(S)-2-methylbutane-1,2,4-triol | 60299-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methylbutane-1,2,4-triol
• 英文别名: (S)-(-)-2-Methylbutane-1,2,4-triol；(2S)-2-methylbutane-1,2,4-triol
• CAS: 60299-29-8
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: XYHGSPUTABMVOC-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylbutane-1,2,4-triol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2Li⁽¹⁺⁾*Cl₄Cu₂^(2-) 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.17h， 生成 methyl (S)-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furanacetate
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料，第16部分。（R）-（+）-四氢-2-甲基-5-氧代-2-呋喃乙酸甲酯及其（S）-（-）-正电极的合成，用于绝对值测定的手性参考真菌前蒽醌的立体化学。

  摘要：

  通过香叶醇的不对称环氧化反应合成（R）-和（S）-丁醇化物7和9。（R）-丁醇化物7也由（S）-柠檬酸获得。丁醇化物7和9是用于测定真菌和植物前蒽醌中绝对立体化学的有价值的参考化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86350-8
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-1,4-butanediol oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-methylbutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantioselectivity of Pseudomonas cepacia lipase in the transesterification of 2-substituted-1,4-butanediols

  摘要：

  The transesterification of 2-substituted-1,4-butanediols 1a, 2a and 3a with vinyl acetate catalyzed by the Pseudomonas cepacia lipase in organic solvents affords preferentially the 1-acetate, the highest regioselectivity having been found for the epoxydiol 3a, which is enantioselectively resolved [86% ee for the unreacted (S)-(-)-3a].

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80031-6

文献信息

• The First Synthesis of Geranyllinalool Enantiomers
  作者：Aleš Svatoš、Klára Urbanová、Irena Valterová

  DOI：10.1135/cccc20020083

  日期：——

  (3R)-(-)-Geranyllinalool and its (3S)-(+)-isomer were synthesized in 7 steps starting from both enantiomers of citramalic acid and geranyl bromide. The synthetic sequence established the absolute configurations of naturally occurring geranyllinalools for the first time.

  (3R)-(-)-Geranyllinalool和其(3S)-(+)-异构体是从两种对映体的柠檬酸和橙花醇溴化物出发，经过7个步骤合成的。合成序列首次确定了天然存在的Geranyllinalools的绝对构型。
• Pigments of Fungi. LIX. Synthesis of (1S,3S)- and (1R,3R)-Austrocortilutein and (1S,3S)-Austrocortirubin from Citramalic Acid
  作者：Melvyn Gill、Michael F. Harte、Abilio Ten

  DOI：10.1071/ch99091

  日期：——

  The naturally occurring tetrahydroanthraquinone(1S,3S)-austrocortilutein (1) issynthesized for the first time in enantiomerically pure form byDiels–Alder cycloaddition between the functionalized butadienederivative (8) and the chiral1,3-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone (9), the latter beingderived from (R)-citramalic acid (3). The naturalproducts (1S,3S)-austrocortirubin(2) and (1R,

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3S)-austrocortilutein (1) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (8) 和手性 1,3-二羟基-1,2,3,4- 之间的 Diels-Alder 环加成以对映体纯形式合成tetrahydro-5,8-naphthoquinone (9)，后者衍生自 (R)-柠苹果酸 (3)。naturalproducts (1S,3S)-austrocortirubin(2) 和(1R,3R)-austrocortilutein(5) 也是第一次使用相同的策略制备。
• Selective enzymatic transformations of itaconic acid derivatives: An access to potentially useful building blocks
  作者：Patrizia Ferraboschi、Silvana Casati、Paride Grisenti、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81120-0

  日期：1994.3

  Hydrolytic enzymes regioselectively catalyze the hydrolysis of diethyl itaconate 5a to the monoester 5c and opening of itaconic anhydride 6 to the regioisomeric monoester 5b that was tranformed into the hydroxy esters 2. This was used for the synthesis of β-methylene-,γ-butyrolactone 7 and of the racemic epoxyalcohol 3, that was resolved by a highly enantioselective Pseudomonas fluorescens lipase-catalyzed

  水解酶区域选择性地催化衣康酸二乙酯5a水解成单酯5c，衣康酸酐6向转化成羟基酯2的区域异构单酯5b开放。将其用于合成β-亚甲基-，γ-丁内酯7和外消旋环氧醇3，通过高度对映选择性的荧光假单胞菌脂肪酶催化的酯交换反应分解为（S）-3和（S）-8（90和86％ee）。
• Herstellung der optisch aktiven Methyl-benzyloxy-malonsäurehalbester und Bestimmung ihrer absoluten Konfiguration. 57. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：P. A. Stadler、A. J. Frey、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19630460649

  日期：——

  The synthesis is described of the monoethyl ester chlorides of (S)- and (R)-methyl benzyloxy malonic acid which are intermediates in the synthesis of ergotamine. Their absolute configuration was determined by linking the levorotatory antipode with S-(+)-citramalic acid.

  描述了（S）-和（R）-甲基苄氧基丙二酸的单乙酯氯化物的合成，它们是麦角胺合成的中间体。它们的绝对构型是通过将左旋对映体与S -（+）-柠檬酸连接而确定的。
• Facile Synthesis of the C1-C13 Fragment of Lyngbouilloside
  作者：Stellios Arseniyadis、Janine Cossy、Julian Gebauer

  DOI：10.1055/s-2008-1042805

  日期：——

  A highly efficient synthesis of the C1-C13 fragment of the marine macrolide lyngbouilloside is presented starting from commercial ( S)-citramalic acid.

  从商业 (S)-柠檬酸开始，提出了一种高效合成海洋大环内酯 lyngbouilloside 的 C1-C13 片段。