5-(chloromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one | 56433-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
• 英文别名: 5-(chloromethyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one；5-(chloromethyl)-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 56433-33-1
• 化学式: C₆H₅ClN₄O
• mdl: MFCD05253006
• 分子量: 184.585
• InChiKey: REKKULOPBIULTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 C₆H₄BrClN₄O
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF FATTY ACID BINDING PROTEIN (FABP)
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE LIAISON AUX ACIDES GRAS (FABP)

  摘要：

  本发明涉及新型杂环化合物作为脂肪酸结合蛋白（"FABP"）抑制剂，包括该杂环化合物的药物组合物以及利用该化合物治疗或预防心血管疾病、代谢紊乱、肥胖或与肥胖相关的疾病、糖尿病、血脂异常、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖受损的用途。本发明的一个示例化合物如下所示：（I）

  公开号：

  WO2010056631A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(chloromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶吲哚衍生物通过抑制ERK信号通路对胃癌细胞MGC-803的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶和吲哚骨架广泛用于设计抗癌剂。因此，本工作采用分子杂交策略设计合成了一系列[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶吲哚衍生物。测试了目标化合物H1 – H18对三种人类癌细胞系 MGC-803、HCT-116 和 MCF-7 的抗增殖活性。其中，化合物H12对 MGC-803、HCT-116 和 MCF-7 细胞的抗增殖活性最强，IC 50值分别为 9.47、9.58 和 13.1 μM，比阳性药物5更有效。 -傅。此外，复合H12可以剂量依赖性地抑制MGC-803细胞的生长和集落形成。化合物H12对 ERK 信号通路具有显着抑制作用，导致 ERK1/2、c-Raf、MEK1/2 和 AKT 的磷酸化水平降低。此外，化合物12诱导细胞凋亡和 G2/M 期阻滞，并调节 MGC-803 细胞中的细胞周期相关蛋白和凋亡相关蛋白。总之，我们在此报告 [1

  DOI：

  10.3390/molecules27154996

文献信息

• INHIBITORS OF FATTY ACID BINDING PROTEIN (FABP)
  申请人：Shipps, JR. Gerald W.

  公开号：US20110237575A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds as Fatty Acid Binding Protein (“FABP”) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the heterocyclic compounds and the use of the compounds for treating or preventing a cardiovascular disease, a metabolic disorder, obesity or an obesity-related disorder, diabetes, dyslipidemia, a diabetic complication, impaired glucose tolerance or impaired fasting glucose. An illustrative compound of the present invention is shown below: (I)

  本发明涉及新型杂环化合物作为脂肪酸结合蛋白（“FABP”）抑制剂，包括所述杂环化合物的制药组合物以及用于治疗或预防心血管疾病、代谢紊乱、肥胖或肥胖相关疾病、糖尿病、血脂异常、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖受损的化合物的用途。本发明的一种说明性化合物如下：（I）
• US8815875B2
  申请人：——

  公开号：US8815875B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• [EN] INHIBITORS OF FATTY ACID BINDING PROTEIN (FABP)<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE LIAISON AUX ACIDES GRAS (FABP)
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010056631A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds as Fatty Acid Binding Protein ("FABP") inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the heterocyclic compounds and the use of the compounds for treating or preventing a cardiovascular disease, a metabolic disorder, obesity or an obesity-related disorder, diabetes, dyslipidemia, a diabetic complication, impaired glucose tolerance or impaired fasting glucose. An illustrative compound of the present invention is shown below: (I)

  本发明涉及新型杂环化合物作为脂肪酸结合蛋白（"FABP"）抑制剂，包括该杂环化合物的药物组合物以及利用该化合物治疗或预防心血管疾病、代谢紊乱、肥胖或与肥胖相关的疾病、糖尿病、血脂异常、糖尿病并发症、糖耐量受损或空腹血糖受损的用途。本发明的一个示例化合物如下所示：（I）
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine Indole Derivatives against Gastric Cancer Cells MGC-803 via the Suppression of ERK Signaling Pathway
  作者：Guang-Xi Yu、Ying Hu、Wei-Xin Zhang、Xin-Yi Tian、Sai-Yang Zhang、Yan Zhang、Shuo Yuan、Jian Song

  DOI：10.3390/molecules27154996

  日期：——

  [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine and indole skeletons are widely used to design anticancer agents. Therefore, in this work, a series of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine indole derivatives were designed and synthesized by the molecular hybridization strategy. The antiproliferative activities of the target compounds H1–H18 against three human cancer cell lines, MGC-803, HCT-116 and MCF-7, were tested

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶和吲哚骨架广泛用于设计抗癌剂。因此，本工作采用分子杂交策略设计合成了一系列[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶吲哚衍生物。测试了目标化合物H1 – H18对三种人类癌细胞系 MGC-803、HCT-116 和 MCF-7 的抗增殖活性。其中，化合物H12对 MGC-803、HCT-116 和 MCF-7 细胞的抗增殖活性最强，IC 50值分别为 9.47、9.58 和 13.1 μM，比阳性药物5更有效。 -傅。此外，复合H12可以剂量依赖性地抑制MGC-803细胞的生长和集落形成。化合物H12对 ERK 信号通路具有显着抑制作用，导致 ERK1/2、c-Raf、MEK1/2 和 AKT 的磷酸化水平降低。此外，化合物12诱导细胞凋亡和 G2/M 期阻滞，并调节 MGC-803 细胞中的细胞周期相关蛋白和凋亡相关蛋白。总之，我们在此报告 [1