2-(4-tert-butylcyclohexylidene)acetonitrile | 71750-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-tert-butylcyclohexylidene)acetonitrile
• 英文别名: (4-tert-butylcyclohexylidene)acetonitrile
• CAS: 71750-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: LGKSBOWXFBSGKD-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylcyclohexylidene)acetonitrile 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-[9-tert-Butyl-2,4-dioxo-3-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-1,3-diaza-spiro[5.5]undec-1-ylmethyl]-benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新型，有效和口服活性的螺脲类人胰高血糖素受体拮抗剂。

  摘要：

  在结合和功能测定中，已经发现一类新型的螺-脲作为有效的人胰高血糖素受体拮抗剂。初步研究表明，在转基因鼠药效学模型中，化合物15是口服活性的人胰高血糖素受体拮抗剂，剂量为10和30 mpk。化合物15在几种临床前物种中具有口服生物利用度，并且显示出对心脏离子通道和其他家族B受体（例如hGIP1和hGLP）的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.101
• 作为产物：
  描述：

  1-(Cyanmethyl)-1-hydroxy-4-tert.-butylcyclohexan 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-tert-butylcyclohexylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated nitriles from acetonitrile and carbonyl compounds: survey, crown effects, and experimental conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00393a037

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Wittig Reactions: Generation of Enantioenriched Axially Chiral Olefins Breaking a Symmetry Plane
  作者：Luca Bernardi、Lucia Gramigna、Sara Duce、Giacomo Filippini、Mariafrancesca Fochi、Mauro Franchini

  DOI：10.1055/s-0031-1289516

  日期：2011.11

  The first catalytic asymmetric Wittig reaction is presented. Hydrogen-bond donors catalyze the [2+2] cycloaddition reaction between stabilized phosphorus ylides and 4-substituted cyclohexanones, breaking their symmetry plane and furnishing axially chiral olefins with moderate stereoselectivities. asymmetric catalysis - chirality - olefination - Wittig ­reaction - ylides

  提出了第一个催化不对称Wittig反应。氢键供体催化稳定的磷化氢与4-取代的环己酮之间的[2 + 2]环加成反应，破坏了它们的对称平面，并为轴手性烯烃提供了适度的立体选择性。 不对称催化-手性-烯化-Wittig反应-内酯
• 一种对叔丁基苯乙腈的制备方法
  申请人：江西吉翔医药化工有限公司

  公开号：CN104725270B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种对叔丁基苯乙腈的制备方法，该方法以对叔丁基苯酚为原料，经催化氢化、与氰乙酸的Knoevenagel缩合及催化脱氢芳构化制得对叔丁基苯乙腈，其中在催化脱氢芳构化步骤中采用了向反应混合物中添加少量苯乙烯，同时通入一定流速的惰性气体的技术手段，使该制备方法具有工业化应用价值。同现有制备方法相比，本发明路线具有原料易得、收率高、成本低、不含难分离异构体、免用剧毒氰化钠和其它高毒性刺激性原料、三废少、安全性高等优点，比较适合工业化生产。
• Deracemization of Axially Chiral α,β-Unsaturated Aldehydes through an Amino-Catalyzed Symmetry-Making-Symmetry-Breaking Cascade
  作者：Hao Jiang、Kim Søholm Halskov、Tore Kiilerich Johansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201003477

  日期：2011.3.28

  Highly enantioenriched products have been prepared in good yields from racemic enal starting materials through a new deracemization strategy that employs an enantioconvergent amino‐catalyzed symmetry‐making–symmetry‐breaking cascade. The reaction design features the tandem domination of product development and catalyst control in two reaction steps (see scheme).

  通过采用外消旋策略，采用对映体收敛的氨基催化的对称性-对称性-断裂级联反应，从外消旋的烯类原料中以高收率制备了高度对映体的产品。反应设计在两个反应步骤中串联控制产品开发和催化剂控制（请参阅方案）。
• Spirocyclic ureas, compositions containing such compounds and methods of use
  申请人：Parmee R. Emma

  公开号：US20060116366A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention relates to spirocyclic ureas, compositions containing such compounds and methods of treatment The compounds are glucagon receptor antagonists and thus are useful for treating, preventing or delaying the onset of type 2 diabetes mellitus.

  本发明涉及螺环脲类化合物、含有此类化合物的组合物以及治疗方法。这些化合物是葡萄糖高原素受体拮抗剂，因此可用于治疗、预防或延迟2型糖尿病的发生。
• OPTIMIZED SYNTHESIS OF SOME<i>γ,γ</i>-DISUBSTITUTED ALLYLAMINES
  作者：Ulrich Jordis、Franz Grohmann、Bernhard Küenburg

  DOI：10.1080/00304949709355231

  日期：1997.10