2-(p-methoxybenzyloxy)cyclohexanone | 487060-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-methoxybenzyloxy)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]cyclohexan-1-one
• CAS: 487060-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: WHVJFMQZJIPJMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methoxybenzyloxy)cyclohexanone 在 cerium triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-羟基环己酮二聚物
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铈 (III) 与氯化铈 (III)：PMB 醚脱保护中路易斯酸行为的阴离子依赖性

  摘要：

  三氟甲磺酸铈 (III) 比氯化铈 (III)/碘化钠体系更好地对简单醇的对甲氧基苄基醚进行脱保护。它可以以 1% M 代替等分子量使用，从而获得更好的产率。芳香醇重排，但添加清除剂克服了这个缺点。不幸的是，不饱和醇会因分解而脱保护，这可能是由于双键的侧亲电加成。报道了三氟甲磺酸铈和氯化铈机制之间的比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400039
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(p-methoxybenzyloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1,5-立体控制卤化锡（IV）促进2-烷氧基-1-（2-三丁基锡烷基亚乙基）环己烷与醛的反应

  摘要：

  2-甲氧基和2-（p -methoxybenzyloxy）-1-（2- tributylstannylethylidene）环己烷22和23，从2-甲氧基-和2-制备（p -methoxybenzyloxy）的环己酮12和13。所述allylstannane 22在-78℃下用氯化锡立体选择性transmetallated以产生三卤化烯丙基锡，其与醛反应，得到（Ž） - （3-hydroxyalkylidene）-2- methoxycyclohexanes 24具有优良的1,5-顺式-立体控制。观察到的2-（与醛的类似反应p -methoxybenzyloxy）取代allylstannane 23。由对硝基苯甲醛制备的产物24f的结构通过对其对硝基苯甲酸酯27的X射线结构测定来证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.070

文献信息

• Er(OTf)₃as a Mild Cleaving Agents for Acetals and Ketals
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Antonio Tagarelli

  DOI：10.1055/s-2004-815941

  日期：——

  Er(OTf) 3 is proposed as a very gentle Lewis acid catalyst in a chemoselective method for the cleavage of alkyl and cyclic acetals and ketals at room temperature in wet nitromethane is presented.

  Er(OTf) 3 被提议作为一种非常温和的路易斯酸催化剂，用于在室温下在湿硝基甲烷中裂解烷基和环状缩醛和缩酮的化学选择性方法。
• Simple and efficient MW-assisted cleavage of acetals and ketals in pure water
  作者：Antonio Procopio、Marco Gaspari、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Antonio Tagarelli、Giovanni Sindona

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.038

  日期：2007.12

  Simple and efficient MW-assisted cleavage of acetal and ketal is proposed in deionized water and in a very short time.

  提出了在去离子水中并在很短的时间内简单有效地进行MW辅助的乙缩醛和缩酮的裂解。
• Simple and Efficient Chemoselective Mild Deprotection of Acetals and Ketals Using Cerium(III) Triflate
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Antonio Procopio、Antonio Tagarelli、Giovanni Sindona、Giuseppe Bartoli

  DOI：10.1021/jo0260387

  日期：2002.12.1

  A new and chemoselective method for the cleavage of alkyl and cyclic acetals and ketals at room temperature in wet nitromethane by using catalytic cerium(III) trifluoromethane sulfonate is presented. The high yields, the observed selectivity, the very gentle reaction conditions, and the almost neutral pH make this procedure particularly attractive for multistep synthesis.

  提出了一种新的化学选择性方法，该方法是使用三氟甲烷磺酸铈（III）催化在室温下在湿的硝基甲烷中裂解烷基，环状缩醛和缩酮。高收率，观察到的选择性，非常温和的反应条件以及几乎中性的pH值使得该方法特别适合多步合成。
• Beckmann Fragmentation and Successive Carbon–Carbon Bond Formation Using Grignard Reagents <i>via</i> Phosphonium Salt Intermediates
  作者：Hiromichi Fujioka、Nao Matsumoto、Yuichi Kuboki、Hidenobu Mitsukane、Reiya Ohta、Takashi Kimura、Kenichi Murai

  DOI：10.1248/cpb.c16-00006

  日期：——

  the Beckmann fragmentation of alpha-alkoxy and alpha-alkoxy-alpha-alkyl oxime acetates have been successfully trapped as phosphonium salts, which were subsequently reacted with a variety of Grignard reagents to give the corresponding substituted products in good yields. Notably, this reaction proceeded smoothly even from alpha-alkoxy-alpha-alkyl oxime acetates.

  在贝克曼裂解α-烷氧基和α-烷氧基-α-烷基肟肟乙酸酯过程中形成的中间体已成功捕获为phospho盐，随后与各种格氏试剂反应以高收率得到相应的取代产物。值得注意的是，即使从α-烷氧基-α-烷基肟肟乙酸酯，该反应也能顺利进行。
• 1,5-Stereocontrol in tin(IV) halide promoted reactions of 2-alkoxy-1-(2-tributylstannylethylidene)cyclohexanes with aldehydes
  作者：Poonam Kumar、Eric J. Thomas、Daniel Tray

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.070

  日期：2007.7

  2-Methoxy- and 2-(p-methoxybenzyloxy)-1-(2-tributylstannylethylidene)cyclohexanes 22 and 23 were prepared from 2-methoxy- and 2-(p-methoxybenzyloxy)cyclohexanones 12 and 13. The allylstannane 22 was transmetallated stereoselectively with tin(IV) chloride at −78 °C to generate an allyltin trihalide, which reacted with aldehydes to give (Z)-(3-hydroxyalkylidene)-2-methoxycyclohexanes 24 with excellent

  2-甲氧基和2-（p -methoxybenzyloxy）-1-（2- tributylstannylethylidene）环己烷22和23，从2-甲氧基-和2-制备（p -methoxybenzyloxy）的环己酮12和13。所述allylstannane 22在-78℃下用氯化锡立体选择性transmetallated以产生三卤化烯丙基锡，其与醛反应，得到（Ž） - （3-hydroxyalkylidene）-2- methoxycyclohexanes 24具有优良的1,5-顺式-立体控制。观察到的2-（与醛的类似反应p -methoxybenzyloxy）取代allylstannane 23。由对硝基苯甲醛制备的产物24f的结构通过对其对硝基苯甲酸酯27的X射线结构测定来证实。