5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-L-arabinofuranose | 103763-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-L-arabinofuranose
• 英文别名: 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-arabinofuranose；5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-arabinose
• CAS: 103763-12-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅Si
• 分子量: 388.536
• InChiKey: UBTTVAWQIDVDNL-VNTMZGSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-L-arabinofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4S,5R)-5-[(S)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-4-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Structurally simplified macrolactone analogues of halichondrin B

  摘要：

  A structurally simplified macrolactone analogue of halichondrin B was identified that retains the potent cell growth inhibitory activity of the natural product in vitro. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.068
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-L-arabinose 、 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Indirect approach to C-3 branched 1,2-cis-glycofuranosides: synthesis of aceric acid glycoside analogues

  摘要：

  Aceric acid (3-C-carboxy-5-deoxy-alpha-L-xylofuranose) residues are present in pectic polysaccharide rhamnogalacturonan II (RG II) in the form of synthetically challenging 1,2-cis-glycofuranosides. To access synthetic fragments of RG 11 incorporating aceric acid, a four-step procedure based on C-2 epimerisation of initially prepared 1,2-trans-glycofuranoside was developed. Readily available derivatives of branched-chain L-lyxofuranose bearing a 3-C-vinyl group as a masked 3-C-carboxyl group were investigated as potential precursors of aceric acid units. In the first step of the procedure, installation of a participating group at C-2 of the furanose ring ensured stereocontrol of the O-glycosylation, which was carried out with the thioglycoside of 2-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-3-C-vinyl-L-lyxofuranose. After the glycosylation step, the 2-O-acetyl group was removed, the free 2-OH group was oxidised and the resulting ketone was finally reduced to form the C-3-vinyl-L-xylofuranoside. The use of L-Selectride in the key reduction reaction was essential to achieve the required stereoselectivity to generate 1,2-cis-furanoside. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.035

文献信息

• Dahlman; Garegg; Mayer, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 1, p. 15 - 20
  作者：Dahlman、Garegg、Mayer、Schramek

  DOI：——

  日期：——