(E)-4-hydroxy-1-phenyl-2-penten-1-one | 300346-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-1-phenyl-2-penten-1-one
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-1-phenylpent-2-en-1-one
• CAS: 300346-84-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: YNXNVKTXHBJSKI-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-1-phenyl-2-penten-1-one 在 1-三苯基膦-2-丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 336000.0h， 以100%的产率得到1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  利用源自1，2-二恶英的稳定化的磷化磷和γ-羟基烯酮制备非对映体纯环丙烷的新途径：机理研究和反应范围

  摘要：

  提出了一种新的化学转化方法，用于构建以1,2-二恶英和稳定的磷化铵为主要前体的功能化的环丙烷。通过一系列的机理研究，我们清楚地了解了1、2-二恶英1a-e及其异构体顺/反γ-羟基烯酮（23和21a-e），顺/反半缩醛之间迄今未知的复杂关系。 24a-e和β-酮环氧化物（例如26），以及如何利用这些前体来构建功能多样的环丙烷。此外，提出了几种新的合成上有用的途径来合成这些结构异构体。环丙烷化的关键特征包括：叶立德作为温和的碱，可诱导1,2-二恶英向其异构体顺式γ-羟基烯酮23a-e开环，然后将内酯的迈克尔加成至顺式γ-羟基烯酮23a-e并将内酯的亲电性磷极连接至羟基部分，从而提供中间体1-2lambda（5）-氧杂膦酸酯4并建立观察到的顺式H1和H3之间的立体化学。所得烯醇化物（30a或30b）的环化，三苯膦氧化物的排出以及质子从反应歧管中的转移提供了极好的非对映异构体过量的环丙烷。当从1,

  DOI：

  10.1021/jo0002240
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methyloxiran-2-yl)-1-phenylethanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-4-hydroxy-1-phenyl-2-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-Alkanoylprop-2-en-1-ol 衍生物的立体选择性制备

  摘要：

  通过β,γ-环氧酮与胺的开环反应立体选择性地制备了3-烷酰基丙-2-烯-1-醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087930

文献信息

• Conformations of Allylic Fluorides and Stereoselectivities of Their Diels−Alder Cycloadditions
  作者：Danielle Grée、Laurent Vallerie、René Grée、Loic Toupet、Ilyas Washington、Jean-Pierre Pelicier、Mercedes Villacampa、José María Pérez、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo0016024

  日期：2001.4.1

  The preparations of new allylic fluorides from the corresponding alcohols are reported. Conformational analysis is achieved by comparison of experimental NMR measurements with theoretical (B3LYP) calculations of relative energies of conformers and J(H,H) and J(H,F) coupling constants. The Diels-Alder reactions of allylic fluorides are investigated experimentally and theoretically. The stereoselectivities

  据报道由相应的醇制备新的烯丙基氟化物。构象分析是通过将实验NMR测量值与构象子相对能量以及J（H，H）和J（H，F）耦合常数的理论（B3LYP）计算进行比较而实现的。对烯丙基氟化物的狄尔斯-阿尔德反应进行了实验和理论研究。反应的立体选择性通过NMR分析确定，在一种情况下通过X射线晶体学测定。基于过渡态建模的立体选择性理论预测与实验吻合良好。报告了烯丙基氟化物和过渡态构象的理论模型。
• Stereoselective Preparation of 3-Alkanoylprop-2-en-1-ol Derivatives
  作者：Seijiro Matsubara、Mutsumi Sada、Shizue Ueno、Keisuke Asano、Kenichi Nomura

  DOI：10.1055/s-0028-1087930

  日期：——

  3-Alkanoylprop-2-en-1-ol derivatives were prepared stereoselectively by ring-opening reaction of β,γ-epoxyketone with amines.

  通过β,γ-环氧酮与胺的开环反应立体选择性地制备了3-烷酰基丙-2-烯-1-醇衍生物。
• A New Route to Diastereomerically Pure Cyclopropanes Utilizing Stabilized Phosphorus Ylides and γ-Hydroxy Enones Derived from 1,2-Dioxines:  Mechanistic Investigations and Scope of Reaction
  作者：Thomas D. Avery、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo0002240

  日期：2000.9.1

  setting up the observed cis stereochemistry between H1 and H3. Cyclization of the resultant enolate (30a or 30b), expulsion of triphenylphosphine oxide, and proton transfer from the reaction manifold affords the observed cyclopropanes in excellent diastereomeric excess. The utilization of Co(SALEN)(2) in a catalytic manner also allows for a dramatic acceleration of reaction rates when entering the reaction

  提出了一种新的化学转化方法，用于构建以1,2-二恶英和稳定的磷化铵为主要前体的功能化的环丙烷。通过一系列的机理研究，我们清楚地了解了1、2-二恶英1a-e及其异构体顺/反γ-羟基烯酮（23和21a-e），顺/反半缩醛之间迄今未知的复杂关系。 24a-e和β-酮环氧化物（例如26），以及如何利用这些前体来构建功能多样的环丙烷。此外，提出了几种新的合成上有用的途径来合成这些结构异构体。环丙烷化的关键特征包括：叶立德作为温和的碱，可诱导1,2-二恶英向其异构体顺式γ-羟基烯酮23a-e开环，然后将内酯的迈克尔加成至顺式γ-羟基烯酮23a-e并将内酯的亲电性磷极连接至羟基部分，从而提供中间体1-2lambda（5）-氧杂膦酸酯4并建立观察到的顺式H1和H3之间的立体化学。所得烯醇化物（30a或30b）的环化，三苯膦氧化物的排出以及质子从反应歧管中的转移提供了极好的非对映异构体过量的环丙烷。当从1,