(12R,13S)-13-Methylpentadec-1-yn-12-ol | 171017-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (12R,13S)-13-Methylpentadec-1-yn-12-ol
• 英文别名: (3S,4R)-3-methylpentadec-14-yn-4-ol
• CAS: 171017-02-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: SWIZTDIKACHXLN-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R,13S)-13-Methylpentadec-1-yn-12-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 萘 、 3,5-DNB 、 sodium 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-2-Hydroxymethyl-4-((11S,12S)-11-hydroxy-12-methyl-tetradecyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有肌动球蛋白ATP酶激活特性的氮杂环丁烷生物碱penaresidin a的合成

  摘要：

  合成了Penaresidin A（1）的三种立体异构体，即从冲绳海洋海绵Penares sp。分离出的氮杂环丁烷生物碱。天然Penaresidin A必须为（2S，3R，4S，15S，16S）-或（2S，3R，4S，15R，16R）-1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01613-m
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-Methylpentadec-6-yn-4-ol 在 potassium tert-butylate 、 lithium 、 1,3-丙二胺 作用下， 以73%的产率得到(12R,13S)-13-Methylpentadec-1-yn-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Takikawa, Hirosato; Maeda, Takeshi; Seki, Masanori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 2, p. 97 - 112

  摘要：

  DOI：