methyl (2,2-diethoxycyclobutane)carboxylate | 15210-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,2-diethoxycyclobutane)carboxylate
• 英文别名: methyl 2,2-diethoxycyclobutane-1-carboxylate；Methyl 2,2-diethoxycyclobutanecarboxylate
• CAS: 15210-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: CFODKVZDJYYJRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,2-diethoxycyclobutane)carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 高氯酸 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 7-benzyloxy-2,2-dimethyl-3a,3b,4,5,6,7,7a,8a-octahydro-dioxolo<4,5-b><1>benzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sulikowski, Michelle M.; Davies, Graham E. R. Ellis; Smith, Amos B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 979 - 990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 以48%的产率得到methyl (2,2-diethoxycyclobutane)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]光环加成-断裂方法对顺式Lycorine型生物碱的碳骨架的影响。

  摘要：

  从异喹诺酮类化合物开始，六元环的顺式选择成环可能以环丁烯为烯烃组分，并以[2 + 2]光环加成-断裂的方式进行（9个实例，产率为54-80％）。发达序列使概念上的新进入顺了的-融合石蒜碱型生物碱石蒜家庭与完整的碳骨架被组装成功。随后的冯·布劳恩（von Braun）型反应强调了lycorine型和homlycorine型生物碱之间的生物学关系，为获得此类天然产物提供了一种合成工具。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03402

文献信息

• Reaction of dimethoxycarbene with strained cyclic carbonyl compounds
  作者：Paul C Venneri、John Warkentin

  DOI：10.1139/v00-118

  日期：2000.9.1

  A cyclopropanone, a cyclopropenone, cyclobutanones, a cyclobutane-1,3-dione, and a cyclobutene-1,2-dione reacted with dimethoxycarbene to afford acetals of the next larger ring by formal insertion of the carbene into a C—C bond α to the carbonyl group. When either of two saturated α-ring carbons could be involved in the process, the ring expansion was selective, affording primarily the product of apparent insertion into the more substituted ring bond. With 2,3-dimethoxycyclobutene-1,2-dione, insertion occurred between the carbonyl groups and with β-propiolactone it occurred at the lactone bond. β-Propiolactam, however, reacted by insertion of the carbene into the N—H bond.Key words: β-propiolactone, cyclobutanone, cyclobutananedione, cyclopropanone, dialkoxycarbene.

  一种环丙酮，一种环丙烯酮，环丁酮，一种环丁二酮，以及一种环丁烯二酮与二甲氧基卡宾反应，通过将卡宾形式插入到羰基相邻的C-C键中，生成下一个更大环的缩醛。当两个饱和的α-环碳可能参与到过程中时，环扩展是选择性的，主要生成插入到更多取代的环键中的产物。使用2,3-二甲氧基环丁烯-1,2-二酮，插入发生在羰基之间，而使用β-丙内酯则发生在内酯键中。然而，β-丙内酰胺通过将卡宾插入N-H键中发生反应。关键词：β-丙内酯，环丁酮，环丁二酮，环丙酮，二烷氧基卡宾。
• Cycloaddition Reactions of Ketene Diethyl Acetal toward the Synthesis of Cyclobutene Monomers
  作者：Carina S Kniep、Anne B Padias、H.K Hall

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00354-9

  日期：2000.6

  The [2+2]-cycloaddition reactions of ketene diethyl acetal with methyl acrylate and acrylonitrile were optimized. Highly efficient ketal cleavage to either 2-cyano-1-cyclobutanone or 2-methoxycarbonyl-1-cyclobutanone was achieved using formic acid. Among the numerous reduction methods attempted, only sodium cyanoborohydride in acidic medium led successfully to the corresponding alcohols, but isolation

  优化了烯酮二乙基乙缩醛与丙烯酸甲酯和丙烯腈的[2 + 2]-环加成反应。使用甲酸实现了对2-氰基-1-环丁酮或2-甲氧基羰基-1-环丁酮的高效缩酮裂解。在尝试的众多还原方法中，仅在酸性介质中仅氰基硼氢化钠成功地生成了相应的醇，但是无法实现所需产物的分离。我们显示异常的环丁酮化学是由于酸性α-质子和在α-位的吸电子取代基引起的。α质子被甲基取代会导致转向教科书化学。
• Enamine Chemistry. VII. Cycloaddition Reactions of Ketene Acetals, O,N-Acetals, and N,N-Acetals
  作者：Kent C. Brannock、Robert D. Burpitt、John G. Thweatt

  DOI：10.1021/jo01027a502

  日期：1964.4
• Shimada, Shigeru; Saigo, Kazuhiko; Nakamura, Hideyuki, Chemistry Letters, 1991, # 7, p. 1149 - 1152
  作者：Shimada, Shigeru、Saigo, Kazuhiko、Nakamura, Hideyuki、Hasegawa, Masaki

  DOI：——

  日期：——
• Kirmse,W.; Schneider,S., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 2440 - 2448
  作者：Kirmse,W.、Schneider,S.

  DOI：——

  日期：——