-(P,P-diphenylphosphinyl))-2-tert-butyl-6,7-diphenyl-3-azatricyclo[5.1.1.0^1,5]nonane
  参考文献：
  名称：

  （双环[1.1.0]丁基甲基）胺的周环级联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600723
• 作为产物：
  描述：

  二苯基磷酰胺 、 特戊醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-diphenylphosphoryl-2,2-dimethylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的叔丁基叔丁基亚磺酰基二茂铁对亚胺的非对映选择性

  摘要：

  将（S）-叔丁基亚磺酰基二茂铁进行正金属化，相应的锂衍生物被氮原子上带有各种吸电子基团的烷基或芳基亚胺捕获（Ts，Dpp，Boc）。当使用Dpp或Boc基团时，在完全非对映异构控制下获得了新的氨基亚砜。绝对构型（S S，S Fc，S）已通过单晶X射线分析和化学相关性确定。已经提出了一种不寻常的伪环舟状过渡态来解释该反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/jo061360t

文献信息

• Organocatalyzed Solvent-Free Aza-Henry Reaction:  A Breakthrough in the One-Pot Synthesis of 1,2-Diamines
  作者：Luca Bernardi、Bianca F. Bonini、Elena Capitò、Gabriella Dessole、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1021/jo0488762

  日期：2004.11.1

  A nitrogen-containing superbase such as TMG was found to be an effective catalyst for the reaction between N-diphenylphosphinoyl imines and nitroalkanes. Exploiting a protocol that avoids the use of any solvent also during workup procedure, we synthesized a series of β-nitroamines in excellent yields and high diastereomeric ratios. These results, combined with the capability of the indium in conjunction

  发现含氮的超碱例如TMG是N-二苯基膦酰基亚胺与硝基烷烃之间反应的有效催化剂。利用在后处理过程中也避免使用任何溶剂的方案，我们合成了一系列β-硝基胺，具有优异的收率和高的非对映体比率。这些结果，结合铟与锌作为化学计量还原剂的能力，可在温和的反应条件下在水介质中还原硝基，使我们设计出了三步一锅合成一系列在各个步骤中使用环保程序生产1,2-二胺。
• Pericyclic Cascade Reactions of (Bicyclo[1.1.0]butylmethyl)amines
  作者：Peter Wipf、Maciej A. A. Walczak

  DOI：10.1002/anie.200600723

  日期：2006.6.19
• Diastereoselective Addition of Enantiopure Lithium <i>tert</i>-Butylsulfinylferrocene to Imines
  作者：Guillaume Grach、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Jean-François Lohier、Ljubica Mojovic、Nelly Plé、Alain Turck、Vincent Reboul、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo061360t

  日期：2006.12.1

  (S)-tert-Butylsulfinylferrocene was submitted to ortho-metalation, and the corresponding lithium derivative was trapped by alkyl or aryl imines bearing various electron-withdrawing groups on the nitrogen atom (Ts, Dpp, Boc). New aminosulfoxides were obtained with complete diastereocontrol when Dpp or Boc groups were used. The absolute configuration (SS,SFc,S) has been determined by single-crystal X-ray

  将（S）-叔丁基亚磺酰基二茂铁进行正金属化，相应的锂衍生物被氮原子上带有各种吸电子基团的烷基或芳基亚胺捕获（Ts，Dpp，Boc）。当使用Dpp或Boc基团时，在完全非对映异构控制下获得了新的氨基亚砜。绝对构型（S S，S Fc，S）已通过单晶X射线分析和化学相关性确定。已经提出了一种不寻常的伪环舟状过渡态来解释该反应的立体化学过程。