8-壬酸乙酯 | 35194-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-壬酸乙酯
• 英文名称: ethyl 8-nonenoate
• 英文别名: Ethyl non-8-enoate
• CAS: 35194-39-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• mdl: MFCD00671847
• 分子量: 184.279
• InChiKey: SOSSRQZGHXOQQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-壬酸乙酯 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-壬烯酸
  参考文献：
  名称：

  第二代棕榈内酯 A 类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  在这篇文章中，我们合理设计、合成和生物学评估了帕梅罗内酯 A 的第二代类似物，这是一种最近报道的针对黑色素瘤癌细胞的细胞毒剂。烯酰胺侧链和棕榈内酯 A 的 C1-C8 段的结构变化揭示了新合成化合物的构效关系窗口狭窄。此外，还进行了机制和药理学研究，以评估 Palmerolide A 的治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001562
• 作为产物：
  描述：

  8-壬烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 8-壬酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Gaubert; Linstead; Rydon, Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1977

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS INVOLVING CROSS METATHESIS OF OLEFINS<br/>[FR] PROCÉDÉ METTANT EN JEU UNE MÉTATHÈSE CROISÉE D'OLÉFINES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015136093A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A method of forming a macrocyclic musk compound comprising the steps of:- i) cross-metathesizing a first olefin and a second olefin in the presence of a homogeneous transition metal catalyst comprising an alkylidene ligand, to form a statistical mixture of a hetero-dimer intermediate of said first and second terminal olefin, and homo-dimers ii) separating the hetero-dimer from the statistical mixture of hetero-and homo- dimers iii) and cyclizing the hetero-dimer intermediate to form the macrocyclic musk compound.

  形成大环麝香化合物的方法包括以下步骤：i）在存在包含烷基亚烯配体的均相过渡金属催化剂的情况下，交叉烯烃化第一烯烃和第二烯烃，形成所述第一和第二末端烯烃的异二聚体中间体的统计混合物，以及同二聚体；ii）将异二聚体从异二聚体和同二聚体的统计混合物中分离出来；iii）并将异二聚体中间体环化，形成大环麝香化合物。
• FUNCTIONALIZED MONOMERS AND POLYMERS
  申请人：DiBiase Stephen Augustine

  公开号：US20120245063A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This invention relates to a composition, comprising: an unsaturated functionalized monomer of from about 5 to about 30 carbon atoms, which is: (a) polymerized to form a functionalized polymer; (b) copolymerized with a comonomer to form a functionalized copolymer; or (c) reacted with an enophilic reagent to form a polyfunctionalized monomer. The polyfunctionalized monomer may be polymerized to form a polyfunctionalized polymer which may be further reacted with one or more additional reagents. The invention relates to lubricants, functional fluids, fuels, dispersants, detergents and polymeric resins.

  这项发明涉及一种组合物，包括：一个由约5至约30个碳原子的不饱和官能化单体组成，该单体：(a)聚合形成官能化聚合物；(b)与共聚单体共聚形成官能化共聚物；或(c)与亲亚烯试剂反应形成多官能单体。多官能单体可以聚合形成多官能聚合物，该聚合物可以进一步与一个或多个额外试剂反应。该发明涉及润滑剂、功能流体、燃料、分散剂、清洁剂和聚合树脂。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Dehydration of Fatty Acids for the Production of Linear Alpha Olefins
  作者：Yiyang Liu、Kelly E. Kim、Myles B. Herbert、Alexey Fedorov、Robert H. Grubbs、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/adsc.201301109

  日期：2014.1.13

  A highly efficient palladium‐catalyzed decarbonylative dehydration reaction of carboxylic acids is reported. This method transforms abundant and renewable even‐numbered natural fatty acids into valuable and expensive odd‐numbered alpha olefins. Additionally, the chemistry displays a high functional group tolerance. The process employs a low loading of palladium catalyst and proceeds under solvent‐free

  报道了一种高效的钯催化羧酸脱羰脱水反应。该方法将丰富且可再生的偶数天然脂肪酸转化为有价值且昂贵的奇数α烯烃。此外，该化学品显示出高官能团耐受性。该工艺采用低负载量的钯催化剂，在无溶剂和相对温和的条件下进行。
• Enantioselective Allylic Hydroxylation of ω-Alkenoic Acids and Esters by P450 BM3 Monooxygenase
  作者：Katharina Neufeld、Birgit Henßen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.201403537

  日期：2014.11.24

  allylic alcohols of ω‐alkenoic acids and derivatives thereof are highly important building blocks for the synthesis of biologically active compounds. The direct enantioselective CH oxidation of linear terminal olefins offers the shortest route toward these compounds, but known synthetic methods are limited and suffer from low selectivities. Described herein is an enzymatic approach using the P450

  ω-链烯酸的手性烯丙基醇及其衍生物是合成生物活性化合物的重要组成部分。直链末端烯烃的直接对映体CH氧化提供了通往这些化合物的最短途径，但是已知的合成方法受到限制，并且选择性低。本文介绍的是一种使用P450 BM3单加氧酶突变体A74G / L188Q的酶促方法，该酶催化具有高至极好的化学和对映选择性的烯丙基羟基化反应，从而提供所需的仲醇。
• PALLADIUM-CATALYZED DECARBONYLATION OF FATTY ACID ANHYDRIDES FOR THE PRODUCTION OF LINEAR ALPHA OLEFINS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140155666A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention is directed to methods of forming olefins, especially linear alpha olefins from fatty acids or anhydrides, each method comprising: contacting an amount of precursor carboxylic acid anhydride with a palladium catalyst comprising a bidentate bis-phosphine ligand in a reaction mixture so as to form an olefin in a product with the concomittant formation and removal of CO and water from the reaction mixture, either directly or indirectly, wherein the reaction mixture is maintained with a sub-stoichiometric excess of a sacrificial carboxylic acid anhydride, an organic acid, or both, said sub-stoichiometric excess being relative to the amount of the precursor carboxylic acid anhydride. The precursor carboxylic acid anhydride may be added to the reaction mixture directly or formed in situ by the reaction between at least one precursor carboxylic acid with a stoichiometric amount of the sacrificial acid anhydride.

  本发明涉及从脂肪酸或酸酐中形成烯烃的方法，特别是线性α-烯烃的方法，每种方法包括：将一定量的前体羧酸酐与含有双配位双膦配体的钯催化剂在反应混合物中接触，从而形成产物中的烯烃，并伴随着从反应混合物中直接或间接形成和去除CO和水，其中反应混合物保持有亚化学计量的献祭羧酸酐、有机酸或两者的过量，所述亚化学计量的过量相对于前体羧酸酐的量。前体羧酸酐可以直接加入反应混合物中，也可以由至少一种前体羧酸与化学计量的献祭酸酐之间的反应在原位形成。