(1R,2S,5S,6R,9S,11S,13S,14S,17R)-2,6,17-trimethyl-14-propan-2-ylpentacyclo[9.7.0.02,9.05,9.013,17]octadecan-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5S,6R,9S,11S,13S,14S,17R)-2,6,17-trimethyl-14-propan-2-ylpentacyclo[9.7.0.02,9.05,9.013,17]octadecan-10-one
• 化学式: C₂₄H₃₈O
• 分子量: 342.565
• InChiKey: QOHMQRPYGSPDAW-FYBAOTQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (−)-维香叶酸 A 的对映体控制全合成

  摘要：

  实现了(−)-维香酸A的不对称全合成。当前合成的主要特征包括（1）Pt催化的烯醇的Conia-ene 5-外位环化以建立C-10（D/E环）的关键四级立体化学中心，（2）分子内非对映选择性Prins 环化以构建反式腙骨架（A/B 环），以及 (3) 后期分子内 Fe 介导的氢原子转移 (HAT) Baldwin 不利的 5-end-trig 自由基环化以快速组装邻位四级中心以及(−)-维香酸A（C环）的核心结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04850

文献信息

• Enantiocontrolled Total Synthesis of (−)-Retigeranic Acid A
  作者：Xiaoming Chen、Weidong Yao、Hufeng Zheng、Hongyu Wang、Pan-Pan Zhou、Dao-Yong Zhu、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c04850

  日期：2023.6.28

  of (−)-retigeranic acid A has been realized. The key features of the current synthesis include (1) a Pt-catalyzed Conia-ene 5-exo-dig cyclization of enolyne to establish the key quaternary stereochemical center of C-10 (D/E ring), (2) an intramolecular diastereoselective Prins cyclization to construct the trans-hydrindane backbone (A/B ring), and (3) a late-stage intramolecular Fe-mediated hydrogen

  实现了(−)-维香酸A的不对称全合成。当前合成的主要特征包括（1）Pt催化的烯醇的Conia-ene 5-外位环化以建立C-10（D/E环）的关键四级立体化学中心，（2）分子内非对映选择性Prins 环化以构建反式腙骨架（A/B 环），以及 (3) 后期分子内 Fe 介导的氢原子转移 (HAT) Baldwin 不利的 5-end-trig 自由基环化以快速组装邻位四级中心以及(−)-维香酸A（C环）的核心结构。