2,4,6-tri-tert-butyl-4-tert-butoxy-2,5-cyclohexadienone | 69217-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4,6-tri-tert-butyl-4-tert-butoxy-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 4-tert-butoxy-2,4,6-tri-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone；4-t-butoxy-2,4,6-tri-t-butylcyclohexa-2,5-dienone；4-t-Butyloxy-2,4,6-tri-t-butylcyclohexadienon；4-t-Butyloxy-2,4,6-tri-t-butyl-2,5-cyclohexadienone；2,4,6-tritert-butyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 69217-39-6
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂
• 分子量: 334.543
• InChiKey: OYDYOXGQBXMSTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49.5 °C
• 沸点：
  402.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯酚 在 Co(salN-Medpt) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,4,6-tri-tert-butyl-4-tert-butoxy-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  Frostin-Rio, Maryvonne; Pujol, Daniele; Bied-Charreton, Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1971 - 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• p-Quinols and p-Quinol Ethers from 2,4,6-Trialkylphenols
  作者：Kanji Omura

  DOI：10.1055/s-0029-1217127

  日期：2010.1

  The oxidation of 2,4,6-trialkylphenols with lead(IV) oxide and 70% perchloric acid in water-acetone or in alcohols gives p-quinols or p-quinol ethers, respectively. Some nonmetallic oxidants serve the same purpose.

  2,4,6-三烷基苯酚在水-丙酮或醇中与四氧化三铅和70%高氯酸反应，分别生成对苯二酚或对苯二酚醚。一些非金属氧化剂也具有相同的作用。
• Regioselective formation of peroxyquinolatocobalt(III) complexes in the oxygenation of 2,6-di-t-butylphenols with cobalt(II) Schiff-base complexes
  作者：Akira Nishinaga、Haruo Tomita、Kanji Nishizawa、Teruo Matsuura、Shunichiro Ooi、Ken Hirotsu

  DOI：10.1039/dt9810001504

  日期：——

  The oxygenation of 2,6-di-t-butylphenols with five-co-ordinate cobalt(II) Schiff-base complexes in aprotic solvents, such as CH2Cl2, thf, and dmf (thf = tetrahydrofuran, dmf = dimethylformamide), has been found to result in regioselective formation of peroxyquinolatocobalt(III) complexes. The regioselectivity depends on the nature of the substituent at the 4-position of the phenol used: 4-alkyl-2,6-di-t-butylphenols

  在质子惰性溶剂（例如CH 2 Cl 2，thf和dmf（thf =四氢呋喃，dmf =二甲基甲酰胺）中，用五坐标的席夫碱钴（II）Schiff碱络合氧化2,6-二叔丁基苯酚，已发现导致过氧喹诺酮钴（III）配合物的区域选择性形成。区域选择性取决于所用苯酚的4位上取代基的性质：4-烷基-2,6-二叔丁基苯酚（1）提供过氧-对-喹啉钴（III）配合物，而过氧-邻由4-芳基-2,6-二叔丁基苯酚（4）形成喹诺酮络合物。氧合作用的起始是超氧杂钴（III）提取氢。）酚类化合物，得到相应的苯氧基自由基（10）。随后用钴（II）物种快速还原（10），生成了苯并三价酚（III）配合物中间体，其中掺入了双氧。氧化的区域选择性归因于苯酚钴（III）配合物中间体的形成。所述过氧的晶体p -quinolatocobalt（III）复合物（2a）中是斜方晶系，空间群P 2 1 2 1 2 1，具有一个= 33.749（11），b
• Solvolysis of 4-Halogeno-4-Alkyl-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienones Induced by Positive Halogen Donors as Electrophiles
  作者：Kanji Omura

  DOI：10.1071/ch13257

  日期：——

  halogen donors such as N-iodosuccinimide (NIS) induce solvolysis of dienones 1, as model 4-halogenocyclohexa-2,5-dienones, in different hydroxylic solvents (ROH), yielding the 4-RO-cyclohexa-2,5-dienones (2). The rate of the solvolysis with NIS is highly dependent on the structure of ROH. The problem of such dependency is overcome by running the reaction in ROH diluted with MeCN, a polar aprotic solvent

  正卤素供体（例如N-碘琥珀酰亚胺（NIS））在不同的羟基溶剂（ROH ）中诱导二酮1（作为模型4-卤代环己2,5-二酮）的溶剂化，生成4-RO-环己-2,5-二酮。 （2）。NIS的溶剂分解速率高度依赖于ROH的结构。通过在用极性非质子溶剂MeCN代替纯ROH稀释的ROH中进行反应，可以克服这种依赖性的问题。ROH-MeCN溶剂混合物中的反应速率几乎与ROH的结构（或极性）无关，并且反应比纯ROH更快或更明显地完成。结果表明，尽管MeCN的氢键稀释可接受性也加速了反应，但溶剂分解速度受溶剂系统极性的控制。提出了一种溶剂分解机理，涉及正卤素给体在1的卤素原子上的亲电进攻，生成4-氧代环己-2,5-二烯基阳离子中间体（8）通过速率限制的极性跃迁状态。
• Elektrochemische Oxidation; III¹. Herstellung von Chinolen und Chinol-Derivaten durch anodische Oxidation sterisch gehinderter Phenole
  作者：A. RIEKER、E. -L. DREHER、H. GEISEL、M. H. KHALIFA

  DOI：10.1055/s-1978-24917

  日期：——
• Peroxy esters. 9. Base- and radical-induced decomposition of 1-alkyl-3,5-di-tert-butyl-4-oxo-2,5-cyclohexadienyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyperbenzoates
  作者：Akira Nishinaga、Koichi Nakamura、Teruo Matsuura

  DOI：10.1021/jo00169a017

  日期：1983.10