(E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol | 1255037-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• CAS: 1255037-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: KHSSNPXAPZXXPF-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 、 cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 1-phenyl-3-((S)-quinolin-4-yl((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到(1R,6S)-6-((((E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-nitroallyl)oxy)carbonyl)cyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过功能化伯硝基烯丙醇的对映选择性醇解，对环内消旋酸酐进行有机催化去对称化

  摘要：

  环状内消旋酸酐的直接有机催化去对称化是通过用硝基烯丙醇进行醇解而实现的。由辛可尼定衍生的硫脲有机催化剂II（10 mol％）催化的伯硝基烯丙醇与环状内消旋酸酐的反应进行得很顺利。相应的半酯以高化学产率获得，具有高至极好的立体选择性水平（高达90％的收率和99％的ee）。另一方面，当氨基辛可尼定衍生物（III）在类似反应条件下用作有机催化剂时，观察到对映选择性的逆转。这证明了在环的去对称化中亲核组分的活化的例子。内消旋酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.008
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(3-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 咪唑 、 邻氨基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以68%的产率得到(E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-硝基丙醇的生物催化对映选择性方法：富含对映体的（R）-5-甲氧基-3-氨基苯并二氢吡喃，抗抑郁药Robalzotan的关键前体

  摘要：

  提出了我们对不同的3-芳基-2-硝基丙醇的生物催化对映选择性合成的研究结果。这些化合物可以通过面包酵母的介导的（E）-2-硝基-3-芳基丙-2-烯-1-醇前体还原和脂肪酶动力学拆分外消旋3-芳基-2-烯而以中等至良好的ee值获得。硝基丙醇。还实现了对映体富集的（R）-5-甲氧基-3-氨基苯并二氢吡喃的合成。该重要部分存在于对中枢神经系统有活性的不同分子中，并且还是合成强效5-HT 1A拮抗剂Robalzotan（NAD299）的前体。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.06.003

文献信息

• Biocatalytic enantioselective approach to 3-aryl-2-nitropropanols: Synthesis of enantioenriched (R)-5-methoxy-3-aminochroman, a key precursor to the antidepressant drug Robalzotan
  作者：Claudio Fuganti、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.06.003

  日期：2010.10

  results of our studies on the biocatalytic enantioselective synthesis of different 3-aryl-2-nitropropanols are presented. These compounds could be obtained in moderate to good ee both by baker's yeast mediated reduction of (E)-2-nitro-3-arylprop-2-en-1-ol precursors and by lipase kinetic resolution of racemic 3-aryl-2-nitropropanols. The synthesis of enantioenriched (R)-5-methoxy-3-aminochroman is also

  提出了我们对不同的3-芳基-2-硝基丙醇的生物催化对映选择性合成的研究结果。这些化合物可以通过面包酵母的介导的（E）-2-硝基-3-芳基丙-2-烯-1-醇前体还原和脂肪酶动力学拆分外消旋3-芳基-2-烯而以中等至良好的ee值获得。硝基丙醇。还实现了对映体富集的（R）-5-甲氧基-3-氨基苯并二氢吡喃的合成。该重要部分存在于对中枢神经系统有活性的不同分子中，并且还是合成强效5-HT 1A拮抗剂Robalzotan（NAD299）的前体。
• Organocatalytic desymmetrization of cyclic meso-anhydrides through enantioselective alcoholysis with functionalized primary nitroallylic alcohols
  作者：Yan ming Chen、Mamatha Amireddy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.008

  日期：2014.11

  The direct organocatalytic desymmetrization of cyclic meso-anhydrides was achieved by alcoholysis with nitroallylic alcohols. The reaction between primary nitroallylic alcohols and cyclic meso-anhydrides catalyzed by cinchonidine derived thiourea organocatalyst II (10 mol %) proceeded smoothly. The corresponding hemiesters were obtained in high chemical yields with high to excellent levels of stereoselectivity

  环状内消旋酸酐的直接有机催化去对称化是通过用硝基烯丙醇进行醇解而实现的。由辛可尼定衍生的硫脲有机催化剂II（10 mol％）催化的伯硝基烯丙醇与环状内消旋酸酐的反应进行得很顺利。相应的半酯以高化学产率获得，具有高至极好的立体选择性水平（高达90％的收率和99％的ee）。另一方面，当氨基辛可尼定衍生物（III）在类似反应条件下用作有机催化剂时，观察到对映选择性的逆转。这证明了在环的去对称化中亲核组分的活化的例子。内消旋酸酐。