1-(4-(4-chlorophenyl)-2-methylquinolin-3-yl)ethanone | 313398-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(4-chlorophenyl)-2-methylquinolin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(4-chlorophenyl)-2-methylquinolin-3-yl)ethan-1-one；1-[4-(4-Chlorophenyl)-2-methylquinolin-3-yl]ethanone
• CAS: 313398-26-4
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO
• 分子量: 295.768
• InChiKey: ZIPDIEUWGBBHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-chlorophenyl)-2-methylquinolin-3-yl)ethanone 在 亚碘酰苯 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-(4-chlorophenyl)furo[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-Fused Lactones via Tandem Oxidation Cyclization: Metal-Free sp³ C–H Functionalization

  摘要：

  A unique lactonization of 2-methyl-3-acyl-4-phenylquinolines using PhIO as the oxidant and selectfluor as an additive is reported. The reaction occurs under ambient conditions through tandem oxidation and cyclization of sp³ C-H bonds under metal-free conditions. The heterocycle-fused lactones are obtained in moderate to good yield.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02238
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4'-氯二苯甲酮 、 乙酰丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-(4-(4-chlorophenyl)-2-methylquinolin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于 Friedländer 喹啉合成的高效布朗斯台德酸和路易斯酸催化系统

  摘要：

  摘要 已开发出高效且绿色的布朗斯台德酸或路易斯酸催化系统，用于从 2-氨基芳基酮和 β-酮酯/酮的缩合反应中弗里德兰德合成 2,3,4-三取代喹啉。结果证实，4-甲苯磺酸、氯化镁和硝酸铜独立地是所需的催化剂。该方案具有条件温和、操作简单、产量高的优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1428346

文献信息

• Environmentally Friendly Nafion-Mediated Friedländer Quinoline Synthesis under Microwave Irradiation: Application to One-Pot Synthesis of Substituted Quinolinyl Chalcones
  作者：Cheng-Chung Wang、Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai

  DOI：10.1055/s-0039-1690088

  日期：2020.6

  An efficient and eco-friendly synthetic route for Friedländer quinoline synthesis of polysubstituted quinolines is described. This green chemical method starts from various 2-aminobenzophenones and mono- or dicarbonyl synthons and uses reusable Nafion NR50 material as a solid catalyst in ethanol under microwave irradiation. The protocol has a high generality of functional groups and provides the desired

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。
• An Efficient and Green Microwave-Assisted Synthesis of Quinoline Derivatives<i>via</i>Knoevengal Condensation
  作者：Syed Tasqeeruddin、Yahya Asiri、Jaber Abdullah Alsherhri

  DOI：10.2174/1570178616666190618153721

  日期：2020.1.7

  We have developed an efficient and green synthesis of quinoline derivatives using L-proline under Knoevenagel condensation. L-proline was found to be an efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of substituted 2-aminoaryl ketones 1 with the active methylene compounds 2, affording quinolone derivatives 3. The reaction has been done under conventional as well as under microwave conditions.

  我们开发了在Knoevenagel缩合反应下使用L-脯氨酸的喹啉衍生物的高效合成方法。发现L-脯氨酸是取代的2-氨基芳基酮1与活性亚甲基化合物2的Knoevenagel缩合的有效催化剂，得到喹诺酮衍生物3。该反应已经在常规以及微波条件下进行。已经发现，后一种方法在时间和产量上更为有效。
• An environmentally benign, green, and efficient ionic liquid catalyzed synthesis of Quinoline derivatives via Knoevenagel condensation
  作者：Syed Tasqeeruddin、Yahya I. Asiri

  DOI：10.1002/jhet.3754

  日期：2020.1

  is in the interest of one‐pot, environmentally friendly and efficient protocol for the synthesis of quinoline derivatives from 2‐aminoarylketones and active methylene compounds in the presence of L‐proline and ionic liquid 1,3‐dimethylimidazolium methyl sulfate [MMIm][MSO4]. The Ionic liquid which is used as a catalyst can be reused several times. The results obtained by using [MMIm][MSO4] were also

  本研究符合在L-脯氨酸和离子液体1,3-二甲基咪唑甲基硫酸盐[MMIm]存在下从2-氨基芳基酮和活性亚甲基化合物合成喹啉衍生物的一锅，环境友好和有效的方案的利益。 ] [MSO 4 ]。用作催化剂的离子液体可以重复使用几次。通过使用[MMIm] [MSO 4 ]获得的结果也与文献中描述的结果进行了比较。该方法的优点是反应时间短，条件温和，后处理容易和产率更高。催化剂[MMIm] [MSO 4可以回收用于随后的反应，并在没有任何明显效率损失的情况下重复使用。这种合成方法拓宽了离子液体在杂环化合物中的适用性。
• A hydrazine functionalized UiO-66(Hf) metal–organic framework for the synthesis of quinolines <i>via</i> Friedländer condensation
  作者：Aniruddha Das、Nagaraj Anbu、Perumal Varalakshmi、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Shyam Biswas

  DOI：10.1039/d0nj01891k

  日期：——

  solvent systems. The activated material (called 1′) was successfully used as a solid heterogeneous catalyst for the synthesis of quinolone scaffolds in a modified Friedländer synthesis. The catalyst was able to produce 95% yield of the product 3-acetyl-2,4-dimethylquinoline via Friedländer condensation of 2-aminoacetophenone and acetylacetone as starting materials at 100 °C. It also exhibited a broad

  使用传统的溶剂热法制备了肼官能化的Hf-UiO-66金属-有机骨架（MOF）（称为1），并对其进行了完全表征。该材料在各种溶剂体系中均显示出高化学稳定性。活化的材料（称为1'）已成功用作固体多相催化剂，用于在改进的Friedländer合成中合成喹诺酮骨架。的催化剂是能够生产的产品3-乙酰基-2,4-二甲基喹啉的95％产率通过在100°C下以2-氨基苯乙酮和乙酰丙酮为原料的Friedländer缩合反应。在该催化反应中，它还表现出广泛的底物范围。关于所提出的催化剂的活性进行了各种对照实验，清楚地表明了其活性作用。还检查了催化剂的稳定性和可循环性。针对该催化作用的一系列控制实验表明，路易斯酸性金属节点和连接子的Brønsted酸性–NHNH 2官能团在催化中起积极作用。
• Quinolines as allosteric enhancers of the GABAB receptors
  申请人：Malherbe Parichehr

  公开号：US20060094754A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 to R 6 are as described herein, which compounds are active at the GABA B receptor and can be used for the preparation of medicaments useful in the treatment of CNS disorders comprising anxiety and depression.

  本发明涉及公式I中的化合物，其中R1至R6如本文所述，这些化合物在GABAB受体上具有活性，并可用于制备用于治疗包括焦虑和抑郁症在内的中枢神经系统疾病的药物。