1-(1-羟基环戊基)丙烷-2-酮 | 38134-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-羟基环戊基)丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-(1-Hydroxycyclopentyl)propan-2-on
• 英文别名: 1-(1-Hydroxycyclopentyl)propan-2-one
• CAS: 38134-31-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YITXORYIOXDFAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基环戊基)丙烷-2-酮 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 螺[4.5]癸烷-7,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  Chemie freier, cyclischer vicinaler Tricarbonyl-Verbindungen (`1,2,3-Trione'), Teil 1, Reaktionsweise von Diazomethan und seinen Derivaten mit 5,5-Dimethylcyclohexan-1,2,3-trion (=`Oxo-dimedon') und verwandten Cyclohexan-1,2,3-trionen

  摘要：

  Interactions of diazomethane and of its derivatives as typical nucleophiles with cyclic 1,2,3-triones as efficient electrophiles lead to different results: a) formation of oxiranes (C,O insertion under loss of N-2), b) nucleophilic addition yielding diazoaldols, c) formation of ring-enlargement products (C,C insertion under loss of N-2), and d) formation of dioxoles via redox reactions (under loss of N-2). Our results and those of other groups allow us to recognize that the unexpected outcome of the reaction of oxodimedone and several related species is due to a closed-shell diazoaldol formation followed by an open-shell redox reaction leading to dioxoles.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2071::aid-hlca2071>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基丙-2-烯-1-基)环戊醇 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 1-(1-羟基环戊基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Aldol-equivalent elaboration of sterically hindered ketiones: methallylmagnesium chloride as a synthon for acetone enolate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a041

文献信息

• Cyclic Ether Synthesis via Palladium-Catalyzed Directed Dehydrogenative Annulation at Unactivated Terminal Positions
  作者：Samuel J. Thompson、Danny Q. Thach、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b07384

  日期：2015.9.16

  Here, a palladium-catalyzed functionalization of unactivated sp(3) C-H bonds with internal alcohol nucleophiles is described. Directed by an oxime-masked alcohol, annulation chemoselectively occurs at the β position, leading to a range of aliphatic cyclic ethers with four- to seven-membered rings. Tethered primary, secondary, and tertiary free hydroxyl groups can all react to give the corresponding

  在这里，描述了钯催化的未活化 sp(3) CH 键与内部醇亲核试剂的功能化。在肟掩蔽的醇的指导下，环化化学选择性地发生在 β 位置，导致一系列具有四到七元环的脂肪族环醚。束缚的伯、仲和叔游离羟基都可以反应生成相应的环化产物。此外，苄基和甲硅烷基保护的醇也可以直接偶联。提出了 sp(3) CH 激活/分子内 SN2 通路。
• Aldol-equivalent elaboration of sterically hindered ketiones: methallylmagnesium chloride as a synthon for acetone enolate
  作者：William H. Bunnelle、Moira A. Rafferty、Stephen L. Hodges

  DOI：10.1021/jo00384a041

  日期：1987.4
• BUNNELLE W. H.; RAFFERTY M. A.; HODGES S. L., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 8, 1603-1605
  作者：BUNNELLE W. H.、 RAFFERTY M. A.、 HODGES S. L.

  DOI：——

  日期：——
• Chemie freier, cyclischer vicinaler Tricarbonyl-Verbindungen (`1,2,3-Trione'), Teil 1, Reaktionsweise von Diazomethan und seinen Derivaten mit 5,5-Dimethylcyclohexan-1,2,3-trion (=`Oxo-dimedon') und verwandten Cyclohexan-1,2,3-trionen
  作者：Kurt Schank、Luigi La Vecchia、Carlo Lick

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2071::aid-hlca2071>3.0.co;2-d

  日期：2001.7.11

  Chemistry of Free Cyclic Vicinal Tricarbonyl Compounds (`1,2,3-Triones'). Part 1. Reaction of Diazomethane and Its Derivatives with 5,5-Dimethylcyclohexane-1,2,3-trione (=`Oxo-dimedone') and Related Cyclohexane-1,2,3-triones Interactions of diazomethane and of its derivatives as typical nucleophiles with cyclic 1,2,3-triones as efficient electrophiles lead to different results: a) formation of oxiranes