2-氯-2-甲基-3-(对硝基苯基)-3-丙酮 | 83846-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-2-甲基-3-(对硝基苯基)-3-丙酮
• 英文名称: 2-chloro-2-methyl-3-(p-nitrophenyl)-3-propanone
• 英文别名: 2-Chloro-2-methyl-1-(4-nitrophenyl)propan-1-one
• CAS: 83846-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: GHWNIZVHYYGQHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-57 °C
• 沸点：
  331.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-甲基-3-(对硝基苯基)-3-丙酮 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 以100%的产率得到α-(p-methylbenzenesulfonyl)-p-nitroisobutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  电子转移过程。34. α-卤代酮与亲核试剂的反应

  摘要：

  关于对硝基苯甲酰氯苯甲酰氯苯甲酰苯甲酰氯的研究反应，衍生二甲基-1,1 avec divers 亲核试剂

  DOI：

  10.1021/ja00294a050
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1-酮 、 氯 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RUSSELL, G. A.;ROS, F., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 8, 2506-2511

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二苯乙腈 在 2-氯-2-甲基-3-(对硝基苯基)-3-丙酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到2,2,3,3-四(苯基)丁烷二腈
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Nitrile Anions by Tertiary .alpha.-Halo Ketones and Nitriles

  摘要：

  Potassium salts of nitriles bearing carbethoxy, cyano, or phenyl groups at the alpha carbon [(RR'CCN)K:R' = CO(2)Et, CN, Ph] react with tertiary alpha-halo ketones and nitriles (1-5) in DMSO or HMPA to provide the alkylated beta-keto- or beta-cyano-beta,beta-dialkyl nitriles 6-10 in useful yields. (PhCHCN)(-) undergoes cyclization with p-XC(6)H(4)COCCl(CH3)(2) to produce 2(5H)-furanone 11. Reaction of (Ph(2)CCN)(-) with PhCOCCl(CH3)(2) affords the hydrolyzed ketone 12a and recovered carbon acid, while the anion undergoes oxidative dimerization to NCCPh(2)CPh(2)CN with p-O2NC6H4COCCl(CH3)(2) with concomitant formation of the reduced ketone p-O2NC6H4COCH(CH3)(2) and the hydrolyzed ketone 12b. The alkylations of [NCC(CH3)CO(2)Et](-) and [NCC(CH3)CN](-) with p-O(2)NC(6)H(4)COCX(CH3)(2) take place by the S(RN)1-process.

  DOI：

  10.1021/jo00122a018

文献信息

• A laser flash photolysis study of carbonyl ylides of arylchlorocarbenes: kinetics and reversibility of the formation, cyclization, and cycloaddition
  作者：Roland Bonneau、Michael T. H. Liu

  DOI：10.1021/ja00158a038

  日期：1990.1

  Les ylures sont formes a partir du (chloro nitro-4 phenyl) methylene ou du (chloro phenyl) methylene et de l'acetone ou du benzaldehyde

  Les ylures sont 形成 partir du (chloro nitro-4 phenyl) methylene ou du (chloro phenyl) methylene et de l'acetone ou du benzaldehyde
• Formation of Tertiary 3-Nitro Allylic Alcohol by Condensation of 2-Chloroiso- butyrophenone with Nitromethanide Anion: Estimation of Gibbs Free Enthalpies of Reaction in Solution for the Reaction Mechanism [1]
  作者：Francisco Ros、Inmaculada Barbero

  DOI：10.1007/s00706-005-0340-9

  日期：2005.9

  The reaction of 2-chloroisobutyrophenones and nitromethanide anion gives stereoselectively ( E )-3-nitro allylic alcohols. The Gibbs free enthalpies of reaction in DMSO for carbanion addition, epoxide formation, and rearrangement to 3-nitro allylic alcohol, as elementary steps for the reaction, were estimated from corresponding neutral gas reactions and using a thermodynamical approach to the transfer

  2-氯异丁苯酮与硝基甲烷阴离子的反应生成立体选择性的（ E ）-3-硝基烯丙基醇。的 吉布斯 在反应的自由焓 DMSO 为碳负离子加成重排，环氧化物的形成，和向3-硝基烯丙基醇，作为用于该反应的基本步骤，分别从相应的中性气体的反应和使用热力学方法气态化合物转移到估计 二甲基亚砜 。在 吉布斯 的基础上制定 了分配液体化合物对 DMSO 的亲和力标志的标准 液化焓。有关步骤的反应速率和热力学可行性的信息表明，碳负离子的添加​​是速率确定的步骤。
• Behavior of Carbonyl Ylide Generated from 3-Chloro-3-(<i>p</i>-nitrophenyl)diazirine and Acetone. 1,3-Dipolar Cycloaddition to Benzaldehyde and Epoxide Formation
  作者：Toshikazu Ibata、Jiro Toyoda、Michael T. H. Liu

  DOI：10.1246/cl.1987.2135

  日期：1987.11.5

  A carbonyl ylide generated from 3-chloro-3-(p-nitrophenyl)diazirine and acetone either 1,3-dipolar cycloadds to benzaldehydes to afford 2,2-dimethyl-4-aryl-5-(p-nitrophenyl)-dioxole or intramolecularly cyclizes to give 2-chloro-2-methyl-3-(p-nitrophenyl)-3-propanone and 2-methyl-3-(p-nitrophenyl)-1-propene-3-one as final products.

  由 3-氯-3-(对硝基苯基)二氮杂环和丙酮生成的羰基叶立德 1,3-偶极环加成到苯甲醛得到 2,2-二甲基-4-芳基-5-(对硝基苯基)-二氧杂环戊烷或分子内环化得到 2-chloro-2-methyl-3-(p-nitrophenyl)-3-propanone 和 2-methyl-3-(p-nitrophenyl)-1-propene-3-one 作为最终产物。
• Reactions of nucleophiles with α-halo ketones
  作者：Glen A. Russell、Francisco Ros

  DOI：10.1021/ja00389a091

  日期：1982.12
• RUSSELL, G. A.;ROS, F., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 25, 7349-7351
  作者：RUSSELL, G. A.、ROS, F.

  DOI：——

  日期：——