ethyl [(1R,2E,6R,7R)-7-[(R)-6-methoxymethoxy-6-methylheptan-2-yl]-6-methylbicyclo[4.3.0]nonan-2-ylidene]acetate | 497181-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl [(1R,2E,6R,7R)-7-[(R)-6-methoxymethoxy-6-methylheptan-2-yl]-6-methylbicyclo[4.3.0]nonan-2-ylidene]acetate
• 英文别名: ethyl (E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-{(R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl}-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-ylidene]acetate；ethyl (2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]acetate
• CAS: 497181-43-8
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄
• 分子量: 394.595
• InChiKey: FWEGGDGIYSGZIQ-NUULYOGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(1R,2E,6R,7R)-7-[(R)-6-methoxymethoxy-6-methylheptan-2-yl]-6-methylbicyclo[4.3.0]nonan-2-ylidene]acetate 在 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(3S,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidin-1-yl]-2-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  设计并有效合成含有酰胺键的新型稳定1α，25-二羟基-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  描述和设计新的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）类似物3a-c的设计和合成，该分子在分子中具有酰胺键而不是二烯。由D-甘露糖制备的（3S，5S）-3，5-二羟基哌啶衍生物（9、11或13）构成A-环部分，并由Grundmann′s酮合成CD-环羧酸16。偶联这些部分以良好的产率得到所需的3a-c。这种策略可以应用于组合化学。因此，这些化合物将可作为开发新药的有用工具。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00800-4
• 作为产物：
  描述：

  艾地骨化醇中间体 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 ethyl [(1R,2E,6R,7R)-7-[(R)-6-methoxymethoxy-6-methylheptan-2-yl]-6-methylbicyclo[4.3.0]nonan-2-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Convergent CouplingRoute for the Short-step Synthesis of Enantiopure 2α-and 2β-Alkylated 1α,25-Dihydroxy-19-norvitaminD₃Analogues

  摘要：

  通过使用Julia型烯化反应作为关键步骤，建立了一种高效合成几种对映体纯的2-烷基化1α,25-二羟基-19-去氢维生素D3类似物的方法，该方法从市售的（-）-奎宁酸作为手性源出发，采用自由基引入2-烷基链和C5-C6位的耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39908

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Modified 1α,25-Dihydroxy-19-norvitamin D₃ with Julia Olefination:  High Potency in Induction of Differentiation on HL-60 Cells
  作者：Keiichiro Ono、Akihiro Yoshida、Nozomi Saito、Toshie Fujishima、Shinobu Honzawa、Yoshitomo Suhara、Seishi Kishimoto、Takayuki Sugiura、Keizo Waku、Hiroaki Takayama、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1021/jo034787y

  日期：2003.9.1

  Six novel 2-substituted analogues of 1alpha,25-dihydroxy-19-norvitamin D(3), 6a,b-8a,b, were efficiently synthesized utilizing (-)-quinic acid as the A-ring precursor. The C2-modified A-rings were prepared as 4-alkylated (3R,5R)-3,5-dihydroxycyclohexanones 12-15 from (-)-quinic acid based on radical allylation at the C4 position of methyl (-)-quinicate. The new type of the CD-ring coupling partner

  利用（-）奎尼酸作为A环前体有效合成了1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3），6a，b-8a，b的六个新颖的2-取代类似物。基于在（-）-奎宁酸甲酯的C 4位上的自由基烯丙基化，由（-）-奎宁酸将C 2修饰的A-环制备为4-烷基化的（3R，5R）-3，5-二羟基环己酮12-15。由25-羟基Grundmann's酮19合成了新型的CD-环偶联配偶体23，以应用于改性的Julia烯化反应，以在A-环和CD-环之间构建一个二烯单元。包括脱保护步骤在内的偶联产率为47-62％。根据C2立体化学分离了非对映异构体后，通过（1）H NMR实验确定了结构（2alpha或2beta），并将其与DeLuca的2-甲基-和2-乙基-1alpha进行了比较，25-二羟基-19-norvitamin D（3）。因此，合成的2alpha-（3-羟丙基）-1alpha，25-d
• Design and efficient synthesis of new stable 1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D3 analogues containing amide bond
  作者：Yoshitomo Suhara、Atsushi Kittaka、Keiichiro Ono、Masaaki Kurihara、Toshie Fujishima、Akihiro Yoshida、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00800-4

  日期：2002.12

  The design and synthesis of new 1alpha,25-dihydroxy-19-norvitamin D(3) analogues 3a-c, which have an amide bond in the molecule instead of the diene, are described. The A-ring moiety was constructed by a (3S,5S)-3,5-dihydroxypiperidine derivative (9, 11, or 13) prepared from D-mannose, and a CD-ring carboxylic acid 16 was synthesized from Grundmann's ketone. Coupling those parts gave desired 3a-c in

  描述和设计新的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）类似物3a-c的设计和合成，该分子在分子中具有酰胺键而不是二烯。由D-甘露糖制备的（3S，5S）-3，5-二羟基哌啶衍生物（9、11或13）构成A-环部分，并由Grundmann′s酮合成CD-环羧酸16。偶联这些部分以良好的产率得到所需的3a-c。这种策略可以应用于组合化学。因此，这些化合物将可作为开发新药的有用工具。
• Revisiting the 7,8-cis-vitamin D3 derivatives: synthesis, evaluating the biological activity, and study of the binding configuration
  作者：Daisuke Sawada、Shinji Kakuda、Midori Kamimura-Takimoto、Akiko Takeuchi、Yotaro Matsumoto、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.081

  日期：2016.6

  disclosed that 14-epi-19-nortachysterol showed the unprecedented binding configuration in human vitamin D receptor (hVDR), that is, 5,6- and 7,8-s-trans configuration. However, this configuration is variable because of the rotation at the single bond between C7 and C8. For the precise discussion of the 7,8-s-trans configuration, we designed and synthesized the 7,8-cis-locked skeleton of vitamin D3 derivatives

  四-7,8-顺式-1α，25-二羟基维生素d 3个衍生物，7,8-顺-和7,8-顺式-14-外延1α，25-二羟基-19-去甲维生素d 3以及7,8合成了-顺式和7,8-顺式-14 - epi -1α，25-二羟基维生素D 3，并对其化学稳定性进行了表征。在我们以前的工作中，我们透露，14-外延-19-nortachysterol显示，人体维生素d受体（hVDR），也就是5,6-和7,8-前所未有的绑定配置小号-反式组态。但是，由于在C7和C8之间的单键处旋转，因此此配置可变。对于-7,8-的精确讨论小号-反式构型，我们设计并合成的7,8-顺式维生素d -locked骨架3层的衍生物。在四个类似物中，19-nor衍生物在环境温度下稳定，并研究了它们的hVDR结合亲和力和hVDR复合物的共晶体分析。具有三烯系统的其他衍生物被异构化为相应的维生素原D 3和维生素D 3。
• Efficient and Convergent CouplingRoute for the Short-step Synthesis of Enantiopure 2α-and 2β-Alkylated 1α,25-Dihydroxy-19-norvitaminD₃Analogues
  作者：Atsushi Kittaka、Akihiro Yoshida、Keiichiro Ono、Yoshitomo Suhara、Nozomi Saito、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1055/s-2003-39908

  日期：——

  Novel efficient synthesis of several enantio-pure 2-alkyl­ated 1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D3 analogues through radical introduction of 2-alkyl chain and C5-C6 position coupling using Julia-type olefination as key steps was established starting from commercially available (-)-quinic acid as a chiral pool.

  通过使用Julia型烯化反应作为关键步骤，建立了一种高效合成几种对映体纯的2-烷基化1α,25-二羟基-19-去氢维生素D3类似物的方法，该方法从市售的（-）-奎宁酸作为手性源出发，采用自由基引入2-烷基链和C5-C6位的耦合。
• Synthesis of Novel 1a,25-Dihydroxy-19-norvitamin D3 with an Amide Conjugate
  作者：Atsushi Kittaka、Yoshitomo Suhara、Keiichiro Ono、Akihiro Yoshida、Toshie Fujishima、Nozomi Saito、Shinobu Honzawa、Seishi Kishimoto、Takayuki Sugiura、Keizo Waku、Hiroaki Takayama

  DOI：10.3987/com-03-s(p)34

  日期：——