isovaleraldehyde imine | 4753-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: isovaleraldehyde imine
• 英文别名: Isovaleraldehyd-imin；isobutylformimine；Isovaleraldimid；3-methylbutan-1-imine；Isopentylimine
• CAS: 4753-73-5
• 化学式: C₅H₁₁N
• 分子量: 85.149
• InChiKey: KXXXYGNXMXKKSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isovaleraldehyde imine 在 盐酸 、 (5R,5'R)-4,4,4',4'-tetrakis(2,5-dimethylphenyl)-5,5'-diphenyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-2,7-dimethyloctane-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  以手性二硼为模板的亚胺的对映选择性还原偶联

  摘要：

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04558
• 作为产物：
  描述：

  异戊腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 isovaleraldehyde imine
  参考文献：
  名称：

  以手性二硼为模板的亚胺的对映选择性还原偶联

  摘要：

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04558

文献信息

• Ultraviolet Photodissociation of Proteinogenic Amino Acids
  作者：Brendan Moore、Kyle Mahoney、Mei Fei Zeng、Pavle Djuricanin、Takamasa Momose

  DOI：10.1021/jacs.3c00124

  日期：2023.5.24

  Fourier-transform infrared spectra revealed that HOCO radicals rapidly reach a steady state, which occurs predominantly due to photodissociation of HOCO into CO + OH or CO2 + H. In glycine and leucine, the amine radicals generated by the α-carbonyl C–C bond cleavage rapidly undergo hydrogen elimination to yield methanimine and 3-methylbutane-1-imine, respectively. Breaking of the α-carbonyl C–C bond in proline appeared

  使用仲氢基质分离光谱研究了中性形式的氨基酸甘氨酸、亮氨酸、脯氨酸和丝氨酸的紫外光化学。由于 α-羰基 C-C 键断裂和氢羧基 (HOCO) 自由基产生，213 nm 光照射破坏了所有三种手性氨基酸的手性。傅立叶变换红外光谱的时间行为表明 HOCO 自由基迅速达到稳定状态，这主要是由于 HOCO 光解离成 CO + OH 或 CO 2+ H。在甘氨酸和亮氨酸中，由 α-羰基 C-C 键断裂产生的胺基会迅速经历氢消除，分别产生甲亚胺和 3-甲基丁烷-1-亚胺。脯氨酸中 α-羰基 C-C 键的断裂似乎产生 1-吡咯啉，但由于其吸收较弱，因此仍未得到证实。在丝氨酸中，附加产物是甲醛和E / Z乙亚胺。本研究表明，先前在 α-丙氨酸中观察到的 HOCO 的直接产生推广到不同结构的其他氨基酸。它还揭示了氨基酸光解形成亚胺而不是胺基的趋势。HOCO 应该有助于在星际空间中寻找氨基酸，特别是与简单的亚胺分子结合使用。
• Panday, Dinesh; Dilsha; Kothari, Seema, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 8, p. 816 - 821
  作者：Panday, Dinesh、Dilsha、Kothari, Seema

  DOI：——

  日期：——
• MONTAUDON E.; THEPENIER J.; LALANDE R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 1, 113-121
  作者：MONTAUDON E.、 THEPENIER J.、 LALANDE R.

  DOI：——

  日期：——