螺<4.5>癸-2-烯-1,6-二酮 | 111239-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺<4.5>癸-2-烯-1,6-二酮
• 英文名称: spiro<4.5>dec-2-ene-1,6-dione
• 英文别名: (5R)-spiro[4.5]dec-2-ene-4,10-dione
• CAS: 111239-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: APAKESCSZBTNRR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺<4.5>癸-2-烯-1,6-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(R)-spiro[4.5]decane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-transition metal complexes. 5. Palladium-catalyzed asymmetric allylation of active methine compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a023
• 作为产物：
  描述：

  2-(S-1-phenylethylamino)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 螺<4.5>癸-2-烯-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  螺[4.4]非-和螺[4.5] dec-2-ene-1,6-二酮的对映选择性合成

  摘要：

  螺[4.4]非螺和螺[4.5]癸-2-烯-1,6-二酮[ 2 ; n = 0和1]通过烯胺6和由酮酸酯5形成的缩酮衍生物7和8的不对称烯丙基化，以中等至高对映体纯度进行制备，然后进行碳负离子环化过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79975-8

文献信息

• Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-transition metal complexes. 5. Palladium-catalyzed asymmetric allylation of active methine compounds
  作者：Tamio Hayashi、Koichi Kanehira、Toshiya Hagihara、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/jo00236a023

  日期：1988.1
• Enantioselective synthesis of spiro[4.4]non- and spiro[4.5]dec-2-ene-1,6-diones
  作者：B. Chitkul、Y. Pinyopronpanich、C. Thebtaranonth、Y. Thebtaranonth、W.C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79975-8

  日期：1994.2

  Spiro[4.4]non- and spiro[4.5]dec-2-ene-1,6-diones [2; n = 0 and 1] were prepared in moderate to high enantiomeric purities via asymmetric allylation of enamines 6 and ketal derivatives 7 and 8 formed from keto-esters 5, followed by a carbanionic cyclization process.

  螺[4.4]非螺和螺[4.5]癸-2-烯-1,6-二酮[ 2 ; n = 0和1]通过烯胺6和由酮酸酯5形成的缩酮衍生物7和8的不对称烯丙基化，以中等至高对映体纯度进行制备，然后进行碳负离子环化过程。