(S)-ethyl 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxobutanoate | 94370-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl (S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxobutanoate；ethyl (5S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3-oxohexanoate；ethyl (5S)-5,6-isopropylidenedioxy-3-oxohexanoate；(4S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxobutanoic acid ethyl ester；(4S)-(2, 2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxohexanoic acid ethylester；ethyl 4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 94370-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: FYPUDLJOWFUKLP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  97-100 °C(Press: 0.050 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxobutanoate 在 Ru[(R)-Tol-BINAP]Cl₂*AcONa 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 ethyl (3R,5S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性加氢-作为他汀类药物全合成的关键步骤

  摘要：

  他汀类药物是3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMG-CoA还原酶）的抑制剂，由于其功效，安全性和长期益处，已成为治疗高胆固醇血症的护理标准。它们以非对映体和对映体纯化合物的形式给药。我们在此总结了两种新方法，这些方法以高度立体选择性氢化为关键步骤，用于总合成最重要的代表阿托伐他汀和瑞舒伐他汀。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20782
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙酸酐 、 异氰酸苯酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-ethyl 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  A nitrile oxide based entry to 2,3-dihydropyran-4-ones. Synthesis of a protected version "compactin lactone" in racemic and optically active forms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a010

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>c</i>]pyrimidines as Capsid Assembly Inhibitors for HBV Treatment
  作者：Xiaolin Li、Kai Zhou、Haiying He、Qiong Zhou、Ya Sun、Lijuan Hou、Liang Shen、Xiaofei Wang、Yuedong Zhou、Zhen Gong、Shibo He、Huangtao Jin、Zhengxian Gu、Shuyong Zhao、Long Zhang、Chunyan Sun、Shansong Zheng、Zhe Cheng、Yidong Zhu、Minghui Zhang、Jian Li、Shuhui Chen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00288

  日期：2017.9.14

  The discovery of novel tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidines derivatives from Bay41_4109 as hepatitis B virus (HBV) inhibitors is herein reported. The structure–activity relationship optimization led to one highly efficacious compound 28a (IC50 = 10 nM) with good PK profiles and the favorite L/P ratio. The hydrodynamic injection model in mice clearly demonstrated the efficacy of 28a against HBV replication

  本文报道了来自Bay41_4109的新型四氢吡咯并[1,2- c ]嘧啶衍生物作为乙型肝炎病毒(HBV)抑制剂的发现。构效关系优化产生了一种高效化合物28a (IC 50 = 10 nM)，具有良好的 PK 特性和最受欢迎的 L/P 比。小鼠的水动力注射模型清楚地证明了28a对抗 HBV 复制的功效。
• DIHYDROPYRIMIDO LOOP DERIVATIVE AS HBV INHIBITOR
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US20170197986A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Disclosed is a dihydropyrimido fused ring derivative as a HBV inhibitor, and in particular relates to a compound shown as formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一种二氢嘧啶并环衍生物作为HBV抑制剂，特别涉及一种如下式（I）所示的化合物或其药用可接受的盐。
• Synthesis and Highly Stereoselective Hydrogenation of the Statin Precursor Ethyl (5S)-5,6-Isopropylidenedioxy-3-oxohexanoate
  作者：Vitali I. Tararov、Gerd König、Armin Börner

  DOI：10.1002/adsc.200600291

  日期：2006.12

  -oxohexanoates (2) – a key intermediate in the synthesis of pharmacologially important statins – starting from (S)-malic acid is described. The synthesis of the required initial compound methyl (3S)-3,4-(isopropylidenedioxy)butanoate (1) by Moriwake’s reduction of dimethyl (S)-malate (3) has been improved. Direct 2-C chain elongation of ester 1 using the lithium enolate of tert-butyl acetate has been

  描述了从（S）-苹果酸开始大规模制备（5 S）-5,6-（异丙基二烯二氧基）-3-氧己酸（2）-合成重要的他汀类药物的关键中间体的尝试。 。所需的初始化合物甲基（3所述的合成小号）-3,4-（异亚丙二）丁酸甲酯（1）由守分的还原二甲酯（小号） -苹果（3）进行了改进。已显示使用乙酸叔丁酯的烯醇锂将酯1直接2-C链延长是烯醇化物过量3至5倍的成功方法。不幸的是，该产品叔丁基（5蒸馏期间，S）-5，6-（异丙基二烯二氧基）-3-氧己酸酯（2a）不稳定。（5 S）-5,6-（异丙基二烯氧基）-3-氧己酸乙酯（2b）可以用N活化，从（3 S）-3,4-（异丙基二烯氧基）丁酸（7）以克数制得。 N'-羰基二咪唑及随后与Mg（OOCCH 2 COOEt）2的反应。还描述了原位制备后者的便利途径。乙酯（2b）可以有利地通过蒸馏纯化。β-酮酸酯催化加氢的立体化学（2b）合成了许多均相的非手性和手性Rh（I）和Ru（II）配合物，合成了（5
• Method for the production of statins
  申请人：Tararov Vitali

  公开号：US20070093660A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  According to the invention, a process for the preparation of a statin is provided, comprising the following steps: a) preparation of a compound of the formula II in which S 1 denotes a hydrogen atom or a hydroxylprotective group, S 2 and S 3 , independently of one another, denote hydroxylprotective groups and R 1 represents a hydrogen atom or a carboxylprotective group, by stereoselective hydrogenation of a compound of the formula III to give a compound of the formula II-a and optionally introduction of a hydroxylprotective group and b) lactonization of the compound of the formula II to give a compound of the formula I-a

  根据本发明，提供了一种制备他汀类药物的方法，包括以下步骤：a）制备式II的化合物，其中S1表示氢原子或羟基保护基，S2和S3分别独立地表示羟基保护基，R1表示氢原子或羧基保护基，通过立体选择性氢化式III的化合物得到式II-a的化合物，并可选择引入羟基保护基；b）内酯化式II的化合物，得到式I-a的化合物。
• Method for the Production of Statins
  申请人：Tararov Vitali

  公开号：US20080249306A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention relates to a process for the production of statins, which are known as HMG-CoA reductase inhibitors. A few of the intermediate compounds for use in the process in accordance with the invention are novel compounds and the invention also relates to these novel intermediate compounds.

  本发明涉及一种生产他汀类药物的方法，这些药物被称为HMG-CoA还原酶抑制剂。根据本发明使用的一些中间化合物是新型化合物，本发明还涉及这些新型中间化合物。