6-溴庚烷-2-酮 | 106230-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-溴庚烷-2-酮
• 英文名称: 6-bromoheptan-2-one
• CAS: 106230-27-7
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: BRGAINZCELARFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴庚烷-2-酮 在 sodium iodide sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到6-azidoheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vaultier, M.; Lambert, P. H.; Carrie, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 1, p. 83 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁位己内酯 在 吡啶 、 氧气 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 6-溴庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 N-溴酰胺和可见光进行位点选择性脂肪族 C-H 溴化

  摘要：

  选择性功能化脂肪族 CH 键的转化有望简化复杂分子的合成。尽管具有位点选择性 CH 功能化的潜力，但很少有具有制备价值的分子间过程。在此，我们报告了一种使用现成的 N-溴酰胺试剂和可见光进行未活化的脂肪族 CH 溴化的方法。这些卤化以有用的化学产率进行，底物作为限制试剂。这些自由基介导的 CH 官能化的位点选择性与已知的最具选择性的分子间 CH 官能化相当（或优于）。由于烷基溴作为合成中间体的广泛用途，这种方便的方法将普遍用于化学合成。

  DOI：

  10.1021/ja508469u

文献信息

• Terminal‐Selective Functionalization of Alkyl Chains by Regioconvergent Cross‐Coupling
  作者：Stéphanie Dupuy、Ke‐Feng Zhang、Anne‐Sophie Goutierre、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201608535

  日期：2016.11.14

  zinc bromides and regioconvergent Negishi coupling with aryl or alkenyl triflates. The use of a suitable phosphine ligand favoring Pd migration enabled the selective formation of the linear cross‐coupling product. Subsequently, mixtures of secondary alkyl bromides were prepared from linear alkanes by standard bromination, and regioconvergent cross‐coupling then provided access to the corresponding linear

  碳氢化合物仍然是功能化有机分子的最重要前体，在新型CH键功能化方法的发现中引起了人们的兴趣。我们在这里描述了一种新的步骤经济的方法，该方法使C-C键能够在直链烷烃的末端位置进行构建。首先，我们表明仲烷基溴化物可以原位转化为烷基溴化锌和与会聚芳基或烯基三氟甲磺酸酯的区域收敛的Negishi。使用合适的膦配体促进Pd迁移，可以选择性形成线性交叉偶联产物。随后，通过标准溴化反应，由直链烷烃制备仲烷基溴化物的混合物，然后通过区域会聚交叉偶联，仅需两个步骤即可获得相应的线性芳基化产物。
• C–H Xanthylation: A Synthetic Platform for Alkane Functionalization
  作者：William L. Czaplyski、Christina G. Na、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.6b09414

  日期：2016.10.26

  Intermolecular functionalizations of aliphatic C-H bonds offer unique strategies for the synthesis and late-stage derivatization of complex molecules, but the chemical space accessible remains limited. Herein, we report a transformation significantly expanding the chemotypes accessible via C-H functionalization. The C-H xanthylation proceeds in useful chemical yields with the substrate as the limiting

  脂肪族CH键的分子间官能化为复杂分子的合成和后期衍生化提供了独特的策略，但可利用的化学空间仍然有限。在此，我们报告了一种显着扩展可通过 CH 功能化获得的化学型的转化。使用蓝色 LED 和易于制备的 N-黄基酰胺，以底物作为限制试剂，CH 黄基化反应以有用的化学产率进行。复杂分子的后期官能化以高水平的位点选择性发生，并且反应中可以容忍各种常见的官能团。这种方法利用黄原酸酯官能团通过极性和自由基流形的多功能性来解锁以前在合成中无法实现的各种CH转换。
• Fargher; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 1360
  作者：Fargher、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Wohlgemuth, Annales de Chimie (Cachan, France), 1914, vol. <9>2, p. 412
  作者：Wohlgemuth

  DOI：——

  日期：——
• Wohlgemuth, Annales de Chimie (Cachan, France), 1915, vol. <9> 3, p. 151
  作者：Wohlgemuth

  DOI：——

  日期：——