N-(2,6-二氯-3-甲苯基)-5,7-二甲氧基-[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺 | 139528-85-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: N-(2,6-二氯-3-甲苯基)-5,7-二甲氧基-[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺
• 中文别名: 磺草唑胺；N-(2',6'-二氯-3'-甲基苯基)-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑[1,5-Α]嘧啶-2-磺酰胺
• 英文名称: metosulam
• 英文别名: N-(2,6-dichloro-3-methylphenyl)-5,7-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide；N-(2,6-dichloro-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidine-2-sulphonamide；N-(2,6-dichloro-3-methylphenyl)-5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide
• CAS: 139528-85-1
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂N₅O₄S
• 分子量: 418.26
• InChiKey: VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211℃
• 密度：
  1.66
• LogP：
  3.080
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  0.2 mg/mL at 20 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60
• 危险类别码：
  R50
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

使用方法

(1) 适宜作物与安全性：玉米、小麦、大麦和黑麦等在推荐剂量下使用对作物安全。

(2) 防除对象：大多数重要的阔叶杂草，如猪殃殃、繁缕、藜、西风古、龙葵、蓼等。

(3) 使用方法：

• 苗后使用：适用于小麦、大麦和黑麦田中，防除猪殃殃、繁缕等阔叶杂草。推荐剂量为5~10g（活性成分）/hm2，即亩用量为0.33~0.67g（活性成分）。
• 苗前及苗后使用：适用于玉米田中防除藜、西风古、龙葵和蓼等阔叶杂草。推荐剂量为20~30g（活性成分）/hm2，即亩用量为1.33~2.0g（活性成分）。

化学性质

磺草唑胺是一种白色结晶固体，熔点为210～211.5℃，相对密度为1.49（20℃），蒸汽压为4×10^-13 Pa (25℃)，分配系数为0.9778。在不同pH值下的水中溶解度分别为：pH=5.0时为100mg/L、pH=7.0时为700mg/L和pH=9.0时为5600mg/L。

用途

磺草唑胺是一种新颖且高效的三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂，作为乙酰乳酸酶（ALS酶）抑制剂。可用于防除禾谷类作物和玉米地中的多种阔叶杂草，每公顷推荐用量为15g活性成分。

生产方法 1. 5-氨基-3-氯磺酰基-1,2,4-三唑的制备

在装有搅拌器和通氯管的250mL反应瓶中，加入5-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑（11.6g, 0.1mol）与36%盐酸（30mL）。将混合物冷却至5℃后，在搅拌条件下通氯2~3小时。待反应产物变稠后，过滤得白色固体，收率为72.3%，熔点为165～166℃。

2. 原料5-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑的制备

该原料由氨基胍碳酸氢盐在乙醇-冰醋酸混合溶剂中与二硫化碳环合制得。

3. N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-5-氨基-1,2,4-三唑-2-磺酸胺的制备

将2,6-二氯-3-甲基苯胺（17.6g，0.1mol）和上步合成产物在干燥乙腈中回流1小时。将所得浆状物溶于稀氢氧化钠溶液中过滤，并用盐酸调节pH至2～3，得白色固体产品12.96g，收率为80.5%，熔点为204～205℃。

4. N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-5,7-二氯-1,2,4-三唑[1,5-α]嘧啶-2-磺酰胺的制备

将步骤3中的产物（12.88g，0.04mol）与丙二酸（8.1g，0.08mol），在四氯化碳中溶解后加入三氯氧磷（60mL）。回流反应2小时后冷却，析出浅棕色沉淀。过滤、烘干得产物12.9g，收率为75.5%，熔点为269～271℃。

5. 磺草唑胺的合成

将步骤4中的产物（6.4g，0.015mol）与甲醇钠（3.2g，0.06mol）在甲醇中于室温搅拌1小时。加入盐酸后析出白色固体，过滤、水洗、烘干得产品5.3g，收率为84.5%，熔点为219～220℃。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 N-(2,6-二氯-3-甲苯基)-5,7-二甲氧基-[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Shankar, Ravi B.; Pews, R. Garth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 169 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。