(3r,5s)-6-羟基-3,5-o-异-亚丙基-3,5-二羟基己酸乙酯 | 140235-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3r,5s)-6-羟基-3,5-o-异-亚丙基-3,5-二羟基己酸乙酯
• 中文别名: 3R,5S-6-羟基-3,5-氧-亚异丙基-3,5-二羟基己酸乙酯；2,4-二脱氧-3,5-O-(1-甲基亚乙基)-D-赤式己糖酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3R,5S-6-hydroxy-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoate
• 英文别名: ((4R,6S)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl (3R,5S)-3,5-O-isopropylidene-3,5,6-trihydroxyhexanoate；Ethyl 2-[(4R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-YL]acetate
• CAS: 140235-40-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: CHYUYMSRHNTVHQ-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3r,5s)-6-羟基-3,5-o-异-亚丙基-3,5-二羟基己酸乙酯 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以95.8%的产率得到(4R,6S)-(6-methanesulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE BASED PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTEINE KINASE A BASE DE QUINAZOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005097134A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanoate 在 RuCl₂[(R)-BINAP] sodium hydroxide 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 9.33h， 生成 (3r,5s)-6-羟基-3,5-o-异-亚丙基-3,5-二羟基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  他汀前体乙基（5 S）-5,6-异丙基二烯二氧基-3-氧己酸乙酯的合成和高立体选择性加氢

  摘要：

  描述了从（S）-苹果酸开始大规模制备（5 S）-5,6-（异丙基二烯二氧基）-3-氧己酸（2）-合成重要的他汀类药物的关键中间体的尝试。 。所需的初始化合物甲基（3所述的合成小号）-3,4-（异亚丙二）丁酸甲酯（1）由守分的还原二甲酯（小号） -苹果（3）进行了改进。已显示使用乙酸叔丁酯的烯醇锂将酯1直接2-C链延长是烯醇化物过量3至5倍的成功方法。不幸的是，该产品叔丁基（5蒸馏期间，S）-5，6-（异丙基二烯二氧基）-3-氧己酸酯（2a）不稳定。（5 S）-5,6-（异丙基二烯氧基）-3-氧己酸乙酯（2b）可以用N活化，从（3 S）-3,4-（异丙基二烯氧基）丁酸（7）以克数制得。 N'-羰基二咪唑及随后与Mg（OOCCH 2 COOEt）2的反应。还描述了原位制备后者的便利途径。乙酯（2b）可以有利地通过蒸馏纯化。β-酮酸酯催化加氢的立体化学（2b）合成了许多均相的非手性和手性Rh（I）和Ru（II）配合物，合成了（5

  DOI：

  10.1002/adsc.200600291

文献信息

• 2,4-dihydroxyadipic acid derivative
  申请人：Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US05214197A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  A novel 2,4-dihydroxyadipic acid derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.4 are the same or different and each a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group or a silyl group, and R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and each a hydrogen atom or a protective group of a hydroxy group or together form a ring, which is useful as a common intermediate in the synthesis of HMG-CoA reductase inhibitor.

  一种新型2,4-二羟基己二酸衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R1和R4相同或不同，各自为氢原子、烷基、芳烷基、芳基或硅基，R2和R3相同或不同，各自为氢原子或羟基保护基团，或者共同形成一个环，该衍生物作为HMG-CoA还原酶抑制剂合成的通用中间体具有用途。
• Stereoselective introduction of two chiral centers by a single diketoreductase: an efficient biocatalytic route for the synthesis of statin side chains
  作者：Xuri Wu、Lili Wang、Shuzhen Wang、Yijun Chen

  DOI：10.1007/s00726-009-0390-0

  日期：2010.6

  (Lipitor®), are the top-selling drugs in the world. The biocatalytic production of chiral side chains of statin drugs is of great interest to academia and industry. Stereoselective double reduction of a β,δ-diketo ester catalyzed by a diketoreductase offers a simple and efficient route for the preparation of statin side chains. Comparison of different cofactor regeneration systems resulted in an easy and cost-effective

  他汀类药物，包括阿托伐他汀（立普妥®），是最畅销的药物在世界上。他汀类药物的手性侧链的生物催化生产引起学术界和工业界的极大兴趣。双酮还原酶催化的β，δ-二酮酯的立体选择性双还原为他汀类侧链的制备提供了一种简单而有效的途径。不同辅因子再生系统的比较导致了这种酶促还原的简便且经济高效的过程。
• [EN] ADVANCED QUINAZOLINE BASED PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEINES KINASES AMELIORES A BASE DE QUINAZOLINE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2005097137A2

  公开（公告）日：2005-10-20

  Hydroxy containing quinazoline based derivatives have enhanced and unexpected drug properties as inhibitors of protein kinases and are useful in treating disorders related to abnormal protein kinase activities such as cancer.
• Synthesis and Highly Stereoselective Hydrogenation of the Statin Precursor Ethyl (5S)-5,6-Isopropylidenedioxy-3-oxohexanoate
  作者：Vitali I. Tararov、Gerd König、Armin Börner

  DOI：10.1002/adsc.200600291

  日期：2006.12

  -oxohexanoates (2) – a key intermediate in the synthesis of pharmacologially important statins – starting from (S)-malic acid is described. The synthesis of the required initial compound methyl (3S)-3,4-(isopropylidenedioxy)butanoate (1) by Moriwake’s reduction of dimethyl (S)-malate (3) has been improved. Direct 2-C chain elongation of ester 1 using the lithium enolate of tert-butyl acetate has been

  描述了从（S）-苹果酸开始大规模制备（5 S）-5,6-（异丙基二烯二氧基）-3-氧己酸（2）-合成重要的他汀类药物的关键中间体的尝试。 。所需的初始化合物甲基（3所述的合成小号）-3,4-（异亚丙二）丁酸甲酯（1）由守分的还原二甲酯（小号） -苹果（3）进行了改进。已显示使用乙酸叔丁酯的烯醇锂将酯1直接2-C链延长是烯醇化物过量3至5倍的成功方法。不幸的是，该产品叔丁基（5蒸馏期间，S）-5，6-（异丙基二烯二氧基）-3-氧己酸酯（2a）不稳定。（5 S）-5,6-（异丙基二烯氧基）-3-氧己酸乙酯（2b）可以用N活化，从（3 S）-3,4-（异丙基二烯氧基）丁酸（7）以克数制得。 N'-羰基二咪唑及随后与Mg（OOCCH 2 COOEt）2的反应。还描述了原位制备后者的便利途径。乙酯（2b）可以有利地通过蒸馏纯化。β-酮酸酯催化加氢的立体化学（2b）合成了许多均相的非手性和手性Rh（I）和Ru（II）配合物，合成了（5
• [EN] QUINAZOLINE BASED PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEINE KINASE A BASE DE QUINAZOLINE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2005097134A3

  公开（公告）日：2006-01-26