2-Bromo-1-(5-hexylthiophen-2-yl)ethanone | 1117953-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromo-1-(5-hexylthiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(5-hexyl-2-thienyl)ethanone；2-bromo-1-(5-hexylthiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 1117953-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₇BrOS
• 分子量: 289.236
• InChiKey: ANVDLWXAEHWLAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-(5-hexylthiophen-2-yl)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5,5'-Bis(4-hexylthiophen-2-yl)-4,4'-bis(5-hexylthiophen-2-yl)-2,2'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  侧链对苯并二噻吩和噻吩取代的噻唑基D–A共聚物光伏性能的影响

  摘要：

  设计并合成了两种含苯并二噻吩（BDT）和双噻唑（BTz）单元相同骨架的PEHBDT-BTz和PODBDT-BTz的供体-受体（DA）共聚物。研究了BDT和BTz单元侧链对聚合物的溶解度，吸收光谱，能级，薄膜形态和光伏性质的影响。结果表明，支化度更高的侧链可以增加分子量，并且将烷基噻吩基团引入BTz单元有利于扩大吸收范围，降低带隙以及加深HOMO含量，这有利于提高短路电流密度（J sc）和开路电压（V oc）的光伏电池。用聚合物作为电子给体，PCBM作为受体来制备聚合物太阳能电池（PSC）。已经优化了器件的制造条件，包括添加剂，聚合物供体和受体的不同受体和共混比。基于共聚物的PSC的PCE从PODBDT-BTz的2.92％到PEHBDT-BTz的3.71％不等，具体取决于BDT部分上侧链的类型和拓扑。结果表明，侧链上的骨干一个合适的选择是提高产品分成合同相关的光电性能的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2013.09.030
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-5-hexylthiophene 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-Bromo-1-(5-hexylthiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  端基为己基封端的噻吩-吡咯混合低聚物的合成

  摘要：

  合成了由两个末端的五个和六个杂环和己基取代基组成的混合噻吩-N-甲基吡咯低聚物，并研究了它们的结构，电子和场效应性质。这些低聚物在FET器件上表现为良好的p型半导体，具有接近线性结构的混合六聚物显示出比具有香蕉型五聚体的更高的空穴迁移率（5.3×10 -2  cm 2  V -1  s -1）。结构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.061

文献信息

• Side chain effect on photovoltaic properties of D–A copolymers based on benzodithiophene and thiophene-substituted bithiazole
  作者：Ping Shen、Haijun Bin、Xuewen Chen、Yongfang Li

  DOI：10.1016/j.orgel.2013.09.030

  日期：2013.12

  Two donor–acceptor (D−A) copolymers, PEHBDT-BTz and PODBDT-BTz, containing the same backbone of benzodithiophene (BDT) and bithiazole (BTz) units but different side chains were designed and synthesized. Effects of the side chains of BDT and BTz units on solubility, absorption spectra, energy levels, film morphology, and photovoltaic properties of the polymers were investigated. Results showed that

  设计并合成了两种含苯并二噻吩（BDT）和双噻唑（BTz）单元相同骨架的PEHBDT-BTz和PODBDT-BTz的供体-受体（DA）共聚物。研究了BDT和BTz单元侧链对聚合物的溶解度，吸收光谱，能级，薄膜形态和光伏性质的影响。结果表明，支化度更高的侧链可以增加分子量，并且将烷基噻吩基团引入BTz单元有利于扩大吸收范围，降低带隙以及加深HOMO含量，这有利于提高短路电流密度（J sc）和开路电压（V oc）的光伏电池。用聚合物作为电子给体，PCBM作为受体来制备聚合物太阳能电池（PSC）。已经优化了器件的制造条件，包括添加剂，聚合物供体和受体的不同受体和共混比。基于共聚物的PSC的PCE从PODBDT-BTz的2.92％到PEHBDT-BTz的3.71％不等，具体取决于BDT部分上侧链的类型和拓扑。结果表明，侧链上的骨干一个合适的选择是提高产品分成合同相关的光电性能的有效方法。
• Synthesis of thiophene–pyrrole mixed oligomers end-capped with hexyl group for field-effect transistors
  作者：Mika Fujii、Tohru Nishinaga、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.061

  日期：2009.2

  Mixed thiophene–N-methylpyrrole oligomers composed of the five and six heterocycles and hexyl substituents at both ends were synthesized, and their structural, electronic, and field-effect properties were investigated. These oligomers behaved as good p-type semiconductors on FET devices and the mixed hexamer with a nearly linear structure showed higher hole mobility (5.3 × 10−2 cm2 V−1 s−1) than that

  合成了由两个末端的五个和六个杂环和己基取代基组成的混合噻吩-N-甲基吡咯低聚物，并研究了它们的结构，电子和场效应性质。这些低聚物在FET器件上表现为良好的p型半导体，具有接近线性结构的混合六聚物显示出比具有香蕉型五聚体的更高的空穴迁移率（5.3×10 -2  cm 2  V -1  s -1）。结构体。