1,2-双(3-氯苯基)乙烷-1,2-二酮 | 35190-07-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(3-氯苯基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1,2-bis(3-chlorophenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 3,3'-Dichlor-benzil；1,2-di(3-chlorophenyl)-1,2-ethanedione；Ethanedione, bis(3-chlorophenyl)-
• CAS: 35190-07-9
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O₂
• 分子量: 279.122
• InChiKey: OXBGBOHGZLEBSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  430.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(3-氯苯基)乙烷-1,2-二酮 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 内消旋-1,2-二(3-氯苯基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Oxidation of 1,2-Diols with Quinine-Derived Urea Organocatalyst

  摘要：

  Quinine-derived urea has been identified as a highly efficient organocatalyst for the enantioselective oxidation of 1,2-diols using bromination reagents as the oxidant. This simple procedure utilizes readily available reagents and operates at ambient temperature to yield a wide range of a-hydroxy ketones in good yield (up to 94%) and excellent enantioselectivity (up to 95% ee).

  DOI：

  10.1021/ol4032045
• 作为产物：
  描述：

  内消旋-1,2-二(3-氯苯基)-1,2-乙二醇 在 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐 、 sodium bromate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1,2-双(3-氯苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  NaBrO 3 / bmim [HSO 4]：一种用于选择氧化1,2-二醇，α-羟基酮和醇的通用系统

  摘要：

  摘要已发现在水介质中，含bmim [HSO 4 ]的溴酸钠是一种极好的氧化剂。NaBrO 3：bmim [HSO 4 ]以极好的收率将1,2-二醇，α-羟基酮和醇氧化为相应的羰基化合物。该方法具有诸如低成本试剂，水性反应条件，适中的温度和短的反应时间以及因此对环境有益的反应等优点。此外，离子液体bmim [HSO 4 ]可以循环使用至少3次，而不会损失明显的活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1749-z

文献信息

• Lanthanum Triflate–Catalyzed Rapid Oxidation of Secondary Alcohols Using Hydrogen Peroxide Urea Adduct (UHP) in Ionic Liquid
  作者：Pooja Saluja、Devanshi Magoo、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00397911.2013.831904

  日期：2014.3.19

  Abstract A convenient and efficient protocol for the oxidation of secondary hydroxyl group to ketone using hydrogen peroxide–urea adduct and catalytic (CF3SO3)3La in ionic liquid has been developed. A number of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and other aromatic and aliphatic secondary alcohols have been successfully oxidized to the corresponding ketones using this protocol in good yields and short reaction

  摘要 已经开发了一种在离子液体中使用过氧化氢-尿素加合物和催化剂 (CF3SO3)3La 将仲羟基氧化成酮的便捷高效的方案。许多 1,2-二醇、α-羟基酮和其他芳香族和脂肪族仲醇已使用该协议以良好的产率和较短的反应时间成功氧化为相应的酮。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Facile route to benzils from aldehydes via NHC-catalyzed benzoin condensation under metal-free conditions
  作者：Yuuki Shimakawa、Takashi Morikawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.103

  日期：2010.3

  A simple and efficient one-pot procedure for the synthesis of α-diketones from aldehydes via benzoin condensation under the influence of a catalytic amount of azolium salt combined with DBU has been developed. Thus, aldehyde was allowed to react with the azolium salt/DBU catalytic system at room temperature, and then the reaction mixture was heated to 70 °C under air atmosphere to afford the corresponding

  开发了一种简单有效的一锅法，在催化量的偶氮盐与DBU结合作用下，通过安息香缩合反应从醛类中合成α-二酮。因此，使醛在室温下与偶氮盐/ DBU催化体系反应，然后将反应混合物在空气气氛下加热至70℃，以良好的产率得到相应的1,2-二酮。这将是在无金属条件下从醛合成α-二酮的有效替代方法。
• Substituent Effect in the Synthesis of α,α‐Dibromoketones, 1,2‐Dibromalkenes, and 1,2‐Diketones from the Reaction of Alkynes and Dibromoisocyanuric Acid
  作者：Eunjeong Cho、Aravindan Jayaraman、Junseong Lee、Kyoung Chul Ko、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801535

  日期：2019.4.16

  dibromoisocyanuric acid/H2O to afford α,α‐dibromoketone and 1,2‐diketone derivatives. Diarylalkynes with activating groups provided 1,2‐diketone derivatives as the major products, whereas diarylalkynes with a non‐activating group or alkylarylalkynes gave α,α‐dibromoketone derivatives as the major products. In addition, diarylalkynes with deactivating groups provided 1,2‐dibromoalkenes. The reaction was conducted at

  内部炔烃与二溴异氰尿酸/ H 2 O反应，得到α，α-二溴酮和1,2-二酮衍生物。具有活化基团的二芳基炔烃提供1,2-二酮衍生物作为主要产物，而具有非活化基团的二芳基炔烃或烷基芳基炔烃提供的α，α-二溴酮衍生物为主要产物。此外，带有失活基团的二芳基炔烃可提供1,2-二溴烯烃。该反应在室温下进行，并且在大多数情况下显示出良好的产率。已经基于实验观察和密度泛函理论（DFT）计算提出了反应途径。
• Catalyst-Free and Transition-Metal-Free Approach to 1,2-Diketones via Aerobic Alkyne Oxidation
  作者：Duyi Shen、Hongyan Wang、Yanan Zheng、Xinjing Zhu、Peiwei Gong、Bin Wang、Jinmao You、Yulei Zhao、Mianran Chao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03010

  日期：2021.4.2

  A catalyst-free and transition-metal-free method for the synthesis of 1,2-diketones from aerobic alkyne oxidation was reported. The oxidation of various internal alkynes, especially more challenging aryl-alkyl acetylenes, proceeded smoothly with inexpensive, easily handled, and commercially available potassium persulfate and an ambient air balloon, achieving the corresponding 1,2-diketones with up

  报道了由好氧炔烃氧化合成1,2-二酮的无催化剂和无过渡金属的方法。各种内部炔烃（尤其是更具挑战性的芳基-烷基乙炔）的氧化反应进行得很顺利，且价格低廉，易于处理且可商购获得的过硫酸钾和环境气球，以高达85％的收率实现了相应的1,2-二酮。同时，机理研究表明它是一个自由基过程，1,2-二酮中的两个氧原子最有可能分别来自过硫酸盐和分子氧，而不是水。
• Samarium diiodide promoted formation of 1,2-diketones and 1-acylamido-2-substituted benzimidazoles from N-acylbenzotriazoles
  作者：Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00575-1

  日期：2003.6

  N-Acylbenzotriazoles, when treated with samarium diiodide in THF, undergo self-coupling reaction to afford 1,2-diketones in good to excellent yields; while when treated with samarium diiodide in CH3CN, they undergo ring-opening reaction to afford 1-acylamido-2-alkyl (or aryl) benzimidazoles in reasonable to good yields. A plausible mechanism was suggested.

  N-酰基苯并三唑在THF中用二碘化sa处理时，会发生自偶联反应，从而以良好或极好的收率得到1,2-二酮；当在CH 3 CN中用二碘化sa处理时，它们会发生开环反应，以合理至良好的收率获得1-酰氨基-2-烷基（或芳基）苯并咪唑。提出了一个合理的机制。