四氢-2-(9-十四碳炔基氧基)-2H-吡喃 | 19754-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 四氢-2-(9-十四碳炔基氧基)-2H-吡喃
• 英文名称: 2-(9-tetradecinyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: tetrahydro-2-(9-tetradecynyloxy)pyran；2H-Pyran, tetrahydro-2-(9-tetradecyn-1-yloxy)-；2-tetradec-9-ynoxyoxane
• CAS: 19754-59-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: XVYMXOGWTFACKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(9-癸炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃	2-dec-9-ynyloxy-tetrahydro-pyran	19754-58-6	C15H26O2	238.37
  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷	2-(8-bromooctyloxy)tetrahydropyran	50816-20-1	C13H25BrO2	293.244
  2-[(8-氯辛基)氧基]四氢-2H-吡喃	1-chloro-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)octane	19754-57-5	C13H25ClO2	248.793

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(2-tetrahydropyranyloxy)-9E-tetradecene	51812-91-0	C19H36O2	296.494
  ——	13(E)-<1-(2-tetrahydropyranyloxy)>octadecen-3-yn	928342-56-7	C23H40O2	348.569

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-2-(9-十四碳炔基氧基)-2H-吡喃 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 氢气 、 nickel diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 顺-9-十四碳烯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  열대거세미나방의 성페로몬인 (Z)-9-테트라데세닐 아세테이트의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及使用1,8-氧杂二醇或1,8-二溴辛烷作为起始材料，制备热带飞机姬蜂性信息素主要成分之一（Z）-9-顺式-四十四碳烯酸乙酯的方法。根据本发明的方法，可以通过使用廉价的起始材料1,8-氧杂二醇或1,8-二溴辛烷，以低成本制备热带飞机姬蜂性信息素的主要成分（Z）-9-顺式-四十四碳烯酸乙酯，从而降低信息素的供应成本，以较低价格供应给农户。此外，通过利用其诱引热带飞机姬蜂并将其捕获在诱捕器中，可以有效收集害虫（热带飞机姬蜂）的发生成.isDefined、时机、密度等监测信息，从而在减少杀虫剂滥用的同时，实现对热带飞机姬蜂的防治。

  公开号：

  KR20230118397A
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 四氢-2-(9-十四碳炔基氧基)-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 3,13- and 2,13-Octadecadienyl Compounds for Identification of the Sex Pheromone Secreted by a Clearwing Moth,Nokona pernix

  摘要：

  通过乙炔偶联反应从1,8-辛二醇或1,9-壬二醇出发合成了3,13-和2,13-十八碳二烯-1-醇及其乙酸酯的几种几何异构体。除了商业上可获得的化合物外，每种二烯基化合物的所有几何异构体都通过NMR和GC-MS进行了分析，以积累用于研究从隶属于鳞翅目天蛾科的透翅蛾中分泌的性信息素的化学数据。尽管3,13-和2,13-二烯的乙酸酯衍生物显示出几乎相同的质谱，但通过比较[M−18]+在m/z 248处的相对强度，醇可以被区分开来，这表明可以直接区分这两种位置异构体而不需要衍生化。此外，每种几何异构体从高极性GC柱中流出时具有不同的保留时间。基于这些数据，通过GC-EAD和GC-MS分析了一种天蛾科蛾类Nokona pernix的性信息素腺提取物，并鉴定了两种EAG活性成分，即3,13-十八碳二烯-1-醇的(3E,13Z)-和(3Z,13Z)-异构体，比例为9:1。在田间，以9:1比例混合的合成化合物很好地吸引了N. pernix雄性，而单一成分很少吸引雄性。吸引的雄性数量在六月中旬达到高峰，八月份出现了一个小的高峰。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.508

文献信息

• (Z)-9-Tetradecen-1-ol formate and its use as a communication disruptant
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US04083995A1

  公开（公告）日：1978-04-11

  (Z)-9-Tetradecen-1-ol formate [(Z)-9-TDF], a chemical of nonbiological origin, was prepared and found to have excellent potential as an insect control agent for the corn earworm, Heliothis zea (Boddie) and tobacco budworm, H. virescens (F.). Mating of H. zea and H. Virescens moths exposed in the field to an atmosphere permeated with (Z)-9-TDF was greatly reduced. The chemical can be used alone to inhibit mating of H. zea or H. virescens or it can be dispensed together with other mating inhibitors to suppress mating in several pest species simultaneously.

  (Z)-9-十四碳烯-1-醇甲酸酯[(Z)-9-TDF]，一种非生物起源的化学物质，经过制备发现具有优秀的潜力作为玉米螟（Heliothis zea）和烟草花螟（H. virescens）的昆虫控制剂。在接触到充满（Z）-9-TDF的大气环境中的H. zea和H. Virescens蛾的交配明显减少。这种化学物质可以单独使用来抑制H. zea或H. virescens的交配，也可以与其他交配抑制剂一起使用，同时抑制几种害虫物种的交配。
• Ranganathan, S.; Maniktala, Vibha; Kumar, Raaj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1197 - 1207
  作者：Ranganathan, S.、Maniktala, Vibha、Kumar, Raaj、Singh, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Gaudenzi, Loretta, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 4, p. 237 - 246
  作者：Rossi, Renzo、Carpita, Adriano、Gaudenzi, Loretta、Quirici, Maria Grazia

  DOI：——

  日期：——
• Mithran, S.; Mamdapur, V. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 755 - 756
  作者：Mithran, S.、Mamdapur, V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Kovalev, B. G.; Matveeva, E. D.; Stan, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 10, p. 1728 - 1733
  作者：Kovalev, B. G.、Matveeva, E. D.、Stan, V. V.、Vovk, G. A.、Yudin, L. G.、Kost, A. N.

  DOI：——

  日期：——