1,2-双(3-氯苯基)肼 | 953-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-双(3-氯苯基)肼
• 英文名称: 3,3'-dichlorohydrazobenzene
• 英文别名: 1,2-bis(3-chlorophenyl)hydrazine；3.3'-Dichlor-hydrazobenzol
• CAS: 953-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 253.131
• InChiKey: PQIGCOAHFLSOKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  285.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(3-氯苯基)肼 在 盐酸 作用下， 生成 2,2’-二氯联苯胺
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶的中心氨基酸的双向合成。

  摘要：

  [反应：请参见文本]（2S，2'S，3aR，3'aR，8aR，8'aR）-6,6'-dichloro-3a，3'a-dihydroxy-1,1'，2的有效全合成，2'，3,3a，3'，3'a，8，8a，8'，8'a-十二烷基氢-5,5'-联吡咯并[2,3-b]吲哚-2,2'-二羧酸，描述了胰蛋白酶（1）的中心氨基酸成分。从间氯硝基苯开始，此C（2）-对称氨基酸是通过14个步骤的路线合成的，其中Zinin联苯胺重排，分子内Heck反应以及硒环化和氧化脱硒是关键步骤。通过对关键中间体的X射线单晶研究证实了靶标的绝对立体化学（17）。

  DOI：

  10.1021/ol0620139
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 1,2-双(3-氯苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶的中心氨基酸的双向合成。

  摘要：

  [反应：请参见文本]（2S，2'S，3aR，3'aR，8aR，8'aR）-6,6'-dichloro-3a，3'a-dihydroxy-1,1'，2的有效全合成，2'，3,3a，3'，3'a，8，8a，8'，8'a-十二烷基氢-5,5'-联吡咯并[2,3-b]吲哚-2,2'-二羧酸，描述了胰蛋白酶（1）的中心氨基酸成分。从间氯硝基苯开始，此C（2）-对称氨基酸是通过14个步骤的路线合成的，其中Zinin联苯胺重排，分子内Heck反应以及硒环化和氧化脱硒是关键步骤。通过对关键中间体的X射线单晶研究证实了靶标的绝对立体化学（17）。

  DOI：

  10.1021/ol0620139

文献信息

• Pyridazinedione derivatives useful in treatment of neurological disorders
  申请人：Imperial Chemical Company

  公开号：US05652239A1

  公开（公告）日：1997-07-29

  The present invention relates to pyridazino[4,5-b]indoles, and pharmaceutically useful salts thereof, which are excitatory amino acid antagonists and which are useful when such antagonism is desired such as in the treatment of neurological disorders. The invention further provides pharmaceutical compositions containing pyridazino[4,5-b]indoles as active ingredient, and methods for the treatment of neurological disorders.

  本发明涉及吡啶并[4,5-b]吲哚及其药用盐，它们是兴奋性氨基酸拮抗剂，在需要此类拮抗作用时非常有用，例如在治疗神经系统疾病时。该发明还提供含有吡啶并[4,5-b]吲哚作为活性成分的药物组合物，以及治疗神经系统疾病的方法。
• Facile Transfer Hydrogenation of Azo Compounds to Hydrazo Compounds and Anilines by Using Raney Nickel and Hydrazinium Monoformate
  作者：H. S. Prasad、Shankare Gowda、D. Channe Gowda

  DOI：10.1081/scc-120027231

  日期：2004.12.31

  Abstract Azo compounds are conveniently reduced to either partially reduced hydrazo compounds or completely reduced anilines by employing Raney nickel in presence of hydrazinium monoformate depending upon reaction conditions. The other reducible moieties like ‒COOH and halogens are tolerated. The reduction process is selective, rapid and high yielding.

  摘要 根据反应条件，通过在单甲酸肼鎓存在下使用雷尼镍，可以方便地将偶氮化合物还原为部分还原的偶氮化合物或完全还原的苯胺。可以容忍其他可还原部分，如 ‒COOH 和卤素。还原过程具有选择性、快速和高产。
• Trichloroisocyanuric Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Hydrazines­: A Practical Chemical Oxidation To Access Azo Compounds
  作者：Yingpeng Su、Xuan Liu、Jie Yu、Guiyan Cao、Rong Zhang、Yanan Zhao、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1055/s-0039-1690052

  日期：2020.4

  A highly efficient, metal-free, chemical oxidation of hydrazines has been implemented using environmentally friendly TCCA as oxidant. This benign protocol provides straightforward access to a wide range of azo compounds in THF in excellent yield. Altogether, 35 azo compounds were obtained in this way and scale-up preparations were performed. Additionally, a plausible mechanism was also proposed. Step-economical

  使用环保的TCCA作为氧化剂，已实现了肼的高效，无金属化学氧化。该良性方案可直接获得THF中各种偶氮化合物，且产率极高。以此方式总共获得了35种偶氮化合物，并进行了放大制备。另外，还提出了一种合理的机制。分步经济的过程，温和的反应条件，操作简便，高反应效率和易于放大的规模凸显了该方法的实用性。
• Direct<i>ortho</i>-Selective Amination of 2-Naphthol and Its Analogues with Hydrazines
  作者：Lei Jia、Qiang Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00421

  日期：2018.5.4

  is a regioselective ortho-amination of 2-naphthol and its analogues with substituted hydrazines. It provides a direct methodology for the synthesis of N-arylaminated naphthol derivatives without the formation of related 1,1′-biaryl-2,2′-diamine or carbazole byproducts. Specifically, using N,N-disubstituted hydrazine precursors, N-unsubstituted ortho-aminated derivatives and related secondary amines

  本文描述了2-萘酚及其类似物与取代的肼的区域选择性邻氨基化。它为合成N-芳基化萘酚衍生物提供了直接的方法，而没有形成相关的1,1'-联芳基-2,2'-二胺或咔唑副产物。具体而言，使用Ñ，Ñ二取代肼前体，Ñ -未被取代的邻位-aminated衍生物，并且可以形成与仲胺在乙二醇中中度至良好的产率。底物向N，N'-二芳基肼和N-甲基-N，N的变化′ -二芳基肼生成N-芳基-1-氨基-2-萘酚化合物。应当指出，可以通过N，N′-二烷基肼与2-萘酚的反应容易地产生生物学上有趣的吲唑基序。这些邻氨基化反应具有一锅操作的优点，而无需使用过渡金属催化剂。
• Synthesis of novel 1,2-diarylpyrazolidin-3-one–based compounds and their evaluation as broad spectrum antibacterial agents
  作者：Salma A. Mokbel、Reem K. Fathalla、Lina Y. El-Sharkawy、Ashraf H. Abadi、Matthias Engel、Mohammad Abdel-Halim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103759

  日期：2020.6

  develop new antibacterial agents with non-traditional mechanisms to combat the nonstop emerging resistance to most of the antibiotics used in clinical settings. We identified novel pyrazolidinone derivatives as antibacterial hits in an in-house library screening and synthesized several derivatives in order to improve the potency and increase the polarity of the discovered hit compounds. The oxime derivative

  持续需要开发具有非传统机制的新型抗菌剂，以对抗对临床环境中使用的大多数抗生素不断出现的耐药性。我们在室内文库筛选中确定了新型吡唑烷酮衍生物作为抗菌命中物，并合成了几种衍生物以提高药效并增加发现的命中化合物的极性。肟衍生物24对大肠杆菌TolC，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌表现出有希望的抗菌活性，MIC值分别为4、10和20 µg / mL。发现新的先导化合物24对大肠杆菌MurA和MurB酶均显示出较弱的双重抑制活性，IC50值分别为88.1和79.5 µM，这可以部分解释其抗菌作用。与先前报道的在结构上相关的吡唑烷二酮的比较表明，在4位上的肟官能度增强了对MurA的活性并恢复了对MurB酶的活性。化合物24可作为进一步开发具有潜在广谱活性的新型安全抗生素的先导。