1-(2-methyl-6-nitro-4-phenylquinolin-3-yl)ethanone | 312750-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-6-nitro-4-phenylquinolin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-methyl-6-nitro-4-phenyl-3-quinolyl)ethanone；1-(2-methyl-6-nitro-4-phenylquinolin-3-yl)ethan-1-one
• CAS: 312750-41-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00643494
• 分子量: 306.321
• InChiKey: OZIPPSXNVGKKDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  21.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-6-nitro-4-phenylquinolin-3-yl)ethanone 在 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-acetyl-2-methyl-4-phenylquinolin-6-yl)-3-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一类新的基于芳基磺酰胺的3-乙酰基-2-甲基-4-苯基喹啉及其抗氧化，抗真菌和抗菌活性的体外评估

  摘要：

  合成了一系列新的基于芳基磺酰胺的3-乙酰基-2-甲基-4-苯基喹啉。最初，合成1-（2-甲基-6-硝基-4-苯基喹啉-3-基）乙酮，并使用锌粉和氯化铵还原其硝基官能团，导致形成1-（6-氨基-2-甲基通过用各种取代的磺酰氯处理，将-4-苯基喹啉-3-基）乙酮转化为相应的芳基磺酰胺。评估了合成的衍生物对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对 念珠菌 菌株， 黑曲霉 （ A. niger ）和 河生伊萨森氏菌（ Issatchenkia hanoiensis ）的 抗真菌活性 。 ）。化合物 5a 显示出显着的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性，最大有效浓度（EC 50）的一半为9.78±1.68μgmL -1。化合物 5f 对 黑曲霉 MTCC1344表现出相当大的抗真菌活性[最小抑制浓度（MIC）为0.89 µg mL -1 ] 。化合物 5e ， f 显示出对植物

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2956-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 2-氨基-5-硝基二苯甲酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-methyl-6-nitro-4-phenylquinolin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化在可调喹啉上形成碳-碳键与 DFT 研究

  摘要：

  新喹啉荧光团的合成是通过利用 Suzuki 和酸-胺交叉偶联反应的精细四步分子组装完成的。通过全面的光谱分析严格确认每个荧光团的完整性，包括 1H 和 13C NMR、DEPT-135、H-H COSY、HSQC NMR 和 HRMS 技术。随后，对新合成的荧光团的吸光度和发射光谱进行了深入研究。值得注意的是，这些荧光基团表现出令人印象深刻的特性，具有高强度和显著的摩尔消光系数，在乙腈 （ACN） 溶剂中，斯托克斯位移范围从 0.5052 × 104 到 0.6234 × 104。发现吸光度光谱限制在 320–360 nm 范围内，而在 350 nm 激发时，发射光谱始终在 380–450 nm 范围内观察到。使用密度泛函理论 （DFT） 和分子静电势 （MEP） 映射等技术阐明分子的电子结构。此外，计算出的全局反应性参数提供了有价值的见解。特别是，与其他荧光基团相比，化合物 8b 表现出

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139739

文献信息

• Environmentally Friendly Nafion-Mediated Friedländer Quinoline Synthesis under Microwave Irradiation: Application to One-Pot Synthesis of Substituted Quinolinyl Chalcones
  作者：Cheng-Chung Wang、Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai

  DOI：10.1055/s-0039-1690088

  日期：2020.6

  An efficient and eco-friendly synthetic route for Friedländer quinoline synthesis of polysubstituted quinolines is described. This green chemical method starts from various 2-aminobenzophenones and mono- or dicarbonyl synthons and uses reusable Nafion NR50 material as a solid catalyst in ethanol under microwave irradiation. The protocol has a high generality of functional groups and provides the desired

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。
• Highly efficient Brønsted acid and Lewis acid catalysis systems for the Friedländer Quinoline synthesis
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Liang-Guang Wang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1428346

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT The efficient and green Brønsted acid or Lewis acid catalysis systems for the Friedländer synthesis of 2,3,4-trisubstituted quinolines from the condensation of 2-aminoarylketones and β-ketoesters/ketones had been developed. The results confirmed that 4-toluenesulfonic acid, magnesium chloride, and cupric nitrate were the desired catalyst independently. This protocol had the advantages of mild

  摘要 已开发出高效且绿色的布朗斯台德酸或路易斯酸催化系统，用于从 2-氨基芳基酮和 β-酮酯/酮的缩合反应中弗里德兰德合成 2,3,4-三取代喹啉。结果证实，4-甲苯磺酸、氯化镁和硝酸铜独立地是所需的催化剂。该方案具有条件温和、操作简单、产量高的优点。图形概要
• An Efficient and Green Microwave-Assisted Synthesis of Quinoline Derivatives<i>via</i>Knoevengal Condensation
  作者：Syed Tasqeeruddin、Yahya Asiri、Jaber Abdullah Alsherhri

  DOI：10.2174/1570178616666190618153721

  日期：2020.1.7

  We have developed an efficient and green synthesis of quinoline derivatives using L-proline under Knoevenagel condensation. L-proline was found to be an efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of substituted 2-aminoaryl ketones 1 with the active methylene compounds 2, affording quinolone derivatives 3. The reaction has been done under conventional as well as under microwave conditions.

  我们开发了在Knoevenagel缩合反应下使用L-脯氨酸的喹啉衍生物的高效合成方法。发现L-脯氨酸是取代的2-氨基芳基酮1与活性亚甲基化合物2的Knoevenagel缩合的有效催化剂，得到喹诺酮衍生物3。该反应已经在常规以及微波条件下进行。已经发现，后一种方法在时间和产量上更为有效。
• Sulfated Polyborate Catalyzed Selective Friedlander Annulation for Synthesis of Highly Functionalized Quinolines
  作者：Anil S. Mali、Abhishek B. Sharma、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1080/00304948.2020.1762457

  日期：2020.7.3

  The quinoline moiety is a privileged scaffold because of the wide spectrum of its biological activities. 1 , 2 Along with the Friedlander annulation, other procedures developed for the synthesis of...

  由于其广泛的生物活性，喹啉部分是一种特殊的支架。1 , 2 与 Friedlander 环化法一起，开发了用于合成……的其他程序。
• Regioselective synthesis, antimicrobial evaluation and theoretical studies of 2-styryl quinolines
  作者：Ahmed Kamal、Abdul Rahim、Sd Riyaz、Y. Poornachandra、Moku Balakrishna、C. Ganesh Kumar、Syed Mohammed Ali Hussaini、B. Sridhar、Pavan Kumar Machiraju

  DOI：10.1039/c4ob02277g

  日期：——

  2-Styryl quinolines have been synthesized regioselectively from 2-methyl-quinoline using NaOAc in water acetic acid binary solvents and evaluated for their antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative strains.

  利用水乙酸二元溶剂中的NaOAc，从2-甲基喹啉中选择性合成了2-苯乙烯基喹啉，并评估了其对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。