5-Chlormethyl-7-chlor-s-triazolo<1.5-α>pyrimidin | 63882-72-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-Chlormethyl-7-chlor-s-triazolo<1.5-α>pyrimidin
• 英文别名: 7-chloro-5-chloromethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；7-Chloro-5-(chloromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-A]pyrimidine
• CAS: 63882-72-4
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₄
• 分子量: 203.031
• InChiKey: KHKPJTGDDKFYSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlormethyl-7-chlor-s-triazolo<1.5-α>pyrimidin 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-chlorophenyl)-2-[({7-[(3,4-dichlorophenyl)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl}methyl)sulfanyl]-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶硫脲嘧啶衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  ：设计合成了一系列含有1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的新型硫氧嘧啶化合物。测试了新化合物对解淀粉芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的体外抗菌活性。结果表明，一些新化合物对受试细菌具有很强的抑制活性。在50 μg/mL的浓度下，化合物12d具有广谱和最高的抑制活性，对3个受试菌株均具有100%的抑制作用，与​​作为对照的诺氟沙星相同。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200826164227
• 作为产物：
  描述：

  5-chloromethyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-Chlormethyl-7-chlor-s-triazolo<1.5-α>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶硫脲嘧啶衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  ：设计合成了一系列含有1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的新型硫氧嘧啶化合物。测试了新化合物对解淀粉芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的体外抗菌活性。结果表明，一些新化合物对受试细菌具有很强的抑制活性。在50 μg/mL的浓度下，化合物12d具有广谱和最高的抑制活性，对3个受试菌株均具有100%的抑制作用，与​​作为对照的诺氟沙星相同。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200826164227

文献信息

• 一种含硫脲嘧啶的1,2,4-三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物及其制备方法和应用
  申请人：河北农业大学

  公开号：CN111518104B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种含硫脲嘧啶的1,2,4‑三氮唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物，其制备方法是以3‑氨基‑1,2,4‑三氮唑、芳香胺、芳香醛类化合物为起始原料，3‑氨基‑1,2,4‑三氮唑与4‑氯乙酰乙酸乙酯溶解在冰醋酸中回流反应得到中间体一；该中间体进一步与三氯氧磷及芳香胺反应得到中间体二。芳香醛、氰基乙酸乙酯、硫脲在哌啶催化下反应得到中间体三，中间体二和中间体三在碳酸钾催化作用下，在乙腈溶剂中反应得到目标产物。本发明所采用的方法简单、操作容易、易于规模化生产，制备的目标化合物经过实验验证，其具有较强的抑菌活性，可以在抑菌药物制剂中广泛应用。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine Indole Derivatives against Gastric Cancer Cells MGC-803 via the Suppression of ERK Signaling Pathway
  作者：Guang-Xi Yu、Ying Hu、Wei-Xin Zhang、Xin-Yi Tian、Sai-Yang Zhang、Yan Zhang、Shuo Yuan、Jian Song

  DOI：10.3390/molecules27154996

  日期：——

  [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine and indole skeletons are widely used to design anticancer agents. Therefore, in this work, a series of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine indole derivatives were designed and synthesized by the molecular hybridization strategy. The antiproliferative activities of the target compounds H1–H18 against three human cancer cell lines, MGC-803, HCT-116 and MCF-7, were tested

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶和吲哚骨架广泛用于设计抗癌剂。因此，本工作采用分子杂交策略设计合成了一系列[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶吲哚衍生物。测试了目标化合物H1 – H18对三种人类癌细胞系 MGC-803、HCT-116 和 MCF-7 的抗增殖活性。其中，化合物H12对 MGC-803、HCT-116 和 MCF-7 细胞的抗增殖活性最强，IC 50值分别为 9.47、9.58 和 13.1 μM，比阳性药物5更有效。 -傅。此外，复合H12可以剂量依赖性地抑制MGC-803细胞的生长和集落形成。化合物H12对 ERK 信号通路具有显着抑制作用，导致 ERK1/2、c-Raf、MEK1/2 和 AKT 的磷酸化水平降低。此外，化合物12诱导细胞凋亡和 G2/M 期阻滞，并调节 MGC-803 细胞中的细胞周期相关蛋白和凋亡相关蛋白。总之，我们在此报告 [1
• TENOR E., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 1, 42-43
  作者：TENOR E.

  DOI：——

  日期：——