3-[(2-羟基苯基)亚甲基]戊烷-2,4-二酮 | 15809-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[(2-羟基苯基)亚甲基]戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(2-hydroxybenzylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(2-Hydroxyphenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 15809-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD00569734
• 分子量: 204.225
• InChiKey: DDMYUHBSCSXTAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  421.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-羟基苯基)亚甲基]戊烷-2,4-二酮 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-(1,8-naphthyridin-2-yl)-5,6-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Mogilaiah; Rama Sudhakar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 3, p. 636 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 乙酰丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[(2-羟基苯基)亚甲基]戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  从环氧化物合成官能化五元杂环：氢键供体催化方法

  摘要：

  据报道，利用氢键供体（HBD）催化合成高度官能化的五元氧杂环和氮杂杂环。该方法以环氧化物为底物，在新设计的HBD催化剂存在下与功能化的亚芳基/亚烷基丙二腈衍生物发生反应。在所有情况下，产物 2,5-二取代四氢呋喃 (2,5-THF) 均以良好至优异的产率（高达 86%）和高非对映选择性（dr 高达 99:1）作为单一区域异构体获得。通过单晶X射线分析证实了五元环2-和5-位的立体化学，发现顺式是主要产物。每当环氧化物与作为亲电子试剂的异氰酸酯反应时，同样的策略已进一步用于获得取代的恶唑烷。为了诱导对映选择性，手性环氧化物与两种亲电子试剂在相同催化剂体系存在下反应，得到最终产物的单一立体异构体。该合成方法涉及低催化剂负载和环境反应条件，并且已推广到起始亲电子试剂中存在的各种取代基，以可接受的产率和立体选择性产生所得产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00902

文献信息

• Synthesis and studies on Cu(II), Co(II), Ni(II) complexes of Knoevenagel β-diketone ligands
  作者：S. Sumathi、P. Tharmaraj、C.D. Sheela、C. Anitha

  DOI：10.1016/j.saa.2012.06.018

  日期：2012.11

  Transition metal complexes of various acetylacetone based ligands of the type ML [where M = Cu(II), Ni(II), Co(II); L = 3-(aryl)-pentane-2,4-dione] have been synthesized. The structural features have been derived from their elemental analysis, magnetic susceptibility, molar conductance, IR, UV–Vis, 1H NMR, Mass and ESR spectral studies. Conductivity measurements reveal that all the complexes are non-electrolytic

  ML型各种乙酰丙酮基配体的过渡金属配合物[其中M = Cu（II），Ni（II），Co（II）；L ＝ 3-（芳基）-戊烷-2，4-二酮]已经合成。结构特征来自其元素分析，磁化率，摩尔电导，IR，UV-Vis，1 H NMR，质量和ESR光谱研究。电导率测量表明，所有配合物本质上都是非电解的。配合物的光谱和其他分析数据表明其他金属（II）配合物的八面体几何形状。通过循环伏安法研究了铜（II）配合物的氧化还原行为。筛选了游离配体及其金属配合物对细菌的体外生物学活性铜绿假单胞菌，大肠杆菌和金黄色葡萄球菌以及白色念珠菌均采用良好扩散法。抑制值区域表明，与游离配体相比，大多数金属（II）配合物具有增强的活性。从它们的特征荧光特性可以看出，所有合成的化合物都可以用作潜在的光敏材料。发现配体（L1-L3）的二次谐波产生（SHG）效率比尿素和KDP（磷酸二氢钾）具有更高的效果。
• Efficient and recyclable solid acid-catalyzed alkylation of active methylene compound via oxonium intermediate for atom economical synthesis of organic compounds
  作者：Dhanaji R. Naikwadi、Balasaheb D. Bankar、Krishnan Ravi、Ankush V. Biradar

  DOI：10.1007/s11164-021-04499-3

  日期：2021.9

  enol ethers and aryl acetals through oxonium intermediate under solvent-free conditions using heterogeneous solid acid catalysts. Among studied solid acid catalysts, Amberlyst-15 gave excellent yields (35–85%) of alkylated products. The catalyst showed broader substrate scope, and a recyclable catalytic cost-efficient approach of the alkylation was examined on the different types of cyclic enol ethers

  在目前的工作中，我们报告了活性亚甲基化合物与环烯醇醚和芳基缩醛在无溶剂条件下使用多相固体酸催化剂通过氧鎓中间体的催化反应。在研究的固体酸催化剂中，Amberlyst-15 的烷基化产物产率极好（35-85%）。该催化剂显示出更广泛的底物范围，并且在不同类型的环烯醇醚和芳基缩醛上研究了一种可回收的、具有成本效益的烷基化催化方法。
• A mild and one-step synthesis of 2,8-dioxabicyclo [3.3.1] nonane derivatives via classical Knoevenagel condensation
  作者：De-Suo Yang、Sen Ke、Xin Du、Peng Gao、Hai-Tao Zhu、Ming-Jin Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.054

  日期：2017.9

  readily available 2-hydroxy benzaldehydes and 1,3-diketones or 1,3-cyclohexanediones as raw materials, complex 2,8-dioxabicyclo [3.3.1] nonane derivatives were synthesized in one-step via classical Knoevenagel condensation. The reaction was simply conducted under solvent-free and mild conditions, which showed good tolerance to a variety of functional groups. This atom-economical approach delivers an attractive

  以简单易得的2-羟基苯甲醛和1,3-二酮或1,3-环己二酮为原料，通过经典的Knoevenagel缩合一步合成了复杂的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。该反应简单地在无溶剂和温和的条件下进行，这显示出对各种官能团的良好耐受性。这种原子经济的方法为2，8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物提供了一种有吸引力的合成方案。
• Non-enolisable Knoevenagel condensate appended Schiff bases-metal (II) complexes: Spectral characteristics, DNA-binding and nuclease activities
  作者：Ammavasi Gubendran、Mookkandi Palsamy Kesavan、Srinivasan Ayyanaar、Liviu Mitu、Periyakaruppan Athappan、Jegathalaprathaban Rajesh

  DOI：10.1016/j.saa.2017.03.031

  日期：2017.6

  properties of these complexes 1–4 have been investigated by absorption titrations, cyclic voltammetric studies and circular dichroism studies. On titration with DNA, the complexes 1–4 show hypochromism at the MLCT band (13–31%) with a red shift of 1–8 nm in the electronic spectrum and positive shift of voltammetric E1/2 in the CV studies are in favour of intercalative binding. CD spectra of 1 showed an

  新的席夫碱络合物[Cu（L 1）Cl]（1），[Ni（L 1）Cl]（2），[Zn（L 1）Cl]（3）和[Fe（L 2）H 2 OCl ]（4） L 1  =（4E）-3-（2-羟基亚苄基）-4-（2-羟基苯基亚氨基）戊-2--2-，L 2  = 2,2'-（1E，1'E）-（已合成并通过元素分析，UV-Vis，IR，FAB-mass，EPR，合成了3-（2-羟基亚苄基）-戊烷-2,4-二亚甲基）双（氮杂-1-基-1烯基）二酚}光谱研究和电化学研究，配体L 1＆L 2用1 H和13 C NMR谱表征。配合物1在DMSO中显示600纳米附近的可见光谱dd谱带，并显示Cu（II）/ Cu（I）对vs Ag / AgCl的循环伏安准可逆响应。的EPR光谱1个节目克‖  >克⊥暗示围绕铜与d的正方形平面的几何形状X 2  -  Ÿ 2作为接地状态。质谱结果已证实复合物所提出的结构1 - 4。DNA结合这些复合物的性质1
• SIMPLE AND RAPID PROCEDURE FOR THE SYNTHESIS OF SOME NEW 2<i>H</i>-CHROMENES
  作者：A. Zonouzi、M. Sadeghi Googheri、P. S. Miralinaghi

  DOI：10.1080/00304940809458109

  日期：2008.10

  hypoglycemic, cardio-protective agents,3v4 and as insecticides? Some of their derivatives are utilized in the synthesis of new macrocyclic ligands6 and others have shown photochromic properties? These interesting properties of 2H-chromenes led us to investigate a simple and efficient synthesis with the goal of obtaining more potent pharmacologically active compounds. Various methods are known to obtain

  2H-苯并吡喃（2H-色烯）是一类重要的杂环化合物，存在于许多生物活性产品中，]用作抗高血压药？降血糖、心脏保护剂、3v4 和杀虫剂？它们的一些衍生物用于合成新的大环配体6，而其他衍生物则显示出光致变色特性？2H-色烯的这些有趣特性使我们研究了一种简单有效的合成方法，目的是获得更有效的药理活性化合物。获得2H-色烯衍生物的各种方法是已知的。8-'8我们现在报告了一种通过Knoevenagel反应1获得一些2H-色烯衍生物的新的快速方法，该方法采用冷且非常稀的条件。