(E)-4-(4-Isopropoxy-phenyl)-but-3-en-2-one | 70685-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-Isopropoxy-phenyl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(4-Propan-2-yloxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 70685-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: AKPYPNDIMXXJTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-Isopropoxy-phenyl)-but-3-en-2-one 在 甲烷 、 palladium dichloride 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [3-(3-Isopropoxy-phenyl)-cyclohex-(E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kuchar, Miroslav; Brunova, Bohumila; Grimova, Jaroslava, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 12, p. 2896 - 2908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 4-异丙氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-4-(4-Isopropoxy-phenyl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素启发的磺酰胺衍生物作为一类新的碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII抑制剂的发现。

  摘要：

  通过克莱森-施密特缩合反应，从各种查尔酮和4-氨磺酰基苯甲醛制备了一系列姜黄素激发的磺酰胺衍生物。所有新化合物均作为金属酶碳酸酐酶的四种人同工型（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I，II，IX和XII的抑制剂进行了分析。观察到针对所有这些亚型的有趣的抑制活性。hCA I，一种与几种眼部疾病有关的同种型，在KIs的范围内为191.8-904.2 nM，hCA II，一种抗青光眼药物的靶标，被新的磺酰胺类药物高度抑制，KIs在0.75-8.8 nM范围内。hCA IX是一种与肿瘤相关的同种型，与癌症的进展和转移扩散有关，被新的磺胺类药物有效抑制，KI的范围在2.3-87.3 nM之间，而hCA XII，抗青光眼和抗癌药物的靶标为 KIs在6.1-71.8 nM范围内被抑制。值得注意的是，发现新化合物之一5d对hCA II（KI = 0.89 nM）的选择性是hCA IX和hCA XII的近9倍，而5e对hCA

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1380638

文献信息

• Discovery of curcumin inspired sulfonamide derivatives as a new class of carbonic anhydrase isoforms I, II, IX, and XII inhibitors
  作者：P. V. Sri Ramya、Srinivas Angapelly、Andrea Angeli、Chander Singh Digwal、Mohammed Arifuddin、Bathini Nagendra Babu、Claudiu T. Supuran、Ahmed Kamal

  DOI：10.1080/14756366.2017.1380638

  日期：2017.1.1

  inhibited by the new sulfonamides, with KIs in the range of 0.75-8.8 nM. hCA IX, a tumor-associated isoform involved in cancer progression and metastatic spread was potently inhibited by the new sulfonamides, with KIs in the range of 2.3-87.3 nM, whereas hCA XII, and antiglaucoma and anticancer drug target, was inhibited with KIs in the range of 6.1-71.8 nM. It is noteworthy that one of the new compounds

  通过克莱森-施密特缩合反应，从各种查尔酮和4-氨磺酰基苯甲醛制备了一系列姜黄素激发的磺酰胺衍生物。所有新化合物均作为金属酶碳酸酐酶的四种人同工型（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I，II，IX和XII的抑制剂进行了分析。观察到针对所有这些亚型的有趣的抑制活性。hCA I，一种与几种眼部疾病有关的同种型，在KIs的范围内为191.8-904.2 nM，hCA II，一种抗青光眼药物的靶标，被新的磺酰胺类药物高度抑制，KIs在0.75-8.8 nM范围内。hCA IX是一种与肿瘤相关的同种型，与癌症的进展和转移扩散有关，被新的磺胺类药物有效抑制，KI的范围在2.3-87.3 nM之间，而hCA XII，抗青光眼和抗癌药物的靶标为 KIs在6.1-71.8 nM范围内被抑制。值得注意的是，发现新化合物之一5d对hCA II（KI = 0.89 nM）的选择性是hCA IX和hCA XII的近9倍，而5e对hCA
• Kuchar, Miroslav; Brunova, Bohumila; Grimova, Jaroslava, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 12, p. 2896 - 2908
  作者：Kuchar, Miroslav、Brunova, Bohumila、Grimova, Jaroslava、Vanecek, Stanislav、Holubek, Jiri

  DOI：——

  日期：——