(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(p-tolyl)sulfane | 1262439-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 4-Methylphenyl 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl sulfide；1-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1262439-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆S
• 分子量: 336.301
• InChiKey: SRMPSRBHHCEKAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基溴苯 、 4-甲苯硫酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过分子间电荷转移的可见光促进 CS 交叉耦合

  摘要：

  公开了一种温和的、可扩展的、可见光促进的硫醇和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，用于在没有过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下构建 CS 键。芳基卤化物和硫醇伙伴的范围包括 60 多个例子，因此提供了进入各种具有药用价值的芳基硫醚构件的切入点。此外，为了证明其效用，该 CS 耦合方案被应用于药物合成和活性药物成分的后期修饰。紫外-可见光谱和时间相关的密度泛函理论计算表明，硫醇盐-芳基卤化物电子供体-受体复合物中可见光促进的分子间电荷转移允许在没有催化剂的情况下进行反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07390

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Single-Step Synthesis of Aryl Thiols from Aryl Halides and 1,2-Ethanedithiol
  作者：Yajun Liu、Jihye Kim、Heesun Seo、Sunghyouk Park、Junghyun Chae

  DOI：10.1002/adsc.201400941

  日期：2015.7.6

  single‐step synthesis of aryl thiols from aryl halides has been developed employing copper(II) catalyst and 1,2‐ethanedithiol. The key features are use of readily available reagents, a simple operation, and relatively mild reaction conditions. This new protocol shows a broad substrate scope with excellent functional group compatibility. A variety of aryl thiols are directly prepared from aryl halides in high

  利用铜（II）催化剂和1,2-乙二硫醇开发了一种高效的过渡金属催化的从芳基卤化物单步合成芳基硫醇的方法。关键特征是使用现成的试剂，简单的操作以及相对温和的反应条件。该新协议显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性。由芳基卤化物直接以高收率制备各种芳基硫醇。此外，芳基硫醇原位用于合成更高级的分子，例如二芳基硫醚和苯并噻吩。
• 아릴 티올의 단일-단계 합성방법 및 이의 응용
  申请人：SUNGSHIN WOMEN`S UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 성신여자대학교 연구 산학협력단(220060539816) BRN ▼209-82-08357

  公开号：KR20170076524A

  公开（公告）日：2017-07-04

  본 발명은 아릴 티올의 단일-단계 합성방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 전이금속 촉매 존재 하에서 아릴 할라이드와 알칸다이티올을 반응시켜 단일-단계로 아릴 티올을 합성하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 아릴 할라이드로부터 아릴 티올을 높은 수율로 합성할 수 있는, 전이 금속 촉매를 이용한 단일-단계 합성 방법을 제공할 수 있다. 상기 합성 방법에는 다양한 아릴 할라이드를 적용할 수 있다. 또한 쉽게 사용 가능한 시약을 이용할 수 있고, 조작이 간단할 뿐만 아니라, 마일드한 조건에서 반응을 수행할 수 있는 장점이 있다. 아울러 합성된 아릴 티올은 다이아릴 설파이드(diaryl sulfides), 벤조티오펜(benzothiophenes)과 같은 고급 분자(advanced molecules)의 합성에 이용될 수 있다.

  本发明涉及对芳基硫醇的单步合成方法，更详细地说，在过渡金属催化剂存在的情况下，涉及一种通过芳基卤化物和烷二硫醇在单步反应中合成芳基硫醇的方法。根据本发明，可以提供一种利用过渡金属催化剂从芳基卤化物高产率合成芳基硫醇的单步合成方法。该合成方法可以应用于各种芳基卤化物。此外，该方法具有使用方便的试剂，操作简单，且在温和条件下进行反应的优点。此外，合成的芳基硫醇可用于合成二芳基硫醚(diaryl sulfides)、苯并噻吩(benzothiophenes)等高级分子。
• Coupling of thiols and aromatic halides promoted by diboron derived super electron donors
  作者：Mario Franco、Emily L. Vargas、Mariola Tortosa、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/d1cc05294b

  日期：——

  We have proven that pyridine–boryl complexes can be used as superelectron donors to promote the coupling of thiols and aromatic halides through a SRN1 mechanism. The reaction is efficient for a broad substrate scope, tolerating heterocycles including pyridines, enolizable or reducible functional groups. The method has been applied to intermediates in drug synthesis as well as interesting functionalized

  我们已经证明，吡啶-硼基复合物可用作超电子供体，通过 S RN 1 机制促进硫醇和芳族卤化物的偶联。该反应适用于广泛的底物范围，可耐受杂环，包括吡啶、可烯醇化或可还原的官能团。该方法已通过受控和连续的分子内电子转移过程应用于药物合成中的中间体以及有趣的功能化聚硫醚。
• Cu-Catalyzed Carbon-Heteroatom Coupling Reactions under Mild Conditions Promoted by Resin-Bound Organic Ionic Bases
  作者：Yao-Bing Huang、Chu-Ting Yang、Jun Yi、Xiao-Jian Deng、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/jo101917x

  日期：2011.2.4

  is slightly better than that of the corresponding Cs salts in Cu-catalyzed C−N cross-couplings, while the tetraalkylphosphonium-type RBOIBs are significantly better than all the inorganic bases. With these newly developed RBOIBs, room-temperature Cu-catalyzed C−N coupling with various nonactivated aryl iodides and even aryl bromides can be readily accomplished. Moreover, RBOIBs can be easily recycled

  开发了树脂结合的有机离子碱（RBOIBs），其中四烷基铵或阳离子共价连接到固体树脂上。应用测试表明，四烷基铵型RBIOBs在铜催化的C-N交叉偶联中的性能略好于相应的Cs盐，而四烷基phosph型RBIOBs的性能明显优于所有无机碱。 。借助这些新近开发的RBOIB，可以轻松实现室温下Cu催化的CN与各种未活化的芳基碘化物，甚至是芳基溴化物的偶联。而且，RBOBI可以轻松回收再利用多次，而不会造成很多活动。提出RBOIB的良好性能是由于阳离子聚合物主链与碱性阴离子之间的结合力相对较弱，与无机碱中的强金属阴离子相互作用相反。RBOIB在室温下镍催化的Suzuki型偶合，-30°C下的Cu催化的C-N偶合，60°C下的Pd催化的Heck反应以及在室温下的Cu催化的C-S偶合中的进一步应用温度证明了RBOIB是普遍适用的碱，其对许多其他类型的有机转化均具有改善的性能。
• Visible-Light-Promoted C–S Cross-Coupling via Intermolecular Charge Transfer
  作者：Bin Liu、Chern-Hooi Lim、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.7b07390

  日期：2017.10.4

  Disclosed is a mild, scalable, visible-light-promoted cross-coupling reaction between thiols and aryl halides for the construction of C-S bonds in the absence of both transition metal and photoredox catalysts. The scope of aryl halides and thiol partners includes over 60 examples and therefore provides an entry point into various aryl thioether building blocks of pharmaceutical interest. Furthermore

  公开了一种温和的、可扩展的、可见光促进的硫醇和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，用于在没有过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下构建 CS 键。芳基卤化物和硫醇伙伴的范围包括 60 多个例子，因此提供了进入各种具有药用价值的芳基硫醚构件的切入点。此外，为了证明其效用，该 CS 耦合方案被应用于药物合成和活性药物成分的后期修饰。紫外-可见光谱和时间相关的密度泛函理论计算表明，硫醇盐-芳基卤化物电子供体-受体复合物中可见光促进的分子间电荷转移允许在没有催化剂的情况下进行反应。