2-(nona-7,8-dien-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran | 1448312-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(nona-7,8-dien-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(7,8-nonadien-1-yloxy)tetrahydropyran；2-(7,8-Nonadien-1-yloxy)tetrahydropyran
• CAS: 1448312-21-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: MHOFUPZWAXHJSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(nona-7,8-dien-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 盐酸 、 二氯二茂钛 、 乙基溴化镁 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(7Z,11Z)-hexadeca-7,11-dien-1-yloxy]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素的立体选择性合成中钛催化的1,2-二烯的交叉环放大

  摘要：

  脂族和氧化的1,2-二烯与格利雅试剂的钛催化分子间交叉环放大反应被用作开发柑橘立体定向除虫剂的主要步骤，该选择性方法可用于制备柑橘叶蛾（Phyllocnistis citrella）信息素以及棉花粉红色棉铃虫（Pectinophora gossypiella）和果蝇（Drosophila melanogaster）引诱剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.061
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 四氢-2-(7-辛炔基氧基)-2H-吡喃 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(nona-7,8-dien-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素的立体选择性合成中钛催化的1,2-二烯的交叉环放大

  摘要：

  脂族和氧化的1,2-二烯与格利雅试剂的钛催化分子间交叉环放大反应被用作开发柑橘立体定向除虫剂的主要步骤，该选择性方法可用于制备柑橘叶蛾（Phyllocnistis citrella）信息素以及棉花粉红色棉铃虫（Pectinophora gossypiella）和果蝇（Drosophila melanogaster）引诱剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.061

文献信息

• Novel organomagnesium reagents in synthesis. Catalytic cyclomagnesiation of allenes in the synthesis of N-, O-, and Si-substituted 1Z,5Z-dienes
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Aleksey A. Makarov、Elina Kh. Makarova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.106

  日期：2013.9

  An efficient method for the synthesis of valuable N-, O-, and Si-containing 1Z,5Z-diene compounds was developed. The method comprises Cp2TiCl2-catalyzed homo- and cross-cyclomagnesiation of 1,2-dienes by Grignard reagents (RMgR′) to give 2,5-dialkylidenemagnesacyclopentanes in up to 96% yield. This approach was successfully used in the synthesis of 5Z,9Z-dienoic acids, precursors of acetogenins and

  开发了一种有效的合成有价值的含N-，O-和Si的1 Z，5 Z-二烯化合物的方法。该方法包括通过格氏试剂（RMgR'）的Cp 2 TiCl 2催化的1,2-二烯的同环和交叉环化，以高达96％的收率得到2,5-二亚烷基亚磁环环戊烷。该方法已成功用于5 Z，9 Z-二烯酸，产乙酸原素和昆虫信息素的合成。
• Synthesis and transformations of metallacycles 41. Cyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes with Grignard reagents in the presence of Cp2TiCl2
  作者：V. A. D’yakonov、A. A. Makarov、E. Kh. Makarova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-012-0269-1

  日期：2012.10

  A Cp2TiCl2-catalyzed intermolecular homocyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes and cross-cyclomagnesiation of O-containing 1,2-dienes with aliphatic 1,2-dienes of cyclic and acyclic structure have been accomplished using Grignard reagents, which led to mono- and bicyclic organomagnesium compounds in 61–94% yields.

  使用格氏试剂，成功实现了以Cp2TiCl2为催化剂的含氧1,2-二烯的分子间同环镁化反应以及含氧1,2-二烯与具有环状和非环状结构的脂肪族1,2-二烯的交叉环镁化反应，产率分别为61-94%，得到了单环和双环有机镁化合物。
• The facile synthesis of the 5Z,9Z-dienoic acids and their topoisomerase I inhibitory activity
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Aleksey A. Makarov、Lilya U. Dzhemileva、Elina Kh. Makarova、Elza K. Khusnutdinova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/c3cc44926b

  日期：——

  original, effective approach to the synthesis of natural and synthetic 5Z,9Z-dienoic acids in high yields (61-67%) and with high selectivity (>98%) was developed. The approach is based on the use of the new intermolecular catalytic cross cyclomagnesiation of terminal aliphatic and oxygenated 1,2-dienes upon treatment with Grignard reagents in the presence of the Cp2TiCl2 catalyst. High activity of (5Z

  开发了一种新颖，有效的合成天然和合成5Z，9Z-二烯酸的方法，产率高（61-67％），选择性高（> 98％）。该方法是基于在Cp2TiCl2催化剂存在下用格氏试剂处理后，使用末端脂族和含氧1,2-二烯的新型分子间催化交叉环氧化作用。阐明了（5Z，9Z）-5,9-二十二碳二烯酸作为人拓扑异构酶I抑制剂在0.1μM以上的浓度下的高活性。
• 10.1007/s11172-024-4278-7
  作者：Islamov、Gaisin、Dzhemilev、D’yakonov

  DOI：10.1007/s11172-024-4278-7

  日期：——

  A stereoselective synthesis of new (6Z,10Z)-16-hydroxyhexadeca-6,10-dienoic and (7Z,11Z)-18-hydroxyoctadeca-7,11-dienoic acid that involved the Ti-catalyzed homocyclomagnesiation of the functionally substituted 1,2-dienes was developed. Subsequent intramolecular cyclization of the synthesized ω-hydroxyalkadienoic acids in the presence of catalytic amounts (2.5–10 mol.%) of hafnium(iv) triflate gave

  新型 (6Z,10Z)-16-羟基十六-6,10-二烯酸和 (7Z,11Z)-18-羟基十八-7,11-二烯酸的立体选择性合成涉及功能取代的 1 的 Ti 催化均环镁化，开发了2-二烯。随后在催化量 (2.5–10 mol.%) 三氟甲磺酸铪 (iv) 存在下，合成的 ω-羟基链二烯酸进行分子内环化，得到具有药效基团 1Z,5Z-二烯部分的不饱和大环内酯和二内酯。
• Ti-catalyzed cross-cyclomagnesiation of 1,2-dienes in the stereoselective synthesis of insect pheromones
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Ilgiz I. Islamov、Aleksey A. Makarov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.061

  日期：2017.5

  was used as the key step to develop facile stereoselective methods for preparation of the major components of citrus leafminer moth (Phyllocnistis citrella) pheromones as well as cotton pink bollworm (Pectinophora gossypiella) and fruit fly (Drosophila melanogaster) attractants.

  脂族和氧化的1,2-二烯与格利雅试剂的钛催化分子间交叉环放大反应被用作开发柑橘立体定向除虫剂的主要步骤，该选择性方法可用于制备柑橘叶蛾（Phyllocnistis citrella）信息素以及棉花粉红色棉铃虫（Pectinophora gossypiella）和果蝇（Drosophila melanogaster）引诱剂。