(1R,6S,7S)-7-Isopropyl-1-methylbicyclo<4.3.0>nonan-4-one | 120054-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S,7S)-7-Isopropyl-1-methylbicyclo<4.3.0>nonan-4-one
• 英文别名: (3S,3aS,7aR)-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 120054-46-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: QWBHEZNRPVPXFH-AVGNSLFASA-N

物化性质

• 沸点：
  263.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,7S)-7-Isopropyl-1-methylbicyclo<4.3.0>nonan-4-one 在 chromium dichloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (−)-维香叶酸 A 的对映体控制全合成

  摘要：

  实现了(−)-维香酸A的不对称全合成。当前合成的主要特征包括（1）Pt催化的烯醇的Conia-ene 5-外位环化以建立C-10（D/E环）的关键四级立体化学中心，（2）分子内非对映选择性Prins 环化以构建反式腙骨架（A/B 环），以及 (3) 后期分子内 Fe 介导的氢原子转移 (HAT) Baldwin 不利的 5-end-trig 自由基环化以快速组装邻位四级中心以及(−)-维香酸A（C环）的核心结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04850
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z,4E,6S)-3-methoxy-9-methyl-6-propan-2-yldeca-2,4,9-trienoate 在 盐酸 、 lithium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1R,6S,7S)-7-Isopropyl-1-methylbicyclo<4.3.0>nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 3]环环酸短时对映选择性合成（-）-富勒烯酸

  摘要：

  维生素A 1的总合成是从薄荷脑中分14步完成的。关键特征涉及烯酮6的乙烯基环丙烷化与二烯酸酯阴离子5的结合，以提供乙烯基环丙烷4以及将其重新排列为整体[2 + 3]环戊烯环化序列的五环3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85141-4

文献信息

• The [2 + 3] and [3 + 4] annulation of enones. Enantiocontrolled total synthesis of (-)-retigeranic acid
  作者：Tomas Hudlicky、Alison Fleming、Lilian Radesca

  DOI：10.1021/ja00199a032

  日期：1989.8

  La reaction de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape les vinylcyclopropanes corespondants. Ces derniers subissent differentes transpositions et fournissent des derives pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 ― carboxylates d'ethyle. Application a la synthese de l'acide retigeranique

  La 反应 de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape lesvinylcyclopropanes corespondants。Ces derniers subissent differentes transpositions etfournissent des 衍生出pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 - 羧酸盐d'ethyle。应用 a la synthese de l'acide retigeranique
• HUDLICKY, TOMAS;RADESCA-KWART, LILIAN;LI, LIANG-QUAN;BRYANT, TERESA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, 3283-3286
  作者：HUDLICKY, TOMAS、RADESCA-KWART, LILIAN、LI, LIANG-QUAN、BRYANT, TERESA

  DOI：——

  日期：——
• Short, enantioselective synthesis of (−)-retigeranc acid via [2+3] annulation
  作者：Tomas Hudlicky、Lilian Radesca-Kwart、Liang-quan Li、Teresa Bryant

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85141-4

  日期：1988.1

  The total synthesis of retigeranic acid 1 was achieved in 14 steps from menthene. The key features involved the vinylcyclopropanation of enone 6 with the dienolate anion of 5 to furnish vinylcyclopropane 4 and its rearrangement to pentacycle 3 in an overall [2+3] cyclopentene annulation sequence.

  维生素A 1的总合成是从薄荷脑中分14步完成的。关键特征涉及烯酮6的乙烯基环丙烷化与二烯酸酯阴离子5的结合，以提供乙烯基环丙烷4以及将其重新排列为整体[2 + 3]环戊烯环化序列的五环3。
• Enantiocontrolled Total Synthesis of (−)-Retigeranic Acid A
  作者：Xiaoming Chen、Weidong Yao、Hufeng Zheng、Hongyu Wang、Pan-Pan Zhou、Dao-Yong Zhu、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c04850

  日期：2023.6.28

  of (−)-retigeranic acid A has been realized. The key features of the current synthesis include (1) a Pt-catalyzed Conia-ene 5-exo-dig cyclization of enolyne to establish the key quaternary stereochemical center of C-10 (D/E ring), (2) an intramolecular diastereoselective Prins cyclization to construct the trans-hydrindane backbone (A/B ring), and (3) a late-stage intramolecular Fe-mediated hydrogen

  实现了(−)-维香酸A的不对称全合成。当前合成的主要特征包括（1）Pt催化的烯醇的Conia-ene 5-外位环化以建立C-10（D/E环）的关键四级立体化学中心，（2）分子内非对映选择性Prins 环化以构建反式腙骨架（A/B 环），以及 (3) 后期分子内 Fe 介导的氢原子转移 (HAT) Baldwin 不利的 5-end-trig 自由基环化以快速组装邻位四级中心以及(−)-维香酸A（C环）的核心结构。