(3S)-3,4-(isopropylidenedioxy)butanoic acid | 87319-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3,4-(isopropylidenedioxy)butanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid；(4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid；[(4S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid；2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
• CAS: 87319-12-8
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: OIUZBDNWEHNDHO-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3,4-(isopropylidenedioxy)butanoic acid 生成 methyl (S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Use of enzymic hydrolysis of dimethyl malates for a short synthesis of tulipalin B and of its enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a054
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(3S)-3,4-(isopropylidenedioxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  TPAP催化的稳定醇醛水合物将伯醇直接氧化为羧酸

  摘要：

  我们提出了一种简单，温和且高效的方法，用于将伯醇直接转化为羧酸。TPAP充当催化剂，NMO·H 2 O扮演双重角色，充当助氧化剂和醛水合物稳定剂。N氧化物对双生二醇的这种先前未知的稳定作用是整体转化效率的关键。

  DOI：

  10.1021/ol2014335

文献信息

• Highly stereoselective hydrogenations-As key-steps in the total synthesis of statins
  作者：Natalia Andrushko、Vasyl Andrushko、Vitali Tararov、Andrei Korostylev、Gerd König、Armin Börner

  DOI：10.1002/chir.20782

  日期：2010.5.15

  Statins are inhibitors of 3‐hydroxy‐3‐methyl‐glutaryl coenzyme A reductase (HMG‐CoA reductase) and became the standard of care for treatment of hypercholesterolemia because of their efficacy, safety, and long‐term benefits. They are administered as diastereo‐ and enantiomerically pure compounds. We summarize here two new approaches for the total synthesis of the most important representatives, atorvastatin

  他汀类药物是3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMG-CoA还原酶）的抑制剂，由于其功效，安全性和长期益处，已成为治疗高胆固醇血症的护理标准。它们以非对映体和对映体纯化合物的形式给药。我们在此总结了两种新方法，这些方法以高度立体选择性氢化为关键步骤，用于总合成最重要的代表阿托伐他汀和瑞舒伐他汀。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>c</i>]pyrimidines as Capsid Assembly Inhibitors for HBV Treatment
  作者：Xiaolin Li、Kai Zhou、Haiying He、Qiong Zhou、Ya Sun、Lijuan Hou、Liang Shen、Xiaofei Wang、Yuedong Zhou、Zhen Gong、Shibo He、Huangtao Jin、Zhengxian Gu、Shuyong Zhao、Long Zhang、Chunyan Sun、Shansong Zheng、Zhe Cheng、Yidong Zhu、Minghui Zhang、Jian Li、Shuhui Chen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00288

  日期：2017.9.14

  The discovery of novel tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidines derivatives from Bay41_4109 as hepatitis B virus (HBV) inhibitors is herein reported. The structure–activity relationship optimization led to one highly efficacious compound 28a (IC50 = 10 nM) with good PK profiles and the favorite L/P ratio. The hydrodynamic injection model in mice clearly demonstrated the efficacy of 28a against HBV replication

  本文报道了来自Bay41_4109的新型四氢吡咯并[1,2- c ]嘧啶衍生物作为乙型肝炎病毒(HBV)抑制剂的发现。构效关系优化产生了一种高效化合物28a (IC 50 = 10 nM)，具有良好的 PK 特性和最受欢迎的 L/P 比。小鼠的水动力注射模型清楚地证明了28a对抗 HBV 复制的功效。
• DIHYDROPYRIMIDO LOOP DERIVATIVE AS HBV INHIBITOR
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US20170197986A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Disclosed is a dihydropyrimido fused ring derivative as a HBV inhibitor, and in particular relates to a compound shown as formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一种二氢嘧啶并环衍生物作为HBV抑制剂，特别涉及一种如下式（I）所示的化合物或其药用可接受的盐。
• Synthesis and Highly Stereoselective Hydrogenation of the Statin Precursor Ethyl (5S)-5,6-Isopropylidenedioxy-3-oxohexanoate
  作者：Vitali I. Tararov、Gerd König、Armin Börner

  DOI：10.1002/adsc.200600291

  日期：2006.12

  -oxohexanoates (2) – a key intermediate in the synthesis of pharmacologially important statins – starting from (S)-malic acid is described. The synthesis of the required initial compound methyl (3S)-3,4-(isopropylidenedioxy)butanoate (1) by Moriwake’s reduction of dimethyl (S)-malate (3) has been improved. Direct 2-C chain elongation of ester 1 using the lithium enolate of tert-butyl acetate has been

  描述了从（S）-苹果酸开始大规模制备（5 S）-5,6-（异丙基二烯二氧基）-3-氧己酸（2）-合成重要的他汀类药物的关键中间体的尝试。 。所需的初始化合物甲基（3所述的合成小号）-3,4-（异亚丙二）丁酸甲酯（1）由守分的还原二甲酯（小号） -苹果（3）进行了改进。已显示使用乙酸叔丁酯的烯醇锂将酯1直接2-C链延长是烯醇化物过量3至5倍的成功方法。不幸的是，该产品叔丁基（5蒸馏期间，S）-5，6-（异丙基二烯二氧基）-3-氧己酸酯（2a）不稳定。（5 S）-5,6-（异丙基二烯氧基）-3-氧己酸乙酯（2b）可以用N活化，从（3 S）-3,4-（异丙基二烯氧基）丁酸（7）以克数制得。 N'-羰基二咪唑及随后与Mg（OOCCH 2 COOEt）2的反应。还描述了原位制备后者的便利途径。乙酯（2b）可以有利地通过蒸馏纯化。β-酮酸酯催化加氢的立体化学（2b）合成了许多均相的非手性和手性Rh（I）和Ru（II）配合物，合成了（5
• Stereoselective reduction of β-alkoxy ketones: a synthesis of syn-1,3-diols
  作者：Yuji Mori、Miki Kuhara、Akio Takeuchi、Makoto Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82884-1

  日期：——

  The diastereoselective reduction of acyclic β-alkoxy ketones with lithium aluminum hydride in the presence of lithium iodide has been studied and found to provide -1,3-diol derivatives with high diastereoselection.

  研究了在碘化锂存在下用氢化铝锂对非环状β-烷氧基酮进行非对映选择性还原，发现它提供了高非对映选择性的-1,3-二醇衍生物。