methyl (S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 73945-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (S)-2-(2’,2’-dimethyl-1’,3’-dioxolan-4’-yl)propenoate
• CAS: 73945-77-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: JOPTXHIGSYTZNK-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(+)-(S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Template of MIitsunobu Acylate Cleavable in Non-Alkaline Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-21-14562
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoethyl] benzoate 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 100.75h， 生成 methyl (S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-(+)-methyl .BETA.,.GAMMA.-dihydroxy-.ALPHA.-methylenebutyrate and (S)-(-)-tulipalin B.

  摘要：

  已成功合成(S)-(+)-甲基β, γ-二羟基-α-亚甲基丁酸酯和(S)-(-)-郁金香醇B，这些是从Thunberg的海枣(SPIRAEA thunbergii Sieb.)中分离的抗菌物质，起始原料为异丙基羟基-D-甘油醛。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.199

文献信息

• Use of enzymic hydrolysis of dimethyl malates for a short synthesis of tulipalin B and of its enantiomer
  作者：Christos Papageorgiou、Claude Benezra

  DOI：10.1021/jo00207a054

  日期：1985.4