1-(1-羟基环庚基)-2-苯基乙酮 | 634598-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-羟基环庚基)-2-苯基乙酮
• 英文名称: 1-(1-Hydroxycycloheptyl)-2-phenylethanone
• CAS: 634598-40-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: TWAVDUXINNCUGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 palladium on activated charcoal 18-冠醚-6 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 1-(1-羟基环庚基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted Ring Contractionof Eight-Membered Cyclic Acyloins and their Ethers toC _s-Symmetric α-Ketols

  摘要：

  在室温下，当六甲基二硅氮化钾和 18-冠醚-6存在于四氢呋喃中时，2-苄氧基环辛酮及其δ5-不饱和同系物经过两个阶段的重排，得到对称的七元环产物。MM3 计算证实了以这种方式生成的环庚烷或环庚烯具有更高的热力学稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41003

文献信息

• Base-Promoted Ring Contractionof Eight-Membered Cyclic Acyloins and their Ethers to<i>C</i> _s-Symmetric α-Ketols
  作者：Leo A. Paquette、Ivan Vilotijevic、Jiong Yang、David Hilmey

  DOI：10.1055/s-2003-41003

  日期：——

  In the presence of potassium hexamethyldisilazide and 18-crown-6in THF at room temperature, 2-benzyloxycyclo­octanone andits Δ5-unsaturated congener undergo a two-stagere­arrangement to give symmetrical seven-membered ringproducts. The pathway consists of the sequential operation of anO → C 1,2-shift and an α-ketol rearrangement.The greater thermodynamic stability of the cycloheptane or cycloheptenegenerated in this fashion is substantiated by MM3 calculations.

  在室温下，当六甲基二硅氮化钾和 18-冠醚-6存在于四氢呋喃中时，2-苄氧基环辛酮及其δ5-不饱和同系物经过两个阶段的重排，得到对称的七元环产物。MM3 计算证实了以这种方式生成的环庚烷或环庚烯具有更高的热力学稳定性。
• Paquette, Leo A.; Hartung, Ryan, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 12, p. 1201 - 1208
  作者：Paquette, Leo A.、Hartung, Ryan

  DOI：——

  日期：——