N-[{4-(N-ethyl-N-heptylamino)butanoyl}phenyl]methanesulfonamide | 130350-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[{4-(N-ethyl-N-heptylamino)butanoyl}phenyl]methanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-[4-[ethyl(heptyl)amino]butanoyl]phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 130350-55-9
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 382.568
• InChiKey: VHSNLJBEWVTDTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[{4-(N-ethyl-N-heptylamino)butanoyl}phenyl]methanesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到伊布利特
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Ibutilide Fumarate

  摘要：

  一种新颖的伊布利特富马酸盐（消旋体）合成协议已从2-吡咯烷酮实现，总体产率为15%。核心结构在一步骤中基于Friedel-Crafts酰基化反应构建，使用含有氨基盐酸盐的酰氯。

  DOI：

  10.2174/157017811796064412
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-2-吡咯烷酮 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二硫化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[{4-(N-ethyl-N-heptylamino)butanoyl}phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Ibutilide Fumarate

  摘要：

  一种新颖的伊布利特富马酸盐（消旋体）合成协议已从2-吡咯烷酮实现，总体产率为15%。核心结构在一步骤中基于Friedel-Crafts酰基化反应构建，使用含有氨基盐酸盐的酰氯。

  DOI：

  10.2174/157017811796064412

文献信息

• N-[(.omega.-Amino-1-hydroxyalkyl)phenyl]methanesulfonamide derivatives with class III antiarrhythmic activity
  作者：Jackson B. Hester、J. Kenneth Gibson、Madeline G. Cimini、D. Edward Emmert、Paula K. Locker、Salvatore C. Perricone、Louis L. Skaletzky、Julie K. Sykes、Bruce E. West

  DOI：10.1021/jm00105a048

  日期：1991.1

  3-9 days after a myocardial infarction. This paper describes the synthesis of 2E and a series of related compounds. The in vitro evaluation of the cardiac electrophysiology of these compounds has allowed us to determine the structural requirements for Class III antiarrhythmic activity in this series. Evaluation of the antiarrhythmic activity of 2E and one of the more potent analogues on the late postinfarction

  已发现N- [4- [4-（乙基庚基氨基）-1-羟基丁基]苯基]甲磺酰胺盐e，（E）-2-丁烯二酸盐（2：1）盐（富马酸依布利特2E）具有III类抗心律不齐活性。在设计用于评估潜在抗心律不齐药物的心脏电生理的体外兔心脏组织制剂中，它选择性地延长了乳头肌的有效不应期。在体内，它增加了犬心脏的心室不应期，并防止了心肌梗塞后3-9天由程序性电刺激引起的心律失常。本文介绍了2E和一系列相关化合物的合成。这些化合物的心脏电生理学的体外评估使我们能够确定该系列中III类抗心律不齐活性的结构要求。还描述了2E和一种更有效的类似物对犬心肌程序性电刺激诱发的梗塞后晚期心律不齐的抗心律不齐活性的评估。将该活性与III类抗心律不齐药索他洛尔进行了比较。在该模型中，化合物2E似乎与索他洛尔一样有效，效力比索他洛尔高10-30倍。
• HESTER, JACKSON B.;GIBSON, J. KENNETH;CIMINI, MADELINE G.;EMMERT, D. EDWA+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 308-315
  作者：HESTER, JACKSON B.、GIBSON, J. KENNETH、CIMINI, MADELINE G.、EMMERT, D. EDWA+

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of Ibutilide Fumarate
  作者：Tao Wang、Rui Tian、Bin Xiao、Yi Shen、Hui Zhou、Qingeng Li

  DOI：10.2174/157017811796064412

  日期：2011.7.1

  A novel protocol for the synthesis of Ibutilide Fumarate (raceme) was achieved from 2-pyrrolidinone with an overall yield of 15%. The core structure was constructed in one step based on Friedel-Crafts acylation with an acyl chloride containing an amino hydrochloride.

  一种新颖的伊布利特富马酸盐（消旋体）合成协议已从2-吡咯烷酮实现，总体产率为15%。核心结构在一步骤中基于Friedel-Crafts酰基化反应构建，使用含有氨基盐酸盐的酰氯。