3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 39260-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-phenylacylidene-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one；3-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one；3-phenacylidene-1,4-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 39260-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00816172
• 分子量: 264.283
• InChiKey: VYSUSLXZOLRSEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到3-phenyl-1'(H)-spiro[2-pyrazoline-5,2'-quinoxalin]-3'(4'H)-one
  参考文献：
  名称：

  由3-芳基亚烷基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-酮和水合肼通过新型重排有效合成2-（吡唑-3-基）苯并咪唑

  摘要：

  基于3-芳基亚烷基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-与水合肼的新型环收缩，已开发出一种高效的2-（吡唑-3-基）苯并咪唑合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.116
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基呋喃-2,3-二酮 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Andreichikov, Yu. S.; Ionov, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2154 - 2158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study on the structure–property relationship in a series of novel BF2 chelates with multicolor fluorescence
  作者：Qi-Chao Yao、Ding-Er Wu、Ru-Zheng Ma、Min Xia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.06.012

  日期：2013.10

  A series of multicolor fluorescent N,O-bidentate BF2 complexes with variable ligand structures have been synthesized. These complexes exhibit the solvent-independent optical properties and large Stoke shifts. The electrochemical measurements demonstrate that all these chelates are better electron acceptors than the commonly used material Alq3. A qualitative structure–property relationship among these

  已经合成了一系列具有可变配体结构的多色荧光N，O-二齿BF 2配合物。这些配合物表现出不依赖溶剂的光学性质和较大的斯托克频移。电化学测量表明，所有这些螯合物都是比常用材料Alq 3更好的电子受体。在实验数据以及密度泛函理论（DFT）计算的基础上，已经建立了这些配合物之间的定性结构-性质关系。理论计算结果与实验确定的结果吻合良好。
• The Preparation of 3-Substituted-2(1H)-quinoxalinones by the Condensation of 3-Methyl-2-quinoxalinol Dianion with Certain Electrophilic Reagents
  作者：Joanna G. Freeman-Davis、Margaret A. Hines、Cynthia L. Mazat-Griffith、Charles F. Beam

  DOI：10.1080/00397919308009769

  日期：1993.1

  Abstract 3-Methyl-2-quinoxalinol dianion was prepared in an excess of lithium diisopropylamide (LDA), condensed with select aliphatic or aromatic esters, a carbamyl chloride, or aliphatic carboxylic acid anhydrides, and the resulting intermediates were quenched to afford new and known 3-substituted-2(1H)-quinoxalinones.

  摘要 在过量的二异丙基氨基锂 (LDA) 中制备 3-甲基-2-喹喔啉二阴离子，与选择的脂肪族或芳香族酯、氨基甲酰氯或脂肪族羧酸酐缩合，然后将所得中间体淬灭以提供新的和已知的3-取代-2(1H)-喹喔啉酮。
• Benzimidazoles and related heterocycles
  作者：V. A. Mamedov、A. M. Murtazina、A. T. Gubaidullin、E. A. Khafizova、I. Kh. Rizvanov、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-010-0289-7

  日期：2010.8

  3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones with hydrazine hydrate (and phenylhydrazine), in boiling acetic acid undergo new acid-catalyzed rearrangement with the contraction of pyrazine ring of the quinoxaline system to form 2-(pyrazol-3-yl)benzimidazoles. Possible mechanisms of this rearrangement are considered.

  摘要3-Aryl-1'H-spiro[2-pyrazoline-5,2'-quinoxalin]-3'(4'H)-ones, 可通过 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)- 3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮与水合肼（和苯肼）在沸腾的乙酸中经历新的酸催化重排，喹喔啉系统的吡嗪环收缩形成2-(吡唑-3-基)苯并咪唑。考虑了这种重排的可能机制。
• Amer, Adel; Ventura, Montserrat; Zimmer, Hans, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 359 - 364
  作者：Amer, Adel、Ventura, Montserrat、Zimmer, Hans

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：I. V. Mashevskaya、R. R. Makhmudov、G. A. Aleksandrova、O. S. Kudinova、S. V. Kol'tsova、A. F. Goleneva、A. N. Maslivets

  DOI：10.1023/a:1010443516455

  日期：——