N-(2-diazo)acetyl (+)-camphorsultam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2-diazo)acetyl (+)-camphorsultam
• 英文别名: 2-diazo-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone；2-diazo-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: MXCXGPDYUZBZBH-AUTRQRHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 N-(2-diazo)acetyl (+)-camphorsultam 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到N-[(2S,5S)-1-oxo-5-methylcycloheptan-2-carbonyl] (+)-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrizing asymmetric ring expansion: stereoselective synthesis of 7-membered cyclic β-keto carbonyl compounds with an α-hydrogen

  摘要：

  使用N-α-重氮乙酰基樟脑磺酰胺，对称取代的环己酮的环扩张反应被设计为一种立体选择性的途径，用于制备具有动态稳定的α-氢的官能化的7元环β-酮基酮。

  DOI：

  10.1039/c0cc01424a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-(+)-(N-bromoacetyl)bornane-10,2-sultam 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.54 g的产率得到N-(2-diazo)acetyl (+)-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrizing asymmetric ring expansion: stereoselective synthesis of 7-membered cyclic β-keto carbonyl compounds with an α-hydrogen

  摘要：

  使用N-α-重氮乙酰基樟脑磺酰胺，对称取代的环己酮的环扩张反应被设计为一种立体选择性的途径，用于制备具有动态稳定的α-氢的官能化的7元环β-酮基酮。

  DOI：

  10.1039/c0cc01424a

文献信息

• First catalysis by corrole metal complexes: epoxidation, hydroxylation, and cyclopropanation
  作者：Zeev Gross、Liliya Simkhovich、Nitsa Galili

  DOI：10.1039/a900571d

  日期：——

  The first ever application of corroles shows that their metal complexes are good catalysts, almost as potent as the corresponding metalloporphyrins in the oxygenation of hydrocarbons by iodosylbenzene and superior for the cyclopropanation of olefins by carbenoids.

  第一次应用corroles表明，它们的金属复合物是良好的催化剂，几乎与相应的金属卟啉在碘苯氧化烃方面具有同等的催化活性，并且在通过烯烃的碳烯化反应中表现得更为优越。
• Metal-Free Geminal Difunctionalization of Diazocarbonyl Compounds: A One-Pot Multicomponent Strategy for the Construction of α,β-Diamino Carbonyl Derivatives
  作者：Dan Zhu、Yuan Yao、Rong Zhao、Yang Liu、Lei Shi

  DOI：10.1002/chem.201800555

  日期：2018.4.3

  three‐component domino oxidative coupling of diazocompounds for the efficient synthesis of α‐azido‐β‐amino esters with non‐activated dimethylamino compounds and simple TMSN3 was achieved. The main features of this method include metal‐free catalysis, satisfactory functional group tolerance, general applicability in complex molecule architectures, and excellent diastereoselectivity in the presence of

  重氮化合物实现了前所未有的三组分多米诺骨牌氧化偶联，可有效地与未活化的二甲基氨基化合物和简单的TMSN 3合成α-叠氮基-β-氨基酯。该方法的主要特征包括无金属催化，令人满意的官能团耐受性，在复杂分子结构中的普遍适用性以及在手性助剂存在下出色的非对映选择性。另外，已经进行了一些相关的对照实验以研究反应机理。
• Synthesis and Characterization of Germanium, Tin, Phosphorus, Iron, and Rhodium Complexes of Tris(pentafluorophenyl)corrole, and the Utilization of the Iron and Rhodium Corroles as Cyclopropanation Catalysts
  作者：Liliya Simkhovich、Atif Mahammed、Israel Goldberg、Zeev Gross

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1041::aid-chem1041>3.0.co;2-8

  日期：2001.3.2

  germanium(IV), tin(IV). and phosphorus(v) complexes of tris(pentafluorophenyl)corrole were prepared and investigated by electrochemistry for elucidation of the electrochemical HOMO-LUMO gap of the corrole and the spectroscopic characteristics of the corrole pi radical cation. This information was found to be highly valuable for assigning the oxidation states in the various iron corroles that were prepared.

  锗（IV）、锡（IV）。制备三(五氟苯基)可乐和磷(v)配合物并通过电化学研究阐明了可乐的电化学HOMO-LUMO间隙和可乐pi自由基阳离子的光谱特性。发现该信息对于确定所制备的各种铁钴的氧化态非常有价值。通过 X 射线晶体学充分表征了两种铁 coroles 和 N-取代 corrole 的铑 (I) 络合物，并且所有过渡金属 corroles 都被检测为环丙烷化催化剂。所有的铁（除了 NO 连接的）和铑都是很好的苯乙烯环丙烷化催化剂，后者显示出优异的选择性。
• Metalloporphyrin catalyzed asymmetric cyclopropanation of olefins
  作者：Zeev Gross、Nitsa Galili、Liliya Simkhovich

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02647-1

  日期：1999.2

  Asymmetric cyclopropanation of styrene by an enantiopure carbenoid under catalysis by simple metalloporphyrins was found to be much more efficient and selective than the alternative approach, the combination of metal complexes of enantiopure porphyrins and a non-chiral diazoester. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Desymmetrizing asymmetric ring expansion: stereoselective synthesis of 7-membered cyclic β-keto carbonyl compounds with an α-hydrogen
  作者：Takuya Hashimoto、Yuki Naganawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c0cc01424a

  日期：——

  Ring expansion of symmetrically substituted cyclohexanones with N-α-diazoacetyl camphorsultam was devised as a stereoselective pathway to the functionalized 7-membered cyclic β-keto carbonyls having a kinetically stabilized α-hydrogen.

  使用N-α-重氮乙酰基樟脑磺酰胺，对称取代的环己酮的环扩张反应被设计为一种立体选择性的途径，用于制备具有动态稳定的α-氢的官能化的7元环β-酮基酮。