1-dimethylamino-3,4-dimethyl-1-aza-1,3-butadiene | 66064-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-dimethylamino-3,4-dimethyl-1-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: (1E,2E)-2-methylbut-2-enal dimethylhydrazone；2-methyl-2-butenal N,N-dimethylhydrazone；2-Methylbut-2-enal-dimethylhydrazon；1-dimethylamino-1-aza-3,4-dimethyl-1,3-butadiene；syn-s-trans-(2,3-cis-Dimethyl-acrolein)-N,N-dimethylhydrazon；Dimethylhydrazone 2-methyl-2-butenylaldehyde；N-methyl-N-[(E)-[(E)-2-methylbut-2-enylidene]amino]methanamine
• CAS: 66064-58-2
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• 分子量: 126.202
• InChiKey: OQGHKNMZJCKZBC-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-64 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylamino-3,4-dimethyl-1-aza-1,3-butadiene 以 正己烷 为溶剂， 生成 4,5-二甲基吡啶-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-pyridinecarboxylic acid derivatives and

  摘要：

  该发明的过程涉及式II的肼酮与α-氯或α-溴芳基腈或式III的α-氯或α-溴丙烯酸酯的反应，生成1-氨基-2-氰基-1,4-二氢吡啶或1-氨基-1,4-二氢吡啶-2-羧酸酯的式IV，通过用酸处理并去除R.sub.4 R.sub.5 NH转化为式I的吡啯衍生物。其中Y为--CN或--COOR.sub.3，R.sub.1至R.sub.5可能是烷基。

  公开号：

  US04923993A1
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUHAMEL L.; VALNOT J.-Y., C. R. ACAD. SCI., 1978, C286, NO 1

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Alkylation of Lithiated α,β-Unsaturated Aldehyde<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylhydrazones. Synthesis of α-Alkylated β,γ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Ken-ichi Nakano、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/cl.1988.1215

  日期：1988.7.5

  Lithiated α,β-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones reacted with alkyl halides accompanying a double bond rearrangement to give α-alkylated β,γ-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones in satisfactory yields. Using this reaction, the sesquiterpene, 2,5,9-trimethyl-2-vinyl-4,8-decadienal was synthesized.

  含锂的α,β-不饱和醛N,N-二甲基脘与带有双键重排的烷基卤反应，以令人满意的产率生成α-烷基化的β,γ-不饱和醛N,N-二甲基脘。通过这一反应，合成了倍半萜烯，2，5，9-三甲基-2-乙烯基-4,8-癸二烯醛。
• DIELS-ALDER REACTIONS OF 1-DIMETHYLAMINO-1-AZA-1,3-DIENES WITH BENZO[b]THIOPHENE-4,7-QUINONES
  作者：Jaime A. Valderrama、Ludys Cardenas

  DOI：10.1515/hc.2003.9.2.175

  日期：2003.1

  and 5 with the corresponding 1azadienes 1 and 2 (6). Most recently, Jackson and co-workers (11) have described the synthesis of a thiophene analogue of the antibiotic kuanoniamine A, through thienoquinolinquinone 10 prepared from azadiene 1 and quinone 6. Introduction 1 3 NMe2 Ο 4-7 Ο 8 τ 1 2 R] R2 R] «2 R ' R 2 R 3 R 4 1 Η Me 2 Me Η Me Me 4 Η Η 8 l^. Me Η Η 5 Me C 0 2 M e 6 Η CC>2Me 7 NHAc CO^JIe

  已经研究了 1-二甲氨基-1-氮杂丁二烯-1,3-二烯与在 2 和 2,3-位取代的苯并[⑩]噻吩-4,7-醌的环负载反应。取决于配对物的取代基，反应提供噻吩并喹啉醌或区域异构噻吩并喹啉醌的混合物。环加成的区域化学与 HOMOdiene/LUMOdienophile 相互作用一致。1-二甲氨基-1-氮杂-1,3-二烯与杂环醌的狄尔斯-阿尔德反应代表了合成稠合 7V-杂环醌的重要且通用的策略 (1)。这些环加成的一个值得注意的特征是相对高的区域选择性，这可以通过 FMO 相互作用来预测。尽管含噻吩的化合物 (2-6) 具有生物学相关性，并且很容易获得苯并[&]噻吩-4，7-醌 (7-10) 很少有论文讨论这些 S-杂环醌与 l-氮杂-1,3-二烯的 [4+2] 环加成反应。迄今为止，我们已经报道了通过醌 4 和 5 与相应的 1 氮杂二烯 1 和 2 的环加成反应合成了抗原生动物活性噻吩并喹啉醌
• [4 + 2]-Cycloadditionen von ?, ?- unges�ttigten hydrazonen. Teil3. Isothiazolo[4,5-b]pyridin-3(2H)-on-1,1-dioxide (= 4-azasaccharine)
  作者：Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19890720702

  日期：1989.11.1

  [4 + 2] Cycloaddition of α, β-Unsaturated Hydrazones: Isothlazolo[4,5-b]pyridin-3(2H)-on 1,1-Dioxides (= 4-Azasaccharine Derivatives)

  [4 + 2]α，β-不饱和Hy的环加成反应：Isothlazolo [4,5- b ] pyridin-3（2 H）-在1,1-二氧化物上（= 4-氮杂糖精衍生物）
• AZAPEPTIDES AS CD36 BINDING COMPOUNDS
  申请人：Ong Huy

  公开号：US20100210566A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  An azapeptide derivative of growth hormone releasing peptide (GHRP) of Formula I: A-(Xaa) a -N(R A )—N(R B )—C(O)-(Xaa′) b -B which binds to CD 36.

  一种与CD36结合的生长激素释放肽（GHRP）的azapeptide衍生物，化学式为：A-（Xaa）a-N（RA）-N（RB）-C（O）-（Xaa'）b-B。
• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Cycloaddition of Allenamides with α,β-Unsaturated Hydrazones: Efficient Access to Highly Substituted Cyclobutanes
  作者：Paloma Bernal-Albert、Hélio Faustino、Ana Gimeno、Gregorio Asensio、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1021/ol503121q

  日期：2014.12.5

  alpha,beta-Unsaturated N,N-dialkyl hydrazones undergo a mild [2 + 2] cycloaddition to allenamides when treated with a suitable gold catalyst. The method, which represents the first application of N,N-dialkyl hydrazones in gold catalysis, is compatible with a wide variety of substituents at the alkenyl moiety of the hydrazone component, proceeds with excellent levels of regio- and diastereoselectivity, and provides densely substituted cyclobutanes with good to excellent yields.