1-苯基戊-3-烯-1-酮 | 73481-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基戊-3-烯-1-酮
• 英文名称: 1-phenylpent-3-en-1-one
• 英文别名: 3-penten-1-one,1-phenyl-
• CAS: 73481-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ASUXPIZUANGWRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基戊-3-烯-1-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-(3-methyloxiran-2-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  3-Alkanoylprop-2-en-1-ol 衍生物的立体选择性制备

  摘要：

  通过β,γ-环氧酮与胺的开环反应立体选择性地制备了3-烷酰基丙-2-烯-1-醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087930
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 cerium(III) chloride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 1-苯基戊-3-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  3-Alkanoylprop-2-en-1-ol 衍生物的立体选择性制备

  摘要：

  通过β,γ-环氧酮与胺的开环反应立体选择性地制备了3-烷酰基丙-2-烯-1-醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087930

文献信息

• Asymmetric Aza-Wacker-Type Cyclization of <i>N</i>-Ts Hydrazine-Tethered Tetrasubstituted Olefins: Synthesis of Pyrazolines Bearing One Quaternary or Two Vicinal Stereocenters
  作者：Xuezhen Kou、Qihang Shao、Chenghao Ye、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b02865

  日期：2018.6.20

  aza-Wacker-type cyclization of N-Ts hydrazine-tethered tetrasubstituted olefins, affording optically active pyrazolines bearing chiral tetrasubstituted carbon stereocenters. This reaction is tolerant to a broad range of substrates under mild reaction conditions, giving the desired chiral products with high enantioselectivities. Generation of two vicinal stereocenters on the C═C double bonds was also achieved

  我们开发了 N-Ts 肼系四取代烯烃的不对称氮杂-瓦克型环化，提供带有手性四取代碳立体中心的旋光吡唑啉。该反应在温和的反应条件下对多种底物具有耐受性，从而得到具有高对映选择性的所需手性产物。在 C=C 双键上的两个邻位立体中心的生成也以高选择性实现，这一过程很少被研究用于瓦克型反应。一项机理研究表明，这种氮杂-瓦克型环化经历了一个顺氨基钯化过程。还发现对于在烯烃的外碳原子上带有两个线性烷基取代基的底物，这两个取代基都大于甲基，亲核内基团顺式的烷基取代基更容易参与β-氢化物的消除。当烯烃外层碳原子上的两个烷基取代基之一为甲基时，β-氢化物消去选择性地在亚甲基侧进行，因此两种非对映异构体都可以通过改变烯烃的构型来制备。此外，该产品可以通过三个步骤以高产率转化为药物化合物。
• Prins cyclization of α-bromoethers under basic conditions
  作者：Patrice Arpin、Bryan Hill、Robin Larouche-Gauthier、Claude Spino

  DOI：10.1139/cjc-2013-0337

  日期：2013.12

  α-Bromoethers have been found to undergo Prins-type cyclization under basic conditions and without the need to add a promoter. The products are those derived from a Markovnikov addition on the pendant alkene. However, the stereochemistry and even the structure of the products sometimes differ from those expected with the classical Lewis-acid-catalyzed Prins reaction of acetals.

  α-溴醚在碱性条件下被发现会发生普林斯型环化反应，而无需添加促进剂。产物是由于对挂链烯烃的马尔科夫尼科夫加成而得到的。然而，产物的立体化学甚至结构有时与预期的经典路易斯酸催化的缩醛普林斯反应产物不同。
• Dimethyldioxirane hydroxylation of a hypersensitive radical probe: Supporting evidence for an oxene insertion pathway
  作者：Pavel A. Simakov、Seung-Yong Choi、Martin Newcomb

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01871-1

  日期：1998.11

  Dimethyldioxirane oxidation of the hypersensitive radical probe (rans-2-phenylcyclopropyl)ethane gave non-rearranged hydroxylation products consistent with an oxene insertion mechanism for the reaction.

  过敏性自由基探针的氧化二甲基二（失败者-2-苯基环丙基）乙烷，得到与oxene插入机构用于该反应相一致的非重排的羟基化产品。
• Photosensitive compositions containing carbonylic halides as activators
  申请人：Dynachem Corporation

  公开号：EP0005379A2

  公开（公告）日：1979-11-14

  Compositions containing a polymerizable, curable or crosslinkable component. a photoinitiator, a colorformer capable of changing color upon contact with a suitable activator and a latent activator containing an organic halide will become insoluble and change color under the influence of actinic radiation. The organic halide is a carbonylic compound such as an aliphatic or cycloaliphatic ketone or an ester or amide of a dicarboxylic acid. The compositions are useful to make resists used in the electronics industry to manufacture printed circuits.

  含有可聚合、可固化或可交联成分、光引发剂、与适当活化剂接触后能变色的着色剂和含有有机卤化物的潜在活化剂的组合物，在光辐射的影响下会变得不溶解并变色。 有机卤化物是一种羰基化合物，如脂肪族或环脂族酮或二羧酸的酯或酰胺。 这些组合物可用于制造电子工业中用于制造印刷电路的抗蚀剂。
• 10.1039/d4cc02458c
  作者：Ma, Kai-Xian、Hong, Chuan-Ming、Yan, Jiang-Min、Li, Qing-Hua、Liu, Tang-Lin

  DOI：10.1039/d4cc02458c

  日期：——

  An efficient cyclization for the synthesis of 1,2,4,5-tetra-substituted benzenes via copper catalyzed dimerization of γ,δ-unsaturated ketones has been described. This one-pot procedure employs the γ,δ-unsaturated ketones as the sole substrate with multiple C–C bond formation. This protocol features broad substrate scope and provides a facile and robust method to construct polysubstituted benzene derivatives

  描述了通过铜催化 γ,δ-不饱和酮二聚反应合成 1,2,4,5-四取代苯的有效环化反应。这一一锅法采用 γ,δ-不饱和酮作为唯一底物，形成多个 C-C 键。该协议具有广泛的底物范围，并提供了一种在温和条件下构建多取代苯衍生物的简便而可靠的方法。