1,2-bis-(3-chloro-phenyl)-ethanone | 119488-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis-(3-chloro-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1,2-bis(3-chlorophenyl)ethanone；3,3'-dichloro-deoxybenzoin；3,3'-Dichlor-desoxybenzoin；(3-Chlor-phenyl)-(3-chlor-benzyl)-keton
• CAS: 119488-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O
• mdl: MFCD12605195
• 分子量: 265.139
• InChiKey: ZRYDEPNVZBYCBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  391.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-(3-chloro-phenyl)-ethanone 在 N-甲基吡咯烷酮 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-[[2-(3-Cyanophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Encounter of an Inferior Intramolecular Cyclization in an Approach toward the Synthesis of 10-Oxo-2-thia[3.2]metacyclophane: Preparation of Two Isomeric Dioxo-2,19-dithia[3.2.3.2]metacyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4485
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-bis-(3-chlorophenyl)ethene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1,2-bis-(3-chloro-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Encounter of an Inferior Intramolecular Cyclization in an Approach toward the Synthesis of 10-Oxo-2-thia[3.2]metacyclophane: Preparation of Two Isomeric Dioxo-2,19-dithia[3.2.3.2]metacyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4485

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemo- and Enantioselective C−O Bond Cleavage of α-Acyloxy Ketones by Hydrogenolysis
  作者：Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201603590

  日期：2016.7.11

  A chemoselective C−O bond cleavage of the ester alkyl side‐chain of α‐acyloxy ketones was realized for the first time by a highly efficient palladium‐catalyzed hydrogenolysis (S/C=6000, the highest catalytic efficiency by far). Furthermore, a kinetic resolution of α‐acyloxy ketones was first developed by enantioselective hydrogenolysis with good yields and up to 99 % ee.

  通过高效钯催化的氢解反应（S / C = 6000，迄今为止最高的催化效率），首次实现了α-酰氧基酮的酯烷基侧链的化学选择性C-O键断裂。此外，首先通过对映选择性氢解反应开发了α-酰氧基酮的动力学拆分方法，该方法具有良好的收率和高达99％ee的收率。
• Chiral Frustrated Lewis Pairs Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylations of 1,2-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xiaoyu Ren、Haifeng Du

  DOI：10.1021/jacs.5b13104

  日期：2016.1.27

  A highly enantioselective hydrosilylation of 1,2-dicarbonyl compounds was successfully realized for the first time utilizing the combination of tricyclohexylphosphine and chiral alkenylborane derived in situ from diyne as a frustrated Lewis pair catalyst. A variety of optically active α-hydroxy ketones and esters were obtained in 52-98% yields with 86-99% ee's.

  利用三环己基膦和从二炔原位衍生的手性烯基硼烷的组合作为受挫的路易斯对催化剂，首次成功实现了 1,2-二羰基化合物的高度对映选择性氢化硅烷化。以 52-98% 的收率和 86-99% 的 ee's 获得了多种光学活性 α-羟基酮和酯。
• Reactions of Aroyl Chlorides with Samarium Metal in DMF—Controllable Syntheses of<i>O</i>‐Aroylbenzoins, 1,2‐Diarylethanones, and (<i>Z</i>)‐α,α′‐Stilbenediol Dibenzoates
  作者：Yongjun Liu、Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-200034825

  日期：2004.12.31

  Abstract Reduction of aroyl chlorides carried out in DMF with samarium metal has been studied. Samarium metal, which requires not any intended activation or pretreatment, was found to react with aroyl chloride in a controllable manner. Correspondingly, O‐aroylbenzoins, 1,2‐diarylethanones, or (Z)‐α,α′‐stilbenediol dibenzoates were afforded as the major products under controlled conditions.

  摘要 研究了在 DMF 中用金属钐还原芳酰氯。发现不需要任何预期活化或预处理的钐金属以可控方式与芳酰氯反应。相应地，在受控条件下，主要产物为 O-芳酰基安息香、1,2-二芳基乙酮或 (Z)-α,α'-二苯乙烯二苯甲酸酯。
• Cucurbit[7]uril‐Catalyzed Controllable Pinacol Rearrangement with Activated Hydride Migration
  作者：Ye Jin、Min Li、Mao Liu、Qingmei Ge、Hang Cong、Zhu Tao

  DOI：10.1002/ejoc.202101446

  日期：2022.2.4

  The hydrobenzoin compounds performed a novel pinacol rearrangement with hydride migration in the presence of cucurbit[7]uril to yield the ketone products selectively.

  在葫芦[7]脲存在下，氢苯偶姻化合物通过氢化物迁移进行新的频哪醇重排，选择性地产生酮产物。
• The Grignard Reaction in the Synthesis of Ketones. III. The Preparation and Characterization of a Series of Mono-and Dichlorodexosybenzoins
  作者：Sanford S. Jenkins

  DOI：10.1021/ja01334a045

  日期：1933.7