bis(2-cyanoethyl) [(2S,5R)-5-[2-oxo-4-[[(4E,8E,12E,16E)-4,8,13,17,21-pentamethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenoyl]amino]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl phosphate | 1309478-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bis(2-cyanoethyl) [(2S,5R)-5-[2-oxo-4-[[(4E,8E,12E,16E)-4,8,13,17,21-pentamethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenoyl]amino]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 1309478-75-8
• 化学式: C₄₂H₆₂N₅O₇P
• 分子量: 779.957
• InChiKey: SXVUHXFNOIGTGN-MCSAAYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-cyanoethyl) [(2S,5R)-5-[2-oxo-4-[[(4E,8E,12E,16E)-4,8,13,17,21-pentamethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenoyl]amino]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl phosphate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-cyanoethyl [(2S,5R)-5-[2-oxo-4-[[(4E,8E,12E,16E)-4,8,13,17,21-pentamethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenoyl]amino]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯酰吉西他滨单磷酸盐：纳米组件的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  三烷基铵 4-(N)-1,1',2-trisnor-squalenoylgemcitabine monophosphate (SQdFdC-MP) 盐由 1,1',2-trisnor-squalenoylgemcitabine 通过亚磷酰胺型化学制备。这种两亲性分子在水溶液中自组装成大小约为 100 nm 的纳米组件。冷冻 TEM 和小角 X 射线散射 (SAXS) 研究表明 SQdFdC-MP 分子自组织成单层脂质体，膜厚约为 70 A。这种脂质体三烷基铵 SQdFdC-MP 制剂对白血病细胞显示出显着的抗癌活性. 这些结果表明带负电荷的核苷酸类似物的角鲨烯缀合物有效地渗透到肿瘤细胞中。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100036
• 作为产物：
  描述：

  SQddC 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 3-羟基丙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 、 四氮唑 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以23%的产率得到bis(2-cyanoethyl) [(2S,5R)-5-[2-oxo-4-[[(4E,8E,12E,16E)-4,8,13,17,21-pentamethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenoyl]amino]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯酰吉西他滨单磷酸盐：纳米组件的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  三烷基铵 4-(N)-1,1',2-trisnor-squalenoylgemcitabine monophosphate (SQdFdC-MP) 盐由 1,1',2-trisnor-squalenoylgemcitabine 通过亚磷酰胺型化学制备。这种两亲性分子在水溶液中自组装成大小约为 100 nm 的纳米组件。冷冻 TEM 和小角 X 射线散射 (SAXS) 研究表明 SQdFdC-MP 分子自组织成单层脂质体，膜厚约为 70 A。这种脂质体三烷基铵 SQdFdC-MP 制剂对白血病细胞显示出显着的抗癌活性. 这些结果表明带负电荷的核苷酸类似物的角鲨烯缀合物有效地渗透到肿瘤细胞中。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100036