1-苯基戊-3-烯-2-酮 | 36808-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基戊-3-烯-2-酮
• 英文名称: 1-phenylpent-3-en-2-one
• 英文别名: 1-Phenyl-pent-3-en-one
• CAS: 36808-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BVEVFHZKAPQDJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 2.4 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基戊-3-烯-2-酮 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-苯基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  以BX3（X = Br，Cl）为卤化物源的α，β-不饱和酮的β-加成反应合成β-卤代酮

  摘要：

  在BX 3（X = Br，Cl）和乙二醇反应体系下，通过α，β-不饱和酮的加成反应，合成了一系列β-溴代酮和β-氯代酮。在反应条件下，α，β-不饱和酯也成功地转化为其相应的β-溴酸酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300394
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 coppered zinc 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-苯基戊-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Deux; Abragam, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1939, vol. 208, p. 2084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild Isomerization Reaction for β,γ-Unsaturated Ketone to α,β-Unsaturated Ketone
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Mei-Chun Lin、Shu-Huei Wang、Li-Shin Lin

  DOI：10.1002/jccs.200400058

  日期：2004.4

  A series of β,γ-unsaturated ketones were isomerized to their corresponding α,β-unsaturated ketones by the introduction of DABCO in iPrOH at room temperature. The endo-cyclic double bond (β,γ-position) on ketone was rearranged to exo-cyclic double bond (α,β-position) under the reaction conditions.

  通过在室温下在 iPrOH 中引入 DABCO，将一系列 β,γ-不饱和酮异构化为相应的 α,β-不饱和酮。在反应条件下，酮上的环内双键（β，γ-位）重排为环外双键（α，β-位）。
• Organometallic reagents in organic synthesis—V
  作者：Kim K. Heng、Robin A.J. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80083-6

  日期：1979.1

  The enolates produced from the conjugate addition reaction of lithium dialkylcuprates with α,β- unsaturated ketones react with aldehydes in the presence of zinc chloride to give overall β-alkyl α-hydroxyalkyl addition to the original alkene. Reaction of these enolates with carbon dioxide and ethyl formate is also reported.

  在氯化锌的存在下，由二烷基铜碳酸锂与α，β-不饱和酮的共轭加成反应产生的烯醇化物与醛反应，从而将整个β-烷基α-羟烷基加成至原始烯烃。还报道了这些烯酸酯与二氧化碳和甲酸乙酯的反应。
• FACILE SYNTHESIS OF BENZYL KETONES BY THE REDUCTIVE COUPLING OF BENZYL BROMIDE AND ACYL CHLORIDES IN THE PRESENCE OF A PALLADIUM CATALYST AND ZINC POWDER
  作者：Toshio Sato、Kouichi Naruse、Masashi Enokiya、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1135

  日期：1981.8.5

  Benzyl ketones were obtained in good yields from benzyl bromide and acyl chlorides by the combined use of Zn and a palladium catalyst under mild conditions.

  在温和的条件下，结合使用锌和钯催化剂，从苄基溴和酰基氯中获得了苄基酮，收率很高。
• Synthesis of 3-substituted indole by AlCl3-promoted reaction of β,γ-unsaturated ketone with indole
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Yu-Chi Wu、Yu-Ting Chang、Bo-Cheng Wang

  DOI：10.1007/s11164-014-1605-x

  日期：2014.7

  acid-promoted reaction condition of β,γ-unsaturated ketone with indole was developed for the synthesis of 3-substituted indoles with moderate to good yields. A Lewis acid such as AlCl3 was shown to be a promising promoter for in situ isomerization of β,γ-unsaturated ketone to its corresponding α,β-unsaturated ketone, then undergoing Friedel–Crafts Michael addition reaction with indole to afford 3-substituted

  建立了一锅法路易斯酸促进的β，γ-不饱和酮与吲哚的反应条件，以中等至良好的产率合成3-取代的吲哚。路易斯酸（如AlCl 3）被证明是将β，γ-不饱和酮原位异构化为其相应的α，β-不饱和酮的有希望的促进剂，然后与吲哚进行Friedel-Crafts Michael加成反应得到3-取代的吲哚。
• Synthesis of acyloin natural products by Mukaiyama hydration
  作者：Michael Ricca、Wei Zhang、Jiaqi Li、Thomas Fellowes、Jonathan M. White、Paul S. Donnelly、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/d2ob00651k

  日期：——

  The acyloin natural products are a family of bioactive compounds isolated from fungi and myxobacteria. The total synthesis of 7 members of the acyloin family was achieved via a HWE reaction followed by Mukaiyama–Isayama hydration, using novel Co(II) and Co(III) Schiff base SALPN complexes as catalysts for the key enone hydration step. Furthermore, we have shown that a mild acyloin rearrangement is

  acyloin 天然产物是从真菌和粘细菌中分离出来的一类生物活性化合物。使用新型 Co( II ) 和 Co( III ) 席夫碱 SALPN 配合物作为关键烯酮水合步骤的催化剂，通过HWE 反应和 Mukaiyama-ISAyama 水合实现了 acyloin 家族 7 个成员的全合成。此外，我们已经证明，在向山水合条件下，温和的 acyloin 重排是可能的，这对于这种方法的成功至关重要。